El primer barco, el Supply, llegó a Botany Bay el 18 de enero de 1788. Los aborígenes de la tribu Cadigal vieron llegar los barcos de la Primera Flota. Phillip no tardó en decidir que este lugar, elegido por Sir Joseph Banks, no era adecuado. Tenía un suelo pobre, no había un lugar seguro para dejar los barcos y no había agua potable. Phillip decidió ir al norte, a Port Jackson.
El 26 de enero los marinos y los convictos llegaron a Sydney Cove. 1403 personas salieron de Portsmouth. En el viaje nacieron 7 bebés. 69 personas murieron o abandonaron los barcos. 1332 personas desembarcaron en Port Jackson, que ahora se conoce como Sydney. Fue un viaje exitoso, ya que sólo murieron 40 convictos. Phillip bautizó el asentamiento con el nombre de Lord Sydney, el Secretario del Interior del gobierno británico.
| Las siguientes personas estaban a bordo de los barcos: | Embarcado en Portsmouth | Desembarcado en Port Jackson |
| Funcionarios y pasajeros | 15 | 14 |
| Tripulación de los barcos | 324 | 306 |
| Marines | 247 | 245 |
| Esposas e hijos de los marinos | 46 | 54 |
| Convictos (hombres) | 579 | 543 |
| Convictos (mujeres) | 193 | 189 |
| Hijos de convictos | 14 | 22 |
| Total | 1418 | 1373 |
Los aborígenes de la nación Eora vivían en la zona de Sydney. No podían entender por qué los británicos querían ser dueños de sus tierras y hacer granjas con vallas. Los británicos no entendían la forma de vida de los aborígenes y hubo muchos enfrentamientos y muchas personas murieron.
Una vez en Australia, se ordenó a los convictos que construyeran la infraestructura (edificios y prisiones) de la nueva colonia. Su castigo era el trabajo. Los convictos debían trabajar todos los días, excepto los domingos, desde el amanecer hasta la puesta de sol, sin descanso. Los presos varones debían realizar trabajos muy duros. Las reclusas solían trabajar como empleadas domésticas, cocinando, limpiando y a veces cuidando a los niños. Algunos convictos tenían habilidades especiales y hacían trabajos como llevar registros, imprimir, hacer cerámica y mantener los relojes de la ciudad. Muchos convictos eran enviados a trabajar para los colonos libres. Los colonos libres eran personas que llegaban a Australia para hacer una nueva vida.
Los funcionarios de la prisión aplicaban normas estrictas. Si los presos infringían las normas, podían ser azotados con el "gato y la cola" o mantenidos en aislamiento durante varios días, con sólo pan y agua para comer.
Durante los primeros años de la colonia hubo escasez de alimentos. Los cultivos no crecían bien, así que la gente dependía de los suministros de Gran Bretaña. Con el tiempo, los alimentos se cultivaron localmente. Los convictos recibían raciones (una parte de comida y agua) cada día.