Cada uno de estos cinco estados compartía una frontera con estados de la Unión. Todos, excepto Delaware, también comparten fronteras con estados que se unieron a los Estados Confederados de América (CSA).
Virginia Occidental
En octubre de 1859, el asalto de John Brown a la armería de Harpers Ferry, en lo que hoy es Harpers Ferry, Virginia Occidental (que entonces formaba parte del estado de Virginia), provocó una gran conmoción en el Sur. Aunque Brown fue rápidamente capturado y ejecutado, el incidente tuvo un profundo efecto en las elecciones presidenciales de 1860. La victoria de Abraham Lincoln sobre tres candidatos del Partido Demócrata desencadenó la secesión del Sur. Al estallar la Guerra Civil, los 40 condados del oeste de Virginia se oponían firmemente a la secesión y se separaron de Virginia. Los condados que luego se convirtieron en Virginia Occidental tenían relativamente pocos esclavos.
Delaware
En 1860 Delaware estaba vinculado a la economía del Norte y la esclavitud era poco frecuente, excepto en las zonas del sur del estado. En general, el 91,7% de la población negra de Delaware era libre en esa época. Ambas cámaras de la Asamblea General del estado rechazaron la secesión. La cámara baja de Delaware rechazó por unanimidad la idea. El Senado del estado votó en contra de la secesión por cinco a tres. Muchos de los políticos del estado, incluido el gobernador, sus dos senadores estadounidenses y su único representante en el Congreso, simpatizaban con el Sur. Pero la legislatura estatal representaba mejor los sentimientos de la gente del estado en cuanto a permanecer con la Unión. Sin embargo, también desaprobaban el abolicionismo a la fuerza. En general, la mayoría de la gente del estado quería un compromiso que evitara una guerra entre el Norte y el Sur.
Maryland
Maryland se encontró atrapada por la guerra. El estado estaba dividido. Estaba claramente ligado económicamente al Norte pero culturalmente al Sur. En 1860, el 49,1% de la población negra de Maryland era libre. Pero los condados del sur y del este de Maryland tenían una historia de más de 200 años de uso de esclavos en el cultivo de tabaco y otras cosechas. Esto los puso en una posición difícil. Sus políticos habían trabajado duro para evitar que el gobierno interfiriera con la esclavitud en sus condados. En las elecciones presidenciales de 1860, Lincoln no recibió ni un solo voto de estos condados. Esto fue a pesar de que Lincoln prometió no interferir con la esclavitud en los estados donde ya existía. Pero la legislatura de Maryland nunca consideró una resolución para separarse de la Unión. El gobernador sugirió convocar una convención para considerar la secesión, pero la legislatura ignoró su petición.
El 19 de abril de 1861, las tropas de la Unión que atravesaban Baltimore fueron atacadas por turbas furiosas de simpatizantes del Sur. El ataque dejó 14 muertos y duró tres días. Muchos se apresuraron a ir a las afueras de Baltimore para establecer barricadas y tratar de impedir el paso de las tropas de la Unión por la ciudad. Los disturbios y las protestas podrían haber conducido a la secesión si se hubieran organizado. Pero las tropas de la Unión que se dirigían a Washington, D.C., pasaron rápidamente a ser transportadas por agua para evitar la tensa situación de Baltimore. A lo largo del invierno y la primavera de 1861, Maryland se pronunció en contra de la neutralidad y de unirse a la Confederación. Pero en mayo de 1861, actuando sin órdenes, el general Benjamin Franklin Butler marchó a Baltimore. Ocupó Federal Hill y colocó cañones amenazando a cualquiera que se moviera contra ellos. Lincoln se enfureció y rápidamente relevó a Butler de su mando. Sin embargo, las tropas de Massachusetts se quedaron en Federal Hill. Para evitar más problemas, Lincoln suspendió el habeas corpus y encarceló sin cargos ni juicios a un congresista estadounidense en activo, así como al alcalde, al jefe de policía, a toda la Junta de Policía y al consejo municipal de Baltimore.
El presidente de la Corte Suprema, Roger Taney, actuando sólo como juez de circuito, dictaminó el 4 de junio de 1861, en Ex parte Merryman, que la suspensión del habeas corpus por parte de Lincoln era inconstitucional, pero el presidente ignoró el fallo para hacer frente a una emergencia nacional. El 17 de septiembre de 1861, el día en que la legislatura volvió a reunirse, las tropas federales arrestaron sin cargos a 27 legisladores estatales (un tercio de la Asamblea General de Maryland). Fueron retenidos temporalmente en Fort McHenry, y más tarde liberados cuando Maryland fue asegurada para la Unión. Debido a que una gran parte de la legislatura estaba ahora encarcelada, se canceló la sesión y los representantes no consideraron ninguna otra medida contra la guerra. La canción "Maryland, My Maryland" fue escrita para atacar la acción de Lincoln de bloquear a los elementos pro-confederados. Maryland aportó tropas tanto a los ejércitos de la Unión (60.000) como a los de la Confederación (25.000). Durante la guerra, Maryland adoptó una nueva constitución estatal en 1864 que prohibía la esclavitud. También liberó a todos los esclavos que quedaban en el estado.
Kentucky
Kentucky fue estratégico para la victoria de la Unión en la Guerra Civil. Lincoln dijo una vez,
"Creo que perder Kentucky es casi lo mismo que perder todo el partido. Si Kentucky se va, no podemos retener a Missouri, ni a Maryland. Todo esto está en nuestra contra, y el trabajo que tenemos en nuestras manos es demasiado grande para nosotros. También consentiríamos la separación de una vez, incluyendo la rendición de esta capital [Washington, que estaba rodeada de estados esclavistas: Virginia confederada y Maryland controlada por la Unión".
Se dice que Lincoln también declaró: "Espero tener a Dios de mi lado, pero debo tener a Kentucky". En la primavera de 1861, el gobernador de Kentucky, Beriah Magoffin, junto con la legislatura estatal, declaró que el estado permanecería neutral. No proporcionarían tropas ni a la Unión ni a la Confederación. Al mismo tiempo, la declaración ofrecía mediar en una paz entre los dos bandos.
La neutralidad se rompió cuando el general confederado Leonidas Polk ocupó Columbus, Kentucky, en el verano de 1861. Esto hizo que Kentucky pidiera ayuda al Norte para repeler a los invasores confederados. El general de la Unión Ulysses S. Grant, que esperaba al otro lado del río Ohio, en Illinois, se movilizó para ocupar Paducah y Southland, Kentucky. El error de Polk le costó a la Confederación cualquier posibilidad de conseguir que Kentucky se uniera a ellos. Las zonas ocupadas dieron a la Unión una enorme ventaja tanto en Kentucky como en Tennessee. Durante la guerra, unos 35.000 hombres de Kentucky se unieron a la Confederación. Los que se unieron al ejército de la Unión sumaron unos 74.000, incluyendo unos 24.000 afroamericanos.
Missouri
Missouri se vio envuelto en una lucha en la frontera entre Kansas y Missouri desde 1854 por la cuestión de la esclavitud. La disputa recibió el acertado nombre de Bleeding Kansas. Cuando la Guerra Civil comenzó el 12 de abril de 1861, todo el estado de Missouri estaba firmemente dividido entre las fuerzas pro-confederadas y las pro-Unión. El gobernador de Missouri, Claiborne Jackson, se negó a enviar voluntarios del estado para luchar por Abraham Lincoln cuando éste pidió tropas. En su lugar, el gobernador hizo que la milicia del estado se reuniera fuera de la ciudad para comenzar a entrenar en preparación para unirse a las fuerzas confederadas. Pidió a la legislatura que autorizara una convención constitucional estatal sobre la secesión. Una elección especial aprobó la convención y envió delegados a la misma. Esta Convención Constitucional de Missouri votó a favor de permanecer dentro de la Unión.
Jackson, que estaba a favor de los confederados, estaba decepcionado con el resultado. Llamó a la milicia estatal a sus distritos para el entrenamiento anual. Jackson tenía planes para el Arsenal de San Luis, y había mantenido correspondencia secreta con el presidente confederado Jefferson Davis para obtener artillería para la milicia en San Luis. Consciente de estos acontecimientos, el capitán de la Unión Nathaniel Lyon atacó primero, rodeando el campamento y obligando a la milicia estatal a rendirse. Mientras sus tropas llevaban a los prisioneros al arsenal, estalló un motín mortal (el asunto de Camp Jackson). Esto provocó un mayor apoyo confederado en el estado. La legislatura, ya pro-sur, aprobó el proyecto de ley militar del gobernador creando la Guardia Estatal de Missouri. El gobernador Jackson nombró a Sterling Price, que había sido presidente de la convención, como general de división de esta milicia reformada. Price, y el comandante del distrito de la Unión, Harney, llegaron a un acuerdo conocido como la Tregua Price-Harney, que calmó las tensiones en el estado durante varias semanas. Después de que Harney fuera destituido, y Lyon colocado al mando, se celebró una reunión en St. Louis en la Casa de los Plantadores entre Lyon, su aliado político Francis P. Blair, Jr, Price y Jackson. Las negociaciones no llegaron a ninguna parte. Después de unas horas infructuosas, Lyon declaró: "¡esto significa la guerra!". Price y Jackson partieron rápidamente hacia la capital.
Lyon movió rápidamente su ejército para atacar a las fuerzas pro-confederadas en JeffersonCity, Missouri, la capital del estado. Se movió lo suficientemente rápido como para pillarles desprevenidos. El 15 de junio, el pequeño ejército de la Unión de Lyon ocupó Jefferson City. Lyon instaló un gobierno pro-Unión después de que Jackson y la mayor parte de su milicia se retiraran a la esquina suroeste de Missouri. Lyon trasladó su ejército para ir en busca de los rebeldes. El 17 de junio, ambos bandos se enfrentaron en la batalla de Boonville, que sólo duró unos 30 minutos. Las fuerzas de la Unión derrotaron completamente a los pro-confederados. A continuación, condujo a sus tropas a una serie de escaramuzas con la Guardia Estatal de Missouri y el Ejército Confederado.
A continuación, Lyon se trasladó a Springfield, Missouri, donde el ejército acampó. El 10 de agosto, el Ejército del Oeste de Lyon fue derrotado por una fuerza combinada de la Milicia de Missouri y las tropas confederadas bajo el mando de Benjamin McCulloch cerca de Springfield, Missouri. Esto se llamó la Batalla de Wilson's Creek. Lyon fue asesinado mientras intentaba reunir a sus soldados superados en número. Sin embargo, los esfuerzos de Lyon evitaron que el Estado de Missouri se uniera a la Confederación. Missouri abolió la esclavitud durante la guerra en enero de 1865.
