Rango de coronel
En el Congreso, Sickles se había alineado con los demócratas del Sur y él mismo era un demócrata pro-esclavista. Pero tras el estallido de la guerra, Sickles se convirtió repentinamente en pro de la Unión. Su última sesión en el Congreso había terminado en marzo, por lo que Sickles estaba de vuelta en la ciudad de Nueva York ejerciendo la abogacía cuando comenzó la guerra. En versiones posteriores sobre sus motivos para alistarse en el ejército de la Unión, declaró que pensaba que podía servir mejor a la Unión levantando un regimiento. El presidente republicano Lincoln necesitaba el apoyo de los demócratas y, al parecer, vio a Sickles como una persona que podía utilizar. Después de levantar un regimiento, y luego una brigada a la que llamó Brigada Excelsior, Sickles asumió que se le daría el rango de general de brigada (un coronel comandaba un regimiento mientras que un general de brigada comandaba una brigada). Pero oficialmente, siguió siendo coronel del primer regimiento, aunque comandaba toda la brigada. El gobernador de Nueva York, Edwin D. Morgan, decidió que había demasiados regimientos de la ciudad de Nueva York y ordenó a Sickles que disolviera algunos de los regimientos. Como resultado, Sickles no obtendría el nombramiento de general de brigada. Dando la vuelta al gobernador, Sickles fue a Washington para reunirse con Lincoln. El Presidente accedió a alistar los regimientos disueltos como Voluntarios de los Estados Unidos. Finalmente, el 20 de julio de 1861 recibieron órdenes de presentarse en Harpers Ferry, Virginia Occidental. En septiembre, Sickles fue nombrado general de brigada de voluntarios, pero su confirmación fue retrasada durante varios meses por el Senado de los Estados Unidos. La brigada de Sickles pasó la mayor parte de 1861 en el bajo Maryland. Durante este tiempo, Sickles visitó con frecuencia a los Lincoln en Washington. En marzo de 1862, su mando fue asignado al general Joseph Hooker en el Ejército del Potomac. Ese mismo mes, el Senado rechazó el nombramiento de Sickles como general de brigada. Los Excelsior vieron su primer combate ese mes. Sickles dirigió personalmente un reconocimiento. Después, el 6 de abril, abandonó los Excelsiors para dirigirse a Washington en protesta por no haber sido nombrado general de brigada. Mientras su unidad luchaba en la Campaña de la Península, Sickles permaneció en Washington. Lincoln volvió a proponerlo como general y el 3 de mayo de 1862 el Senado lo confirmó.
General de Brigada
El 24 de mayo, el "general de brigada" Sickles recibió la orden de presentarse ante Hooker. Se le dio el mando de la 2ª Brigada de Hooker. Sickles vio su primer combate importante en la Batalla de los Siete Pinos. Sickles vio después la acción en las Batallas de los Siete Días. El avance de Hooker no fue bien debido, en parte, a que la brigada de Sickles tuvo dificultades para atravesar los pantanos y se encontró con una fuerte resistencia confederada. Cuando algunos de sus hombres se rompieron y corrieron hacia la retaguardia, Sickles sólo pudo conseguir que unos pocos regresaran. No obstante, el informe de Hooker señaló la valentía de Sickles al intentar reunir a sus hombres. No se quedó mucho tiempo y se perdió la segunda batalla de Bull Run y la batalla de Antietam, ya que estaba en Nueva York reclutando hombres para su brigada. Cuando Ambrose Burnside sustituyó a George B. McClellan como comandante del Ejército del Potomac, tanto Hooker como Sickles fueron ascendidos al mando de unidades más grandes. Sickles apenas tenía experiencia en el campo de batalla, pero ahora dirigía la antigua segunda división del III Cuerpo de Hooker. Sickles se dedicó a conseguir que los periódicos de Nueva York y los informadores de Washington promocionaran su imagen de general combatiente curtido en la batalla.
En diciembre de 1862, en la batalla de Fredericksburg, la brigada de Sickles no vio la batalla hasta el tercer día. Él y sus tropas observaron cómo las tropas de la Unión luchaban cuesta arriba contra los confederados de Lee. Después de las dos de la tarde, Sickles recibió finalmente la orden de ir al frente. Al frente de sus hombres encontraron que la batalla había terminado en su sección. Aseguraron su posición contra un limitado fuego de francotiradores y algunas escaramuzas, pero por lo demás no vieron ningún combate.
General de División
Cuando Burnside fue sustituido como comandante del Ejército del Potomac, Hooker fue ascendido para reemplazarlo. En las nuevas asignaciones resultantes del cambio, y aunque tenía poca experiencia en el campo de batalla, Sickles recibió el mando temporal del III Cuerpo. Pero de nuevo, el Senado no confirmó su ascenso a General de División. Finalmente, el 9 de marzo (con su rango hasta el 29 de noviembre), el Senado confirmó su ascenso. A finales de marzo, Sickles era oficialmente un general de división. A diferencia de las batallas anteriores, en la batalla de Chancellorsville, Sickles vio acción. Cuando Sickles observó la maniobra de flanqueo del general confederado Stonewall Jackson, sin órdenes, se adelantó con dos tercios de su cuerpo para ir en busca de los confederados. Esto dejó al XI Cuerpo a su derecha completamente aislado. Los confederados de Jackson realizaron entonces un ataque aplastante contra el XI Cuerpo. El hecho de que Sickles dejara su posición asignada fue un factor importante en la victoria confederada. Esto inició una disputa entre Hooker y Sickles que continuó en la batalla de Gettysburg. Hooker culpó a Sickles de la derrota en Chancellorsville.
Gettysburg
El 27 de junio, Hooker dimitió como comandante del Ejército del Potomac. Entre los comandantes de cuerpo sugeridos para reemplazarlo, el New York Herald propuso a Sickles como el mejor comandante para el puesto. El 28 de junio, tres días antes de la batalla de Gettysburg, Lincoln nombró al general George G. Meade para sustituir a Hooker. El 1 de julio, el primer día terminó con la victoria confederada. Meade trabajó para colocar rápidamente sus fuerzas para la batalla del día siguiente. A primera hora de la mañana del 2 de julio, Meade envió un mensaje a Sickles con instrucciones de situar su cuerpo de 12.000 hombres en Cemetery Ridge. Se le ordenó específicamente conectar con el II Cuerpo del general Winfield Scott Hancock a su derecha, y extender su línea hasta Little Round Top a su izquierda.
Sickles, no estaba impresionado con su nuevo comandante ni con sus órdenes. Cabalgó hasta el cuartel general de Meade sobre las 11:00 de la mañana y esperó a ver a Meade. Pero el comandante estaba ocupado en ese momento. Sintiéndose ignorado Sickles volvió con sus tropas. Decidió que no le gustaban sus órdenes. A una milla de su frente estaba la carretera de Emmitsburg, que era un terreno más alto que el que le habían asignado ocupar. Tampoco le gustaba el hecho de que hubiera rocas y árboles entre su línea. Sickles, sin órdenes o sin informar a los otros comandantes de cuerpo, movió su cuerpo hacia adelante alrededor de una milla. Esto dejó el flanco izquierdo de Hancock completamente abierto y una gran ruptura en la línea donde se suponía que estaba su cuerpo. La nueva posición que eligió era más amplia que la que abandonó y no tenía suficientes hombres para cubrirla completamente. El centro de su línea formaba un saliente (un ángulo recto en la línea que podía ser atacado desde dos direcciones). El general de brigada Henry Hunt, jefe de artillería, inspeccionó la nueva posición con Sickles y le señaló los problemas. Dijo que tenía que volver a consultar con Meade para ver si las órdenes que había dado a Sickles podían cambiarse. Sickles hizo el movimiento de todos modos. En una hora, todo su III Cuerpo fue casi aniquilado por el cuerpo del general confederado James Longstreet. El propio Sickles fue herido por una bala de cañón que le destrozó la pierna. Lo sacaron del campo y le amputaron la pierna derecha unas horas después. Su lesión le salvó de un consejo de guerra por desobedecer órdenes, pero sus días como comandante de campo habían llegado a su fin.
