Gran Bretaña declaró la guerra a Alemania el 3 de septiembre de 1939. La 3ª División fue enviada a Bélgica como parte de la Fuerza Expedicionaria Británica (BEF). Montgomery predijo un desastre similar al de 1914, por lo que dedicó la "Phoney War" a entrenar a sus tropas para que se retiraran con seguridad en lugar de realizar operaciones ofensivas. Durante este tiempo, Montgomery se enfrentó a graves problemas con sus superiores por su actitud respecto a la salud sexual de sus soldados. Sin embargo, fue defendido del despido por su superior Alan Brooke, comandante del II Cuerpo. El entrenamiento de Montgomery dio sus frutos cuando los alemanes comenzaron su invasión de los Países Bajos el 10 de mayo de 1940 y la III División avanzó hasta el río Dijle y luego se retiró a Dunkerque con gran profesionalidad, regresando a Gran Bretaña intacta y con un número mínimo de bajas. Durante la Operación Dinamo -la evacuación de 330.000 soldados de la BEF y de Francia a Gran Bretaña- Montgomery había asumido el mando del II Cuerpo después de que Brooke hubiera tomado el mando en funciones de toda la BEF.
A su regreso, Montgomery molestó a la Oficina de Guerra al criticar la forma en que se dirigía la BEF y fue puesto al mando de un grupo más reducido de soldados. Sin embargo, fue nombrado Compañero de la Orden del Baño. En julio de 1940, fue nombrado teniente general en funciones, puesto al mando del V Cuerpo, responsable de la defensa de Hampshire y Dorset, e inició una larga disputa con el nuevo comandante en jefe del Mando Sur, Claude Auchinleck. En abril de 1941, se convirtió en comandante del XII Cuerpo, responsable de la defensa de Kent. Durante este periodo instituyó un régimen de entrenamiento continuo e insistió en altos niveles de aptitud física tanto para los oficiales como para los demás rangos. Fue implacable a la hora de despedir a los oficiales que consideraba no aptos para el mando en acción. En diciembre de 1941, Montgomery recibió el mando del Comando Sureste, que supervisaba la defensa de Kent, Sussex y Surrey. Rebautizó su mando con el nombre de Ejército del Sureste para promover el espíritu ofensivo. Durante este tiempo siguió desarrollando y ensayando sus ideas y entrenando a sus soldados, lo que culminó con el Ejercicio Tigre en mayo de 1942, un ejercicio de fuerzas combinadas en el que participaron 100.000 soldados.
Norte de África e Italia
Los primeros mandos de Montgomery
En 1942, se necesitaba un nuevo comandante de campo en Oriente Medio. Auchinleck actuaba a la vez como comandante en jefe del Mando de Oriente Medio y como comandante del Octavo Ejército. Había fijado la posición aliada en la primera batalla de El Alamein, pero tras una visita en agosto de 1942, el primer ministro, Winston Churchill, le sustituyó como C-in-C por Alexander y William Gott como comandante del Octavo Ejército en el desierto occidental. Después de que Gott muriera volando de regreso a El Cairo, Churchill fue persuadido por Brooke, que para entonces era Jefe del Estado Mayor Imperial, para que nombrara a Montgomery, que acababa de ser nombrado para sustituir a Alexander como comandante de las fuerzas terrestres británicas para la Operación Antorcha.
Montgomery era muy popular entre los hombres del Octavo Ejército, y cuando tomó el mando el espíritu de lucha y las capacidades del ejército mejoraron. Al tomar el mando el 13 de agosto de 1942, se convirtió inmediatamente en un torbellino de actividad. Ordenó la creación del X Cuerpo, que contenía todas las divisiones acorazadas para luchar junto a su XXX Cuerpo que era todo divisiones de infantería. Esto no se parecía en nada a un Cuerpo Panzer alemán. Uno de los Cuerpos Panzer de Rommel combinaba unidades de infantería, blindados y artillería bajo un solo comandante de división. El único comandante común para los cuerpos de infantería y de blindados de Montgomery era el propio comandante del Octavo Ejército. Correlli Barnett dijo que la solución de Montgomery "...era en todos los sentidos opuesta a la de Auchinleck y en todos los sentidos errónea, pues llevaba aún más lejos el peligroso separatismo existente". Montgomery dedicó dos meses a reforzar la línea de frente de 30 millas (48 km) en El Alamein. Pidió a Alexander que le enviara dos nuevas divisiones británicas (la 51ª de Highland y la 44ª) que llegaban entonces a Egipto y que debían desplegarse en la defensa del delta del Nilo. Trasladó su cuartel general de campaña a Burg al Arab, cerca del puesto de mando de la Fuerza Aérea, para coordinar mejor las operaciones combinadas. Montgomery quería que el Ejército, la Marina y la Fuerza Aérea lucharan juntos a partir de un mismo plan detallado. Ordenó el refuerzo inmediato de las alturas vitales de Alam Halfa, justo detrás de sus propias líneas, esperando que el comandante alemán, Erwin Rommel, atacara con ellas, algo que Rommel no tardó en hacer. Montgomery ordenó que se destruyeran todos los planes de retirada. "He cancelado el plan de retirada", dijo a sus oficiales en la primera reunión que mantuvo con ellos en el desierto. "Si nos atacan, entonces no habrá retirada. Si no podemos permanecer aquí con vida, entonces nos quedaremos aquí muertos".
Montgomery se esforzó por presentarse ante las tropas con la mayor frecuencia posible, visitando con frecuencia varias unidades y dándose a conocer a los hombres, a menudo organizando la distribución de cigarrillos. Aunque a su llegada al desierto seguía llevando una gorra de oficial británica estándar, durante un breve periodo de tiempo utilizó un sombrero australiano de ala ancha antes de pasar a llevar la boina negra (con la insignia del Real Regimiento de Tanques junto a la de oficial general británico) por la que se hizo notable. La boina negra se la había regalado un soldado cuando se subió a un tanque para ver de cerca el frente. Tanto Brooke como Alexander quedaron asombrados por el cambio de ambiente cuando lo visitaron el 19 de agosto, menos de una semana después de que Montgomery hubiera tomado el mando.
Primeras batallas con Rommel
Rommel intentó dar la vuelta a la izquierda del Octavo Ejército en la batalla de Alam Halfa del 31 de agosto de 1942. El ataque de la infantería del cuerpo blindado alemán/italiano fue detenido en un combate muy intenso. Las fuerzas de Rommel tuvieron que retirarse rápidamente para poder escapar a través de los campos de minas británicos y ser cortados. Montgomery fue criticado por no haber contraatacado inmediatamente a las fuerzas en retirada, pero él pensaba que su acumulación de fuerzas británicas aún no estaba preparada. Un contraataque apresurado corría el riesgo de arruinar su estrategia para una ofensiva en sus propios términos a finales de octubre, cuya planificación había comenzado poco después de tomar el mando. Fue confirmado en el rango permanente de teniente general a mediados de octubre.
La conquista de Libia era esencial para que los campos de aviación apoyaran a Malta y para amenazar la retaguardia de las fuerzas del Eje que se oponían a la Operación Antorcha. Montgomery se preparó meticulosamente para la nueva ofensiva después de convencer a Churchill de que no se estaba perdiendo el tiempo. (Churchill envió un telegrama a Alexander el 23 de septiembre de 1942 que comenzaba así: "Estamos en sus manos y, por supuesto, una batalla victoriosa compensa el gran retraso"). Estaba decidido a no luchar hasta que pensara que había habido suficiente preparación para una victoria, y puso en práctica sus creencias con la recopilación de recursos, la planificación detallada, el entrenamiento de las tropas -especialmente en la limpieza de campos de minas y en la lucha nocturna- y en el uso de 252 de los últimos tanques Sherman de fabricación estadounidense, 90 obuses autopropulsados M7 Priest, y haciendo una visita personal a cada unidad implicada en la ofensiva. Cuando la ofensiva estuvo lista a finales de octubre, el Octavo Ejército contaba con 231.000 hombres en su fuerza de racionamiento, incluyendo unidades británicas, australianas, sudafricanas, indias, neozelandesas, griegas y de la Francia Libre.
El Alamein
La Segunda Batalla de El Alamein comenzó el 23 de octubre de 1942 y terminó doce días después con la primera victoria terrestre aliada decisiva y a gran escala de la guerra. Montgomery predijo correctamente tanto la duración de la batalla como el número de bajas (13.500). Sin embargo, poco después de que las unidades blindadas y la infantería británicas rompieran las líneas alemanas e italianas y persiguieran a las fuerzas enemigas a toda velocidad por la carretera de la costa, una violenta tormenta estalló sobre la región, empantanando los tanques y los camiones de apoyo en el barro del desierto. Montgomery, de pie ante sus oficiales en el cuartel general y al borde de las lágrimas, anunció que se veía obligado a suspender la persecución. Corelli Barnett ha señalado que la lluvia también cayó sobre los alemanes y que, por lo tanto, el clima es una explicación inadecuada del fracaso en la explotación de la ruptura, pero, no obstante, la batalla de El Alamein había sido un gran éxito. Se tomaron más de 30.000 prisioneros, entre ellos el segundo al mando alemán, el general von Thoma, así como otros ocho oficiales generales. Rommel, que había estado en un hospital en Alemania al comienzo de la batalla, se vio obligado a regresar el 25 de octubre de 1942 después de que el general Stumme -su sustituto como comandante alemán- muriera de un ataque al corazón en las primeras horas de la batalla.
Túnez
Montgomery fue nombrado caballero y ascendido a general titular. El posterior avance del Octavo Ejército, mientras los alemanes se retiraban cientos de kilómetros hacia sus bases en Túnez, utilizó las ventajas logísticas y de potencia de fuego del ejército británico, evitando riesgos innecesarios. También dio a los aliados una indicación de que la marea de la guerra había cambiado realmente en el norte de África. Montgomery mantuvo la iniciativa, aplicando una fuerza superior cuando le convenía, forzando a Rommel a salir de cada posición defensiva sucesiva. El 6 de marzo de 1943, el ataque de Rommel contra el sobredimensionado Octavo Ejército en Medenine (Operación Capri), con la mayor concentración de blindados alemanes en el norte de África, fue rechazado con éxito. En la Línea Mareth, del 20 de marzo al 27 de marzo, cuando Montgomery encontró una oposición más fuerte de lo que esperaba, pasó a intentar moverse por el lado de los alemanes, respaldado por el apoyo de los cazabombarderos de la RAF que volaban a baja altura.
Esta campaña demostró los ingredientes ganadores de batalla de la moral (la enfermedad y el absentismo fueron prácticamente eliminados en el Octavo Ejército), la cooperación de todas las armas, incluidas las fuerzas aéreas, el apoyo logístico de primera clase y las órdenes claras. Por su papel en el norte de África fue galardonado con la Legión del Mérito por el gobierno de los Estados Unidos en el grado de Comandante en Jefe.
Sicilia
El siguiente gran ataque aliado fue la invasión aliada de Sicilia (Operación Husky). Montgomery consideró que los planes iniciales para la invasión aliada, que habían sido acordados en principio por Eisenhower y Alexander, eran inviables debido a la forma en que se separaban las tropas y el esfuerzo. Consiguió que se cambiaran los planes para concentrar las fuerzas aliadas, haciendo que el Séptimo Ejército estadounidense de Patton desembarcara en el Golfo de Gela (a la izquierda del Octavo Ejército, que desembarcó en los alrededores de Siracusa, en el sureste de Sicilia) en lugar de cerca de Palermo, en el oeste y el norte de Sicilia. Las tensiones entre los aliados aumentaron cuando los comandantes estadounidenses Patton y Bradley (que entonces comandaba el II Cuerpo de EE.UU. bajo el mando de Patton), se molestaron porque veían a Montgomery como un fanfarrón. Estaban resentidos con él, aunque aceptaban sus habilidades como general.
Campaña italiana
Durante el otoño de 1943, Montgomery continuó al mando del Octavo Ejército durante los desembarcos en la propia Italia continental. Junto con los desembarcos angloamericanos en Salerno (cerca de Nápoles) por parte del Quinto Ejército de Mark Clark y los desembarcos marítimos de los paracaidistas británicos en el talón de Italia (incluido el puerto clave de Taranto, donde desembarcaron sin resistencia directamente en el puerto), Montgomery dirigió el Octavo Ejército por el talón de Italia. Se criticó la lentitud del avance de Montgomery. El Octavo Ejército, responsable de la parte oriental del frente aliado, desde el espinazo montañoso central de los Apeninos hasta la costa del Adriático, libró una sucesión de combates en los que se alternaban los cruces opuestos de los ríos que atravesaban su línea de avance y los ataques contra las posiciones defensivas hábilmente construidas que los alemanes habían formado en las crestas intermedias. El Octavo Ejército cruzó el río Sangro a mediados de noviembre y penetró en la posición más fuerte de los alemanes en la Línea Gustav, pero a medida que el clima invernal se deterioraba, el avance se detuvo, ya que el transporte se atascó y las operaciones de apoyo aéreo se hicieron imposibles. Montgomery odiaba la falta de coordinación, la dispersión de esfuerzos y el embrollo estratégico y el oportunismo que percibía en el esfuerzo aliado en Italia y se alegró de abandonar el "desayuno de perros" el 23 de diciembre
Normandía
Montgomery regresó a Gran Bretaña para tomar el mando del 21º Grupo de Ejércitos, que consistía en todas las fuerzas terrestres aliadas que participarían en la Operación Overlord, la invasión de Normandía. La planificación preliminar de la invasión se había llevado a cabo durante dos años, últimamente por el personal del COSSAC (Jefe de Estado Mayor del Comandante Supremo Aliado).
El plan inicial de Montgomery era, probablemente, una escapada inmediata hacia Caen. Al principio no contaba con suficientes hombres, por lo que inició una serie de batallas en las que los ejércitos británico, canadiense y estadounidense atraparon y derrotaron a las fuerzas alemanas en Normandía en la bolsa de Falaise. A mediados de julio la península de Cotentin estaba ocupada y Caen capturada.
Avance hacia el Rin
El creciente número de tropas estadounidenses en el teatro de operaciones europeo (de cinco de diez divisiones en el Día D a 72 de 85 en 1945) convirtió en un imposible político que el Comandante de las Fuerzas Terrestres fuera británico. Tras el final de la campaña de Normandía, el propio general Eisenhower asumió el mando de las fuerzas terrestres mientras continuaba como Comandante Supremo, y Montgomery siguió al mando del 21º Grupo de Ejércitos, ahora formado principalmente por unidades británicas y canadienses. Montgomery se resintió amargamente de este cambio, aunque se había acordado antes de la invasión del Día D. Winston Churchill hizo ascender a Montgomery a Mariscal de Campo a modo de compensación.
Montgomery consiguió persuadir a Eisenhower para que adoptara su estrategia de un solo empuje hacia el Ruhr con la Operación Market Garden en septiembre de 1944. Fue algo poco característico de las batallas de Montgomery: la ofensiva fue estratégicamente audaz, pero mal planificada. Montgomery no recibió o ignoró la información de ULTRA que advertía de la presencia de unidades blindadas alemanas cerca del lugar del ataque. Como resultado, la operación fracasó con la destrucción de la 1ª División Aerotransportada británica en la batalla de Arnhem y la pérdida de cualquier esperanza de invadir Alemania a finales de 1944.
La preocupación de Montgomery por el empuje hacia el Ruhr también le había distraído de la tarea esencial de despejar el Escalda durante la toma de Amberes; y así, después de Arnhem, el grupo de Montgomery recibió instrucciones de concentrarse en hacer esto para poder abrir el puerto de Amberes.
Cuando el 16 de diciembre de 1944 se produjo el ataque por sorpresa a las Ardenas, dando comienzo a la Batalla de las Ardenas, el frente del 12º Grupo de Ejército estadounidense estaba dividido, estando el grueso del Primer Ejército estadounidense en el hombro norte del "bulto" alemán. El comandante del Grupo de Ejércitos, el general Omar Bradley, se encontraba al sur de la penetración en Luxemburgo y el mando del Primer Ejército estadounidense se volvió problemático. Montgomery era el comandante más cercano sobre el terreno y el 20 de diciembre, Eisenhower (que estaba en Versalles) transfirió el Primer Ejército estadounidense de Courtney Hodges y el Noveno Ejército estadounidense de William Simpson a su 21º Grupo de Ejércitos, a pesar de las vehementes objeciones de Bradley por motivos nacionales. Montgomery comprendió rápidamente la situación, visitando él mismo a todos los comandantes de división, de cuerpo y de campo del ejército e instituyendo su red "Phantom" de oficiales de enlace. Agrupó al XXX Cuerpo británico como reserva estratégica detrás del Mosa y reorganizó la defensa estadounidense del hombro norte, acortando y reforzando la línea y ordenando la evacuación de St Vith. El comandante alemán del 5º Ejército Panzer, Hasso von Manteuffel dijo:
Las operaciones del 1º Ejército estadounidense se habían convertido en una serie de acciones individuales de contención. La contribución de Montgomery al restablecimiento de la situación fue que convirtió una serie de acciones aisladas en una batalla coherente librada según un plan claro y definido. Fue su negativa a emprender contraataques prematuros y poco sistemáticos lo que permitió a los estadounidenses reunir sus reservas y frustrar los intentos alemanes de ampliar su avance.
Eisenhower quería entonces que Montgomery pasara a la ofensiva el 1 de enero para enfrentarse al ejército de Patton, que había comenzado a avanzar desde el sur el 19 de diciembre, y así atrapar a los alemanes. Sin embargo, Montgomery se negó a comprometer a una infantería que consideraba poco preparada en una tormenta de nieve y en un terreno sin importancia estratégica. No lanzó el ataque hasta el 3 de enero, momento en el que las fuerzas alemanas habían podido escapar. Una gran parte de la opinión militar estadounidense pensó que no debería haberse retrasado, aunque fue característico de él el hecho de que utilizara unos prolongados preparativos para su ataque. Después de la batalla, el Primer Ejército de Estados Unidos fue restituido al 12º Grupo de Ejército; el Noveno Ejército de Estados Unidos permaneció bajo el 21º Grupo de Ejército hasta que cruzó el Rin.
El 21º Grupo de Ejércitos de Montgomery avanzó hasta el Rin con las operaciones Veritable y Grenade en febrero de 1945. El 24 de marzo se produjo un cruce del Rin cuidadosamente planificado. Aunque tuvo éxito, fue semanas después de que los estadounidenses capturaran inesperadamente el puente Ludendorff en Remagen y cruzaran el río. Al cruce del río por parte de Montgomery le siguió el cerco del Grupo de Ejércitos B alemán en el Ruhr. Inicialmente el papel de Montgomery era el de vigilar el flanco del avance americano. Sin embargo, esto se modificó para prevenir cualquier posibilidad de un avance del Ejército Rojo hacia Dinamarca, y el 21º Grupo de Ejército ocupó Hamburgo y Rostock y selló la península danesa.
El 4 de mayo de 1945, en Lüneburg Heath, Montgomery aceptó la rendición de las fuerzas alemanas en el norte de Alemania, Dinamarca y los Países Bajos. Esto se hizo en una tienda de campaña sin ninguna ceremonia. Ese mismo año se le concedió la Orden del Elefante, la más alta orden de Dinamarca.