2010-2011: Los inicios de la carrera
Tesfaye conoció a Jeremy Rose en 2010, un productor que tenía una idea para un proyecto musical de R&B oscuro. Rose tocó uno de sus temas instrumentales para Tesfaye, y luego Tesfaye rapeó sobre él en estilo libre. Esto llevó a los dos a colaborar en un álbum. Rose produjo tres canciones: "What You Need", "Loft Music" y "The Morning", junto con otras que finalmente fueron descartadas. Rose dejó que Tesfaye se quedara con los temas que había producido con la condición de que se le acreditara por ellos. En diciembre de 2010, Tesfaye subió "What You Need", "Loft Music" y "The Morning" a YouTube con su nombre artístico, aunque al principio se desconocía su identidad. Las canciones llamaron la atención en Internet y más tarde se incluyeron en una entrada del blog de Drake. La entrada del blog de Drake contribuyó a que las canciones recibieran cobertura de varios medios de comunicación, como Pitchfork y The New York Times. Antes de adoptar el nombre artístico de "The Weeknd", trabajó bajo los alias de "The Noise" y "Kin Kane", y también estuvo en un grupo con JessieRay llamado "Bulleez n Nerdz".
El 21 de marzo de 2011, Tesfaye autoeditó su mixtape de debut House of Balloons. La mixtape contaba con la producción de los productores canadienses Illangelo y Doc McKinney, e incluía los temas producidos por Rose, aunque no recibió los créditos de producción como le dijo a Tesfaye. Cuando Rose se enteró de esto, le dijo a Tesfaye que no quería trabajar más con él. Rose también dijo a VICE que Tesfaye no le pagó. House of Balloons fue recibida con críticas positivas. Fue nombrado como uno de los diez nominados al Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye comenzó una gira por Toronto en julio, con su primera actuación en directo en el local Mod Club de la ciudad. Interpretó "High for This", "Wicked Games" y "The After Party". Su colega el rapero de Toronto Drake estuvo presente para ver la actuación. Duró un total de noventa minutos y se agotaron las entradas. Más tarde, Drake se puso en contacto con Tesfaye para una posible colaboración musical entre ambos. Ambos se habían conocido en 2009, cuando Tesfaye y sus productores escribieron una canción llamada "Birthday Suit" mientras Drake preparaba su álbum debut Thank Me Later. Aunque la canción nunca llegó a formar parte del álbum, Drake no perdió de vista a Tesfaye. Más tarde, Tesfaye acompañó a Drake en muchos espectáculos, además de hacer una aparición en el segundo OVO Fest anual. Durante el verano de 2011, Tesfaye contribuyó a cinco canciones en Take Care de Drake como escritor, incluyendo una aparición en "Crew Love" como artista destacado.
Tesfaye evitó participar en entrevistas y optó por comunicarse a través de Twitter tras el lanzamiento del álbum. Tesfaye también optó por comunicarse a través de Twitter antes de lanzar su segunda mixtape Thursday, que salió a la venta el 18 de agosto de 2011. Fue producida por Doc McKinney y IIIangelo, al igual que House of Balloons, y cuenta con la participación de Drake en una canción. La tercera mixtape de Tesfaye, Echoes of Silence, salió a la venta el 21 de diciembre de 2011, un año después de sus singles de debut. También recibió críticas positivas de Pitchfork, Billboard y otros sitios web.
Después de este lanzamiento, las tres mixtapes se conocieron juntas como la Trilogía de los Globos.
2012-2014: Trilogía y Kiss Land
En abril de 2012, Tesfaye inició su primera gira por Estados Unidos con una actuación en el Festival de Coachella, donde interpretó la Trilogía de los Globos. La gira alcanzó un punto álgido en la ciudad de Nueva York con actuaciones consecutivas con las entradas agotadas, que recibieron una crítica positiva de Rolling Stone. Tesfaye amplió su gira para incluir a Europa, y actuó en varios festivales europeos, como los festivales Primavera Sound de España y Portugal, y el festival Wireless de Londres, todos ellos durante el verano de 2012. Recibió respuestas positivas tanto de Katy Perry como de Florence Welch por su interpretación de "Dirty Diana" en Londres, quienes destacaron su capacidad para acometer con éxito una canción compleja. En junio, se reveló que la Trilogía de los Globos había sido descargada más de 8 millones de veces, lo que permitió a Tesfaye iniciar el lanzamiento comercial formal de los proyectos a finales de ese año.
En septiembre de 2012, Tesfaye firmó con Republic Records en una empresa conjunta con su propio sello XO. El álbum recopilatorio de las mixtapes, llamado Trilogy, salió a la venta dos meses más tarde, y constaba de varias versiones remasterizadas de canciones, así como de tres adicionales. "Wicked Games" se remasterizó como single principal y se publicó en octubre. La canción también se incluyó en la banda sonora de la película Southpaw. La película cuenta con la participación de 50 Cent, y la banda sonora fue producida por Eminem. Trilogy también acreditó oficialmente a Rose como productor y escritor en las tres canciones de House of Balloons en las que no recibió crédito inicialmente. Entró en la lista Billboard 200 de Estados Unidos en el puesto número cuatro, y también debutó en el número cinco de la lista de álbumes de Canadá. Posteriormente, Trilogy fue certificado como disco de platino por la Asociación de la Industria Discográfica de Estados Unidos (RIAA) y como doble platino por Music Canada en mayo de 2013. Había vendido 385.000 copias casi un año después del lanzamiento, en septiembre de 2013. Tesfaye también obtuvo una nominación al premio de la encuesta Sound of 2013 de la BBC una semana después.
El 16 de mayo de 2013, Tesfaye estrenó la canción que da título a su álbum de estudio debut, Kiss Land, y anunció que la fecha de lanzamiento del álbum sería el 10 de septiembre. El álbum se promocionó posteriormente con los singles "Belong to the World" y "Live For", con Drake, así como con la salida de Tesfaye de la gira The Fall una semana antes del lanzamiento del álbum. La gira The Fall se desarrolló de septiembre a noviembre. Tras su lanzamiento, Kiss Land debutó en el número dos del Billboard 200 de Estados Unidos, vendiendo 96.000 copias. Recibió críticas generalmente positivas de los críticos musicales.
En noviembre, Tesfaye apareció en la gira 20/20 Experience World Tour y se asoció con el cabeza de cartel Justin Timberlake para seis espectáculos. Esto fue tres semanas antes de sus contribuciones a la banda sonora de Los Juegos del Hambre: Catching Fire (2013), contribuyendo con "Devil May Cry", así como participando en "Elastic Heart" de Sia. "Elastic Heart" fue posteriormente elegido como el segundo sencillo principal de la banda sonora.
En febrero de 2014, Tesfaye remezcló "Drunk in Love", un sencillo de Beyoncé de su álbum de estudio. Retuvo el tema y el concepto de la canción y detalló la sinopsis a través de la perspectiva de un varón. La remezcla tuvo una buena acogida. En junio, Tesfaye anunció oficialmente su primera gira como cabeza de cartel, llamada King of the Fall tour. La gira se realizó por todo Estados Unidos en septiembre y octubre, y contó con Schoolboy Q y Jhené Aiko como actos de apoyo. Este anuncio se produjo antes del lanzamiento del sencillo "Often", y llevó a especular que sería el primer sencillo de su segundo álbum. La especulación resultó ser cierta, y Often fue lanzado el 31 de julio de 2014 como el primer sencillo de su segundo álbum. Su segundo álbum salió a la venta en agosto de 2015. Posteriormente colaboró con Ariana Grande en un dueto titulado "Love Me Harder" en septiembre, que alcanzó el número siete en el Billboard Hot 100. El 23 de diciembre, lanzó "Earned It", un sencillo de Cincuenta sombras de Grey (2015). La canción alcanzó el número tres en el Billboard Hot 100, y fue su segunda contribución a una película.
2015-2017: La belleza detrás de la locura y Starboy
Después de ganar el Premio Centric en los Premios BET 2015 por "Earned It", volvió a interpretar la canción con Alicia Keys, y también estrenó la canción "The Hills". "The Hills" se lanzó posteriormente para su descarga digital, y debutó en el número veinte del Billboard Hot 100. El sencillo llegó más tarde a la cima de la lista, lo que significó el primer número uno de Tesfaye.
Otras tres canciones se filtraron en Internet en los días correspondientes. El 8 de junio, "Can't Feel My Face", uno de los temas filtrados, se publicó como segundo sencillo, tras su presentación en la Conferencia Mundial de Desarrolladores de Apple. La canción debutó en el número veinticuatro de la lista Billboard Hot 100, y alcanzó el número uno de la lista Hot 100, convirtiéndose en su tercer éxito en el top 10, y su segundo número uno en Estados Unidos. Ocupó los tres puestos de la lista Hot R&B Songs de Billboard al mismo tiempo con "Can't Feel My Face", "Earned It" y "The Hills" durante la semana del 15 de julio. Con ello, Tesfaye se convirtió en el primer artista de la historia en lograrlo. En junio, Tesfaye fue presentado como uno de los rostros musicales del nuevo servicio de streaming Apple Music junto a su compatriota y frecuente colaborador Drake. Durante los MTV Video Music Awards de 2015, Apple estrenó un anuncio promocional de dos partes en el que aparecía Tesfaye y que contaba con la aparición de John Travolta. Se reveló que su segundo álbum de estudio se titularía Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness salió a la venta el 28 de agosto de 2015 y debutó en el primer puesto del Billboard 200, consiguiendo 412.000 unidades equivalentes a un álbum en su primera semana. Llegó al top 10 en más de diez países, además de alcanzar el número uno en Canadá, Australia, Noruega y el Reino Unido. El álbum se promocionó con Tesfaye como cabeza de cartel en varios festivales musicales de verano, como el Lollapalooza de Chicago, el Hard Summer Music Festival de Pomona y el Bumbershoot Festival de Seattle. Anunció su primera gira a gran escala por Estados Unidos, que comenzó en noviembre y concluyó en diciembre. El álbum alcanzó el doble platino en Estados Unidos y vendió 1,5 millones de copias en todo el mundo. Según los informes, fue el álbum más escuchado durante todo 2015, con más de 60 millones de escuchas. También figuró en múltiples listas de los mejores álbumes del año.
Después de participar en múltiples colaboraciones musicales con Belly, Meek Mill y Travis Scott, Tesfaye apareció en "Low Life", el sencillo de triple platino del álbum EVOL de Future, en diciembre de ese año. En febrero de 2016, Tesfaye apareció en "FML", un tema de The Life of Pablo de Kanye West. Fue la segunda colaboración entre la pareja, y West aportó la producción y la escritura en "Tell Your Friends" de Beauty Behind the Madness. Tesfaye apareció en abril en "6 Inch", la quinta canción de Lemonade de Beyoncé. Spotify anunció que se encontraba entre los cinco artistas con más streaming en su primer año de asociación con Sony para ofrecer el servicio de streaming en la PlayStation 4.
Mientras prepara su tercer álbum de estudio, la vicepresidenta ejecutiva de Republic Records, Wendy Goldstein, confirmó que Tesfaye había empezado a colaborar con el dúo francés de música electrónica Daft Punk el 24 de agosto. Ese mismo día, Tesfaye anunció una colaboración con el DJ noruego Cashmere Cat en su primer sencillo "Wild Love" de su álbum 9. Un mes más tarde, se anunció que el título del álbum sería Starboy y que saldría a la venta el 25 de noviembre. El 21 de septiembre lanzó la canción que da título al álbum, en la que participa Daft Punk. La canción recibió la certificación de platino y alcanzó el número uno en Estados Unidos, así como en varios otros países. También se convirtió en la primera canción de Daft Punk en las listas de éxitos. Una semana más tarde, se lanzó "False Alarm" como single promocional. Una segunda colaboración con Daft Punk, titulada "I Feel It Coming", se publicó una semana después del lanzamiento del álbum, junto con el sencillo "Party Monster". "Party Monster" se situó en el primer puesto de la lista de canciones rítmicas. El 23 de noviembre lanzó un cortometraje de 12 minutos titulado M A N I A. En él aparecen extractos del álbum, incluidos fragmentos de "All I Know" con Future, "Sidewalks" con Kendrick Lamar, "Secrets" y "Die for You".
En 2017, Tesfaye apareció en el sexto álbum de estudio de Future, así como en el single de debut de Nav, que fue fichado por XO en enero. Se convirtió en la primera persona presentada por Lana Del Rey cuando apareció en "Lust for Life", la canción principal y el segundo sencillo de su quinto álbum de estudio, en abril. Apareció en "A Lie" de French Montana, el tercer sencillo de su segundo álbum Jungle Rules. En septiembre, apareció en el vídeo musical oficial de "XO Tour Llif3" de Lil Uzi Vert junto a Nav. Posteriormente apareció en el álbum de debut de Lil Uzi Vert y en el undécimo álbum de estudio de Gucci Mane, Mr. Obtuvo una nominación al Grammy al Mejor Álbum Urbano Contemporáneo en la 60ª edición de los premios Grammy por Starboy y acabó ganando el premio.
2018-presente: Mi querida melancolía, After Hours y el espectáculo del medio tiempo del Super Bowl
En enero de 2018, Tesfaye apareció en uno de los temas del álbum de la banda sonora de Pantera Negra, producido por Kendrick Lamar, "Pray for Me". El 2 de febrero, se lanzó como el tercer sencillo de la banda sonora. Esto marca la segunda colaboración entre Tesfaye y Lamar, después de la canción "Sidewalks" del álbum Starboy.
El 27 de marzo de 2018, Tesfaye comenzó a promocionar un posible nuevo lanzamiento en un post de Instagram. El 29 de marzo, apareció una valla publicitaria en Londres, Inglaterra, promocionando un posible álbum titulado My Dear Melancholy, y ese mismo día se anunció oficialmente el proyecto. El 30 de marzo se publicó oficialmente la obra extendida My Dear Melancholy, con "Call Out My Name" como single principal.
Tesfaye lanzó su sexto álbum de estudio, After Hours, el 20 de marzo de 2020. El álbum se convirtió en su cuarto en alcanzar el número uno en la lista de álbumes del Billboard 200 de EE.UU., vendiendo 444.000 copias estadounidenses en su primera semana, la mayor cantidad para cualquiera de sus álbumes. De él surgieron su cuarto y quinto número uno en Estados Unidos, "Heartless" y "Blinding Lights".
Tesfaye también abrió los MTV Video Music Awards 2020 interpretando "Blinding Lights" en la cima de Edge en Hudson Yard en la ciudad de Nueva York. El vídeo de "Blinding Lights" ganó el premio al Vídeo del Año y al Mejor R&B.
Apareció en un remix de la canción "Hawái" del cantante colombiano Maluma, en el tema "Over Now" del DJ escocés Calvin Harris y en la canción "Off the Table" de la cantante estadounidense Ariana Grande, de su álbum Positions.
En noviembre de 2020, Tesfaye fue anunciada como cabeza de cartel del espectáculo de medio tiempo del Super Bowl LV, que tuvo lugar el 7 de febrero de 2021. La actuación recibió una respuesta mixta, con los críticos señalando que las restricciones del coronavirus dificultaban una actuación más grande.
El 23 de abril de 2021, Tesfaye lanzó una remezcla del éxito número uno "Save Your Tears" con la colaboración de la también estrella Ariana Grande. La canción alcanzó rápidamente el número uno en el Billboard 100 de Estados Unidos.
El 6 de agosto de 2021, Testaye lanzó su reciente sencillo "Take My Breath" y anunció la publicación de un quinto álbum sin título.
