1995-2002: 'N Sync
Timberlake y JC Chasez fueron los dos cantantes principales de la popular boy band de los 90 'N Sync. El grupo se formó en 1995. Su primera actuación en público tuvo lugar el 22 de octubre de 1995 en el Pleasure Island de Disney World. Comenzaron su carrera en 1996 en Europa, y triunfaron en Estados Unidos en 1998 con el lanzamiento en ese país de su álbum debut autotitulado *NSYNC, que hasta la fecha ha vendido más de 14,8 millones de ventas de álbumes equivalentes.
Su álbum incluía varios singles de éxito como "Tearin' Up My Heart". Durante los dos años siguientes, alentados por acontecimientos similares con los Backstreet Boys, 'N Sync se enzarzó en una larga batalla legal con el mánager Lou Pearlman.
Finalmente, la banda firmó con Jive Records. 'N Sync lanzó un álbum muy esperado, No Strings Attached, en marzo de 2000, que se convirtió en el álbum más rápidamente vendido de todos los tiempos en ese momento, con 2,4 millones de copias vendidas en su primera semana, y produjo un sencillo número 1, "It's Gonna Be Me". Desde entonces, ese récord sólo ha sido superado por el álbum 25 de Adele, publicado en 2015. A este lanzamiento le siguió el tercer álbum de la banda, Celebrity, que ostenta el título de tercer álbum más vendido de todos los tiempos con 1,8 millones. En 2002, tras la finalización de la gira Celebrity y el lanzamiento de "Girlfriend", el tercer sencillo de Celebrity, el grupo decidió tomarse un tiempo de descanso, momento en el que Timberlake comenzó a trabajar en su primer álbum en solitario y el grupo entró en un paréntesis. Durante su vida, 'N Sync fue internacionalmente famoso y actuó en los Premios de la Academia, los Juegos Olímpicos y la Super Bowl, además de vender más de 44 millones de ventas de álbumes equivalentes en todo el mundo.
A finales de 1999, Timberlake debutó como actor en la película original de Disney Channel Model Behavior, en la que interpretaba a Jason Sharpe, un modelo que se enamora de una camarera tras confundirla con otra modelo. Se estrenó el 12 de marzo de 2000.
Como miembro de 'N Sync, Timberlake se convirtió en una gran celebridad por derecho propio, además de lograr el respeto como músico, ya que fue el escritor o coautor de los tres singles de Celebrity. El ascenso de su propio estrellato y el declive general de la popularidad de las bandas de chicos provocaron la continuación del parón de 'N Sync, aunque el grupo nunca se ha disuelto oficialmente.
El miembro de la banda Lance Bass, que intentaba ir al espacio durante el parón del grupo, ha declarado que cree que el grupo está acabado, y critica abiertamente las acciones de Timberlake en sus memorias Out of Sync. Por otro lado, Chris Kirkpatrick comentó en agosto de 2008 que los cinco siguen siendo amigos y que creía que era posible una reunión: repitió esa opinión en octubre de 2009. En septiembre de 2008, Bass también hizo comentarios conciliadores.
El grupo se reuniría brevemente en los MTV Video Musixc Awards de 2013 cuando Timberlake recibió el premio Michael Jackson Video Vanguard y en el Festival de Coachella de 2019, esta vez sin Timberlake, que estaba terminando su gira Man of the Woods Tour de 115 conciertos. El miembro del grupo JC Chasez revelaría más tarde durante una entrevista con Lance Bass en marzo de 2020 que discutió la posible actuación con Timberlake por teléfono y recibió una respuesta positiva, afirmando que Timberlake instó al grupo a actuar sin él y relatando que "Ariana (Grande) puede cantar mis partes".
2002-04: Justified y la polémica de la Super Bowl XXXVIII
En agosto de 2002, tras meses de grabación de Justified, su álbum debut en solitario, Timberlake actuó en los premios MTV Video Music Awards 2002, donde estrenó su primer sencillo, "Like I Love You", un escaso tema de baile producido por The Neptunes. La canción alcanzó el número once en el Billboard Hot 100. Tras el single, Timberlake lanzó Justified el 5 de noviembre de 2002. Debutó en el número dos de la lista de álbumes del Billboard 200, vendiendo 439.000 copias en su primera semana de lanzamiento. Finalmente, llegó a vender más de tres millones de copias en Estados Unidos y más de siete millones en todo el mundo. El álbum también recibió elogios de la crítica, gracias a su fuerte influencia de R&B aportada por los productores de hip-hop The Neptunes y Timbaland. Proliferaron los éxitos a finales de 2002 y 2003, incluidos los singles "Cry Me a River" y "Rock Your Body", que se situaron entre los diez primeros. Timberlake apoyó el álbum coprotagonizando la gira Justified/Stripped con Christina Aguilera en el verano de 2003. A finales de año, Timberlake grabó una canción titulada "I'm Lovin' It". Fue utilizada por McDonald's como tema de su campaña "I'm Lovin' It". El acuerdo con McDonald's le hizo ganar a Timberlake unos 6 millones de dólares. El acuerdo también incluía una gira titulada Justified and Lovin' It Live. Timberlake apareció en la canción de Nelly, "Work It", que fue remezclada e incluida en el álbum de remezclas de Nelly de 2003.
En febrero de 2004, durante el espectáculo del descanso de la Super Bowl XXXVIII emitido por la cadena de televisión CBS, Timberlake actuó con Janet Jackson ante una audiencia televisiva de más de 140 millones de espectadores. Al final de la actuación, cuando la canción llegaba a su fin, Timberlake arrancó una parte del traje de cuero negro de Jackson en una "revelación de vestuario" que pretendía acompañar una parte de la letra de la canción. Según la CBS, "tanto Jackson como Timberlake confirmaron que lo planearon "de forma independiente y clandestina" sin informar a nadie". Parte del disfraz se desprendió y el pecho de Jackson quedó brevemente expuesto. Timberlake se disculpó más tarde por el incidente, declarando que "lamentaba que alguien se sintiera ofendido por el mal funcionamiento del vestuario durante la actuación en el descanso de la Super Bowl...." La frase "wardrobe malfunction" ha sido utilizada desde entonces por los medios de comunicación para referirse al incidente y ha entrado en la cultura pop. Como resultado de la controversia, Timberlake y Jackson fueron amenazados con ser excluidos de los Premios Grammy 2004 a menos que accedieran a disculparse en la pantalla del evento. Timberlake asistió y emitió una disculpa guionizada al aceptar el primero de los dos premios Grammy que recibió esa noche (Mejor Álbum Vocal Pop por Justified y Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina por "Cry Me a River"). También había sido nominado al Álbum del Año por Justified, a la Grabación del Año por "Cry Me a River" y a la Mejor Colaboración Rap/Canto por "Where Is the Love?" con The Black Eyed Peas.
2004-06: Colaboraciones y actuación
Después de la controversia de la Super Bowl, Timberlake puso en pausa su carrera discográfica para actuar en varias películas, tras haber protagonizado algunos largometrajes al principio de su carrera musical. El primer papel que aceptó durante este tiempo fue el de periodista en el thriller Edison Force, que se rodó en 2004 y se estrenó directamente en vídeo el 18 de julio de 2006. También apareció en las películas Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales, y puso la voz al príncipe Artie Pendragon en la película de animación Shrek Tercero, estrenada el 18 de mayo de 2007. También apareció como un joven Elton John, en el vídeo de la canción de John "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake fue considerado para interpretar el papel de Roger Davis en la versión cinematográfica del musical de rock Rent, pero el director Chris Columbus insistió en que sólo los miembros originales de Broadway podían transmitir el verdadero significado de Rent.
Siguió grabando con otros artistas. Después de "Where Is the Love?", volvió a colaborar con los Black Eyed Peas en el tema de 2005 "My Style" de su álbum Monkey Business. Durante la grabación del sencillo de 2005 "Signs" con Snoop Dogg, Timberlake descubrió una afección en la garganta. Posteriormente se le extirparon nódulos de la garganta en una operación que tuvo lugar el 5 de mayo de 2005. Se le aconsejó que no cantara ni hablara en voz alta durante al menos unos meses. En el verano de 2005, Timberlake creó su propia compañía discográfica, JayTee records.
Timberlake hizo un cameo en el vídeo del sencillo de Nelly Furtado y Timbaland "Promiscuous", publicado el 3 de mayo de 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake lanzó su segundo álbum en solitario, FutureSex/LoveSounds, el 12 de septiembre de 2006. El álbum, que Timberlake creó en 2005, debutó en el número uno de la lista de álbumes Billboard 200, vendiendo 684.000 copias en su primera semana. Es el álbum más vendido en iTunes y batió el récord de Coldplay de mayores ventas en una semana de un álbum digital. El álbum fue producido por Timbaland y Danja (que produjo la mayor parte del álbum), will.i.am, Rick Rubin y el propio Timberlake, y cuenta con las voces invitadas de Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. y will.i.am. Un representante del estudio lo describió como "todo sexy" y con el objetivo de lograr "una sensación adulta".
El single principal del álbum, SexyBack, fue interpretado por Timberlake en la apertura de los MTV Video Music Awards de 2006 y alcanzó el número uno en el Billboard Hot 100, donde permaneció durante siete semanas consecutivas. My Love, el segundo sencillo del álbum, también producido por Timbaland y en el que participa el rapero T.I. , alcanzó el número uno en el Hot 100, al igual que el tercer sencillo What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Se dice que la canción se inspiró en la ruptura de su amigo de la infancia y socio comercial, Trace Ayala, con la actriz Elisha Cuthbert. En octubre de 2006, Timberlake dijo que se centraría en su carrera musical en lugar de en sus papeles cinematográficos, y especificó que dejar la industria musical sería una "tontería en este momento". Fue el artista invitado especial en el desfile de moda de Victoria's Secret de 2006 por ser donde cantó SexyBack.
En enero de 2007, Timberlake se embarcó en la gira FutureSex/LoveShow. "Summer Love/Set the Mood Prelude" fue el cuarto sencillo estadounidense del álbum, y el siguiente sencillo en el Reino Unido fue "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". La canción "Give It to Me", un sencillo de Timbaland en el que Timberlake colabora con Nelly Furtado, alcanzó el número uno del Hot 100.
En febrero de 2008, Timberlake fue galardonado con dos premios Grammy. En la 50ª ceremonia de los premios Grammy, Timberlake ganó el premio a la interpretación pop masculina por "What Goes Around...Comes Around", y el premio a la grabación de baile por "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Colaboraciones y actuación
En abril de 2007, Timberlake fue visto entrando en un estudio de Londres con Madonna, confirmando así los rumores de que estaba colaborando con ella. La canción "4 Minutes", fue interpretada por primera vez por Timbaland en el Jingle Ball de Filadelfia el 17 de diciembre de 2007. Cuando se publicó el 17 de marzo de 2008, se reveló que "4 Minutes" era un dúo entre Timberlake y Madonna, con los coros de Timbaland. Fue el single principal del undécimo álbum de estudio de Madonna, Hard Candy, que incluía otras cuatro colaboraciones con Timberlake. El sencillo fue un éxito internacional, y encabezó las listas de éxitos en Australia, Bélgica, Canadá, Dinamarca, Finlandia, Alemania, Italia, Países Bajos, Noruega, Suecia, Suiza y el Reino Unido, y alcanzó el Top 5 en Austria, Francia, Irlanda, Japón, Nueva Zelanda y Estados Unidos. Timberlake también aparece en el vídeo musical, que fue dirigido por Jonas & François. El 30 de marzo de 2008, Timberlake interpretó la canción en el espectáculo promocional Hard Candy de Madonna en el Roseland Ballroom de Nueva York. El 6 de noviembre de 2008, Timberlake interpretó la canción con Madonna en la parada de Los Ángeles de su gira Sticky & Sweet Tour.
Alrededor de junio de 2007, Timberlake coescribió, produjo y puso voz a las canciones "Nite Runner" y "Falling Down" para el álbum Red Carpet Massacre de Duran Duran, publicado el 13 de noviembre de 2007. "Falling Down" se había lanzado como single en el Reino Unido el día anterior.
También en 2007, Timberlake hizo una aparición en el tercer álbum de 50 Cent, Curtis. Timberlake, junto con Timbaland, aparece en un tema llamado "Ayo Technology", que fue el cuarto sencillo del álbum. Además, otra posible colaboración iba a producirse con Lil Wayne para su álbum Tha Carter III con Nelly Furtado y Timbaland.
Con la finalización de la gira FutureSex/LoveSounds por Australasia y Oriente Medio en noviembre de 2007, Timberlake retomó su carrera cinematográfica. Los proyectos en marcha a principios de 2008 fueron papeles protagonistas en la comedia de Mike Myers El gurú del amor (estrenada el 20 de junio de 2008) y en el drama de Mike Meredith La carretera abierta (estrenada el 28 de agosto de 2009). En marzo de 2008 se anunció que sería productor ejecutivo en una adaptación estadounidense de la exitosa comedia peruana Mi problema con las mujeres para la NBC.
El 20 de noviembre de 2008, TV Guide informó de que el próximo sencillo de Timberlake, "Follow My Lead", que también contaba con la voz de la protegida de Timberlake, la antigua estrella de YouTube Esmee Denters, estaría disponible para su descarga exclusiva a través de MySpace. Toda la recaudación se destinaría a los Hospitales Shriners para Niños, una organización benéfica dedicada a mejorar la atención pediátrica de los niños enfermos.
En 2008, una colaboración entre Timberlake y T.I. , "Dead and Gone", apareció en el sexto álbum de estudio de T.I., Paper Trail, y se publicó como su cuarto sencillo a finales de 2009. En noviembre de 2008, se confirmó que Timberlake haría una aparición como invitado y produciría algunos temas en el próximo álbum de la cantante de R&B/pop Ciara, Fantasy Ride, que saldrá el 5 de mayo de 2009. Timberlake participó en el segundo sencillo de Ciara, "Love Sex Magic", cuyo vídeo se rodó el 20 de febrero de 2009. El sencillo se convirtió en un éxito mundial, alcanzando los diez primeros puestos en numerosos países y llegando al número uno en varios países como Taiwán, India y Turquía. El sencillo está nominado a la mejor colaboración pop con voz en la 52ª edición de los premios Grammy.
Timberlake y su equipo de producción The Y's, junto con Mike Elizondo, produjeron y coescribieron la canción "Don't Let Me Down" para el segundo álbum de estudio de Leona Lewis, Echo, publicado (en Estados Unidos) el 17 de noviembre de 2009.
Timberlake también coescribió e interpretó "Carry Out", el tercer sencillo del álbum Shock Value II de Timbaland, publicado el 1 de diciembre de 2009.
2013-presente: The 20/20 Experience - The Complete Experience y Trolls
En junio de 2012 Timberlake comenzó a trabajar en un nuevo álbum, The 20/20 Experience. Salió a la venta el 19 de marzo de 2013. El álbum llegó a la cima de las listas irlandesas en la primera semana. El sencillo "Mirrors" fue nominado a la mejor interpretación pop en solitario en los premios Grammy de 2014. El álbum también incluía el exitoso sencillo "Suit & Tie" con el rapero Jay Z.
Posteriormente, Timberlake publicó los álbumes The 20/20 Experience y The 20/20 Experience - 2 of 2 juntos en la caja The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Grabó la canción "Can't Stop the Feeling!" para la próxima película de animación de DreamWorks, Trolls. La canción entró en el Billboard Hot 100 de Estados Unidos en el número uno.
