Aminoácido

Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas. En los eucariotas, hay 20 aminoácidos estándar con los que se fabrican casi todas las proteínas.

En bioquímica, un aminoácido es cualquier molécula que tiene grupos funcionales amina (NH ₂+R) y carboxilo (C=O). En bioquímica, este término se refiere a los alfa-aminoácidos con la fórmula general H ₂NCHRCOOH, donde R es uno de los muchos grupos laterales (ver diagrama).

Se conocen unos 500 aminoácidos. Para los animales, lo más importante que hacen los aminoácidos es crear proteínas, que son cadenas muy largas de aminoácidos. Cada proteína tiene su propia secuencia de aminoácidos, y esa secuencia hace que la proteína tenga diferentes formas y funciones. Los aminoácidos son como el alfabeto de las proteínas; aunque sólo tengas unas pocas letras, si las conectas, puedes hacer muchas frases diferentes.

Nueve de los 20 aminoácidos estándar son aminoácidos "esenciales" para el ser humano. El cuerpo humano no puede fabricarlos (sintetizarlos) a partir de otros compuestos, por lo que deben tomarse como alimento. Otros pueden ser esenciales para algunas edades o condiciones médicas. Los aminoácidos esenciales también pueden diferir entre especies. Los herbívoros tienen que obtener sus aminoácidos esenciales de su dieta, que para algunos es casi totalmente de hierba. Los rumiantes, como las vacas, obtienen algunos aminoácidos a través de los microbios de las dos primeras cámaras del estómago.

La estructura general de un α-aminoácido, con el grupo amino a la izquierda y el grupo carboxilo a la derecha.

Estructura

Un aminoácido es una sustancia química orgánica. Está formado por un átomo de α-carbono unido covalentemente a cuatro grupos.

un átomo de hidrógeno
un grupo amino (-NH₂)
un grupo carboxilo (-COOH)
un grupo variable R

Todos los aminoácidos tienen al menos un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH), excepto la prolina.

Expresión genética y bioquímica

Se trata de los aminoácidos proteinogénicos, que son los componentes básicos de las proteínas. Son producidos por la maquinaria celular codificada en el código genético de cualquier organismo.

Aminoácidos	Corto	Abbrev.	Codón(es)	Presencia en proteínas humanas (%)	Essential‡ en humanos
Alanina	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG	7.8	No
Cisteína	C	Cys	UGU, UGC	1.9	Condicionalmente
Ácido aspártico	D	Asp	GAU, GAC	5.3	No
Ácido glutámico	E	Glu	GAA, GAG	6.3	Condicionalmente
Fenilalanina	F	Phe	UUU, UUC	3.9	Sí
Glicina	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG	7.2	Condicionalmente
Histidina	H	Su	CAU, CAC	2.3	Sí
Isoleucina	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	Sí
Lisina	K	Lys	AAA, AAG	5.9	Sí
Leucina	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG	9.1	Sí
Metionina	M	Met	AGO	2.3	Sí
Asparagina	N	Asn	AAU, AAC	4.3	No
Pirrolisina	O	Pyl	UAG*	0	No
Proline	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG	5.2	No
Glutamina	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	No
Arginina	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	Condicionalmente
Serina	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC	6.8	No
Treonina	T	Thr	ACU, ACC, ACA, ACG	5.9	Sí
Selenocisteína	U	Sección	UGA**	>0	No
Valine	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	Sí
Triptófano	W	Trp	UGG	1.4	Sí
Tirosina	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	Condicionalmente
Codón de parada†	-	Término	UAA, UAG, UGA††	-	-

* UAG es normalmente el codón de parada ámbar, pero codifica la pirrolisina si un elemento PYLIS está presente.
** UGA es normalmente el codón de parada de color ópalo (o ámbar), pero codifica selenocisteína si está presente un elemento SECIS.
† El codón de parada no es un aminoácido, pero se incluye para completarlo.
†† UAG y UGA no siempre actúan como codones de parada (ver arriba).
‡ Un aminoácido esencial no puede ser sintetizado en el ser humano. Debe ser suministrado en la dieta. Los aminoácidos condicionalmente esenciales no se requieren normalmente en la dieta, pero deben ser suministrados a las poblaciones que no producen lo suficiente.

A estos α-aminoácidos más en los procesos de biosíntesis aparecen los no esenciales que están estructuralmente (aquí utilizando la notación SMILES) relacionados:

OC(=O)C(N)-

├ H .. V Glicina
├ C .. P Alanina
│├ C .. ácido 2-Aminobutanoico
││├ C .. Norvalina
││ -2H .. _ Prolina (Dehydronorvaline)
││ C .. Norleucina
││││└ N .. Z Lisina
││││ └ C(=O)C1N=CCC1C .. ^ Pirrolisina
│││└ NC(=N)N .. a Arginina
││├ C(=O)N .. ` Glutamina
││├ C(=O)O .. T Ácido glutámico
││├ O .. Homoserina
││└ S .. Homocisteína
││└ C .. \ Metionina
│├ C(C)C .. [ Leucina
│├ C(=O)N .. ] Asparagina
│├ C(=O)O .. S Ácido aspártico
│├ C1=CNC=N1 .. W Histidina
│├ c1ccccc1 .. U Fenilalanina
│├ c1ccc(O)cc1 .. h Tirosina
│├ C1=CNc2ccc12 .. f Triptófano
│├ C1=CNc2ccc(O)cc12 .. Oxitriptán
│├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 .. Tiroxina
│├ O .. b Serina
│├ S .. R Cisteína
│└ [SeH] .. d Selenocisteína
├ C(C)C .. e Valina
├ C(C)O .. c Treonina
└ C(C)CC .. X Isoleucina

Preguntas y respuestas

P: ¿Qué son los aminoácidos?

R: Los aminoácidos son moléculas que tienen grupos funcionales amina (NH2+R) y carboxilo (C=O), y son los componentes básicos de las proteínas.

P: ¿Cuántos aminoácidos "estándar" existen en los eucariotas?

R: En los eucariotas existen 20 aminoácidos "estándar" a partir de los cuales se fabrican casi todas las proteínas.

P: ¿Cuál es la fórmula general de los alfa-aminoácidos?

R: La fórmula general de los alfa-aminoácidos es H2NCHRCOOH, donde R es uno de los muchos grupos laterales.

P: ¿A qué se refiere la bioquímica cuando menciona los aminoácidos?

R: En bioquímica, el término "aminoácido" se refiere a los alfa-aminoácidos con la fórmula general H2NCHRCOOH, donde R es uno de los muchos grupos laterales.

P: ¿Cómo obtienen las proteínas su estructura?

R: Las proteínas obtienen su estructura de la combinación de diferentes tipos de aminoácidos.

P: ¿Qué papel desempeñan los grupos funcionales amina y carboxilo en una molécula de aminoácido?

R: Los grupos funcionales amina y carboxilo componen una molécula de aminoácido; proporcionan un átomo de nitrógeno así como un átomo de carbono que pueden formar enlaces con otras moléculas.