Alanina (Ala): definición, propiedades, funciones y codones genéticos
Alanina (Ala): definición completa, propiedades, funciones biológicas y codones (GCU/GCC/GCA/GCG). Descubre su papel en proteínas y bacterias.
La alanina (abreviada como Ala o A) es un α-aminoácido. Tiene la fórmula química CH 3CH(NH 2)COOH.
El isómero L es uno de los 20 aminoácidos codificados por el código genético. Sus codones son GCU, GCC, GCA y GCG. Se clasifica como un aminoácido no polar.
La L-alanina representa el 7,8% de la estructura primaria en una muestra de 1.150 proteínas. La leucina es el único aminoácido que es más común.
La D-Alanina se encuentra en las paredes celulares de las bacterias y en algunos antibióticos peptídicos.
Descripción y propiedades químicas
La alanina es un aminoácido alifático cuya cadena lateral es un grupo metilo (–CH3), lo que le confiere carácter no polar y relativamente hidrofóbico, pero pequeño. Su fórmula molecular es C3H7NO2 y su masa molar es aproximadamente 89,09 g·mol−1. En condiciones fisiológicas presenta los grupos amino y carboxilo ionizados (zwitterión).
Valores químicos típicos (a 25 °C):
- pKa (COOH) ≈ 2,35
- pKa (NH3+) ≈ 9,87
- Punto isoeléctrico (pI) ≈ 6,0
Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y poco soluble en solventes orgánicos apolares.
Codones y síntesis proteica
La L-alanina es uno de los 20 aminoácidos proteogénicos. Sus codones del ARN mensajero son: GCU, GCC, GCA y GCG. Debido a su cadena lateral pequeña, la alanina suele tolerarse bien en sustituciones durante la evolución y es frecuentemente utilizada en experimentos de alanine scanning para identificar residuos críticos en proteínas.
Funciones biológicas y metabolismo
La alanina es un aminoácido no esencial en humanos: puede sintetizarse en el organismo principalmente a partir del piruvato mediante transaminación. Algunas funciones y rutas importantes:
- Transaminación: la alanina se interconvierte con piruvato mediante aminotransferasas (p. ej., ALT/GPT), participando en el metabolismo de aminoácidos y carbohidratos.
- Ciclo alanina-glucosa (Ciclo de Cahill): en el músculo, durante el ayuno o ejercicio intenso, los aminoácidos donan grupos amino al piruvato formando alanina, que viaja al hígado; allí el grupo amino se utiliza para formar urea y el piruvato se convierte en glucosa (gluconeogénesis).
- Reservorio y transporte de nitrógeno: ayuda a movilizar grupos amino entre tejidos sin acumular amonio libre en la sangre.
- Rol estructural: por su tamaño y naturaleza, la alanina contribuye a la formación de hélices α y hojas β; su sustitución por alanina se usa para evaluar la importancia funcional de otros residuos.
D-Alanina y su importancia en bacterias
La D-Alanina se encuentra en las paredes celulares de las bacterias y en algunos antibióticos peptídicos. En muchas bacterias, la D-alanina forma parte de los péptidos intermedios del peptidoglucano y es esencial para el entrecruzamiento que da rigidez a la pared celular. La D-alanina se produce a partir de la L-alanina por acción de la alanina racemasa, una enzima que es diana farmacológica de algunos antibióticos (por ejemplo, la cicloserina inhibe la racemasa de alanina). Además, antibióticos como la vancomicina actúan interfiriendo con los dímeros D-Ala–D-Ala en el ensamblaje del peptidoglucano.
Relevancia clínica y aplicaciones
- Marcadores hepáticos: la alanina aminotransferasa (ALT o GPT) es una enzima que usa alanina en su reacción; su elevación en sangre es un indicador frecuente de lesión hepática.
- Investigación y biotecnología: la sustitución por alanina (alanine scanning) es una técnica común para estudiar la función de residuos individuales en proteínas. La alanina también se emplea en síntesis y estudios estructurales por su naturaleza pequeña y neutra.
- Nutrición: como aminoácido no esencial, interviene en el balance de nitrógeno y en la provisión de sustratos para la gluconeogénesis en situaciones metabólicas especiales.
Resumen
La alanina es un aminoácido pequeño y no polar, muy frecuente en proteínas, con papeles centrales en el metabolismo del nitrógeno y en la comunicación entre tejidos (ciclo alanina-glucosa). El isómero L es incorporado en proteínas según los codones GCU, GCC, GCA y GCG; el isómero D tiene un papel clave en la estructura del peptidoglucano bacteriano y en la acción de ciertos antibióticos.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es la alanina?
R: La alanina es un α-aminoácido.
P: ¿Cuál es la fórmula química de la alanina?
R: La fórmula química de la alanina es CH3CH(NH2)COOH.
P: ¿Cuál es el código genético de la L-alanina?
R: El código genético de la L-alanina es GCU, GCC, GCA y GCG.
P: ¿Cómo se clasifica la alanina?
R: La alanina se clasifica como aminoácido no polar.
P: ¿Qué porcentaje de la estructura primaria de las proteínas representa la L-alanina?
R: La L-alanina representa el 7,8% de la estructura primaria en una muestra de 1.150 proteínas.
P: ¿Qué otro aminoácido es más común que la L-alanina?
R: La leucina es el único aminoácido más común que la L-alanina.
P: ¿Dónde se encuentra la D-alanina?
R: La D-alanina se encuentra en las paredes celulares bacterianas y en algunos antibióticos peptídicos.
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