Cisteína: aminoácido sulfurado — estructura, funciones y usos
Cisteína: descubre su estructura, funciones biológicas y usos industriales y alimentarios. Aminoácido sulfurado clave en proteínas, antioxidantes y formulaciones (E920).
La cisteína (abreviada como Cys o C) es un α-aminoácido. Tiene la fórmula química HO 2CCH(NH 2)CH 2SH.
La cisteína es un aminoácido semiesencial, lo que significa que el ser humano puede fabricarla. Los codones UGU y UGC codifican la cisteína. La cadena lateral de tiol de la cisteína suele realizar reacciones enzimáticas como nucleófilo. El tiol se oxida para dar el derivado disulfuro de la cistina, que es importante en muchas estructuras proteicas. Cuando se utiliza como aditivo alimentario, la cisteína tiene el número E920.
Estructura y propiedades químicas
La cisteína posee una cadena lateral con un grupo tiol (-SH) que le confiere reactividad y capacidad para formar enlaces disulfuro (–S–S–) entre dos residuos de cisteína, dando lugar a cistina. El grupo tiol es relativamente ácido en comparación con otros grupos tiol biológicos, con un pKa cercano a 8 (varía según el entorno proteico), lo que le permite actuar como nucleófilo y participar en reacciones de transferencia de electrones y en la catálisis enzimática.
Además, el azufre de la cisteína puede sufrir modificaciones oxidativas (sulfenilación, sulfinilación, sulfonilación), formar enlaces con metales de transición y ser objetivo de modificaciones postraduccionales como la S-nitrosilación o la S-palmitoilación.
Funciones biológicas principales
- Plegamiento y estabilidad proteica: Los enlaces disulfuro entre residuos de cisteína estabilizan la estructura terciaria y cuaternaria de muchas proteínas secretadas y de membrana.
- Antioxidante y precursor de glutatión: La cisteína es componente esencial del tripéptido glutatión (γ-Glu-Cys-Gly), uno de los principales antioxidantes intracelulares que protege frente al estrés oxidativo y participa en la detoxificación.
- Catalisis enzimática: Muchos enzimas utilizan un residuo de cisteína en su sitio activo (p. ej., proteasas cisteína, ciertas deshidrogenasas) por la nucleofilicidad del tiol.
- Señalización redox: Las modificaciones reversibles del tiol permiten que la cisteína actúe como sensor y transductor de cambios en el estado redox celular.
- Unión a metales y metabolismo: Participa en la coordinación de iones metálicos y en rutas metabólicas que implican azufre.
Síntesis y metabolismo
En humanos la cisteína se sintetiza principalmente a partir de la metionina mediante la vía de transsulfuración: la metionina dona su grupo metilo y, a través de homocisteína y la acción de las enzimas cistationina β-sintasa (CBS) y cistationina γ-liasa (CSE), se forma cisteína. Por ello se considera semiesencial o condicionalmente esencial: en condiciones normales el organismo la sintetiza, pero en estados de estrés, enfermedad o dietas pobres en metionina puede requerirse aporte exógeno.
La cisteína también se incorpora en la biosíntesis de compuestos como el glutatión, la coenzima A (indirectamente) y otras moléculas sulfuradas.
Fuentes dietéticas y requisitos
- Alimentos ricos en cisteína: carnes, huevos, lácteos, legumbres, frutos secos y algunas semillas.
- En muchas dietas equilibradas el aporte de metionina y cisteína es suficiente; para personas con deficiencias metabólicas, recién nacidos prematuros o individuos con determinadas enfermedades, puede ser necesario suplementar.
Usos industriales y aditivo alimentario
La cisteína se emplea como aditivo alimentario (E920) principalmente como agente reductante en la panificación para mejorar la maleabilidad de la masa y reducir el tiempo de amasado al romper parcialmente puentes disulfuro en las proteínas del trigo. También se utiliza en la industria cosmética y farmacéutica por sus propiedades como precursor de antioxidantes y en la formulación de productos para el cabello.
En la producción industrial puede obtenerse por hidrólisis de proteínas ricas en queratina (pelo, plumas), aunque hoy en día existen procesos biotecnológicos que emplean síntesis química o biosíntesis microbiana para obtener cisteína de origen controlado.
Aplicaciones médicas y clínicas
- Suplementación: Precursores como N-acetilcisteína (NAC) se usan clínicamente por sus propiedades mucolíticas y como donante de cisteína para sintetizar glutatión (p. ej., en intoxicación por paracetamol).
- Biomarcador: El estado redox de los tioles/cistinas en plasma se utiliza en investigación para evaluar estrés oxidativo y envejecimiento.
- Enzimología y terapias: Dado su papel en sitios activos, es diana en estudios de inhibidores de enzimas y en diseño de fármacos.
Seguridad y consideraciones
En general la cisteína dietaria es segura. Sin embargo, el uso de suplementos debe realizarse con precaución y bajo consejo médico en personas con condiciones específicas. Dosis muy altas pueden alterar el equilibrio redox y, en casos aislados, producir efectos adversos. Además, la forma de obtención industrial (por ejemplo, a partir de cabello humano) ha generado preocupaciones éticas y culturales en algunos consumidores, por lo que se buscan alternativas sintéticas o biotecnológicas.
Algunas enfermedades relacionadas: cistinuria (trastorno del transporte de cistina que puede causar cálculos renales) y alteraciones en la vía de transsulfuración pueden afectar los niveles de cisteína y homocisteína, con implicaciones clínicas.
Resumen
La cisteína es un aminoácido sulfurado clave por su grupo tiol reactivo. Interviene en el plegamiento proteico mediante enlaces disulfuro, en la defensa antioxidante como precursor del glutatión y en numerosos procesos bioquímicos y biotecnológicos. Su presencia en la dieta y su uso industrial como E920 hacen de la cisteína una molécula de interés tanto en salud como en tecnología alimentaria e industrial.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es la cisteína?
R: La cisteína es un α-aminoácido con la fórmula química HO2CCH(NH2)CH2SH.
P: ¿Es la cisteína un aminoácido esencial?
R: La cisteína es un aminoácido semiesencial, lo que significa que el ser humano puede producirlo.
P: ¿Cuáles son los codones que codifican la cisteína?
R: Los codones UGU y UGC codifican la cisteína.
P: ¿Qué papel desempeña la cadena lateral tiol de la cisteína?
R: La cadena lateral tiol de la cisteína suele participar en reacciones enzimáticas como nucleófilo.
P: ¿Qué ocurre cuando el tiol de la cisteína se oxida?
R: El tiol de la cisteína se oxida para dar lugar al derivado disulfuro cistina, que es importante en muchas estructuras proteicas.
P: ¿Cuál es el número E de la cisteína cuando se utiliza como aditivo alimentario?
R: Cuando se utiliza como aditivo alimentario, la cisteína tiene el número E920.
P: ¿Se encuentra la cisteína de forma natural en los alimentos?
R: La cisteína se encuentra de forma natural en muchos alimentos, como la carne, las aves, los huevos y los productos lácteos.
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