Aminas: definición, tipos (primaria, secundaria, terciaria), propiedades y usos
Aminas: definición y tipos (primaria, secundaria, terciaria), propiedades clave y usos en química, biología e industria.
Una amina es una molécula que contiene un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones y que puede comportarse como una base. Conceptualmente, una amina puede considerarse derivada del amoníaco (NH3) en la que uno o más de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos orgánicos. Si sólo se sustituye uno de los hidrógenos se habla de amina primaria; si se sustituyen dos, es secundaria; y si se sustituyen los tres, es terciaria. Cuando al nitrógeno se le añade un cuarto grupo se forma un catión de amonio cuaternario (R4N+), que normalmente existe como una sal y no se considera una amina neutra. Si uno de los sustituyentes en el nitrógeno es un grupo carbonilo, la función resultante es una amida, con propiedades químicas claramente distintas de las aminas.
Tipos de aminas
- Aminas primarias (R–NH2): un reemplazo de H en NH3. Pueden formar enlaces de hidrógeno fuertes y suelen tener puntos de ebullición relativamente altos entre compuestos de masa molar similar.
- Aminas secundarias (R2–NH): dos grupos orgánicos sustituyen a H; aún pueden donar un hidrógeno para formar enlaces de hidrógeno, pero menos que las primarias.
- Aminas terciarias (R3–N): tres sustituyentes orgánicos; no tienen hidrógenos unidos al nitrógeno, por lo que carecen de capacidad donadora de H en enlaces de hidrógeno (aunque pueden aceptar H mediante protonación).
- Cationes de amonio cuaternario (R4–N+): están permanently cargados y forman sales; se usan mucho como tensioactivos y desinfectantes.
- Aminas aromáticas (por ejemplo, anilina): el nitrógeno está unido a un anillo aromático y su basicidad y reactividad difieren notablemente de las aminas alifáticas.
Propiedades físicas
- Solubilidad: Las aminas de cadena corta son miscibles en agua por formación de puentes de hidrógeno; la solubilidad disminuye conforme aumenta la cadena alquílica.
- Puntos de ebullición: Las aminas primarias y secundarias (capaces de formar H‑puente) suelen tener puntos de ebullición más altos que las terciarias de masa similar.
- Olor: muchas aminas de bajo peso molecular presentan olor característico a pescado o a amoníaco.
- Estado: las aminas simples pueden ser gases (metilamina), líquidos (anilina) o sólidos según su masa y estructura.
Propiedades químicas y reactividad
El par solitario en el nitrógeno hace que las aminas sean nucleófilas y básicas. Entre sus comportamientos más importantes están:
- Basicidad y protonación: las aminas aceptan protones formando iones amonio (RNH3+, R2NH2+, R3NH+). La fuerza básica depende de factores inductivos y de resonancia: las aminas alifáticas típicas tienen las conjugadas con pKa aproximados de 10–11, mientras que las aminas aromáticas (por ejemplo, la anilina) son considerablemente menos básicas (pKa de la conjugada ≈ 4–5) debido a la deslocalización del par electrónico.
- Como nucleófilo: el nitrógeno ataca centros electrofílicos en reacciones de alquilación, acilación y sustitución. Por ejemplo, la acilación de aminas produce amidas, transformando la función amina en otra con propiedades diferentes.
- Formación de iminas y derivado nitrogenado: las aminas primarias reaccionan con aldehídos y cetonas para formar iminas (o bases de Schiff) mediante eliminación de agua; las secundarias forman enaminas.
- Reacciones específicas: las aminas aromáticas se someten a diazotización (formación de sales diazonio) y pueden participar en reacciones de acoplamiento para obtener colorantes; las aminas alifáticas se emplean en alquilaciones, reductivas aminaciones y síntesis de compuestos nitrogenados.
Preparación y transformaciones comunes
- Alquilación del amoníaco o de aminas (cuidado con sobrealquilación).
- Reducción de nitrocompuestos (por ejemplo, nitrobenceno → anilina).
- Reductive aminación: reacción de carbonilo con amoníaco o aminas seguido de reducción para obtener aminas sustituidas.
- Síntesis de Gabriel para obtener aminas primarias de forma selectiva.
- Conversión a amidas por acilación; hidrolisis posterior permite obtener aminas si se desea.
Importancia biológica y aplicaciones
Las aminas están presentes de forma natural y desempeñan roles esenciales: muchas moléculas biológicas clave contienen grupos amino. Por ejemplo, las proteínas están formadas por aminoácidos, que contienen al menos una función amino y una carboxilo. Además, numerosos neurotransmisores (dopamina, serotonina, histamina) y alcaloides contienen aminas y son biológicamente activos.
En la industria y la vida cotidiana, las aminas se usan en:
- Fabricación de fármacos y principios activos.
- Síntesis de colorantes y pigmentos (aminas aromáticas).
- Producción de polímeros y aditivos (por ejemplo, agentes curantes y estabilizantes).
- Tensioactivos y desinfectantes (sales de amonio cuaternario).
- Agricultura: herbicidas y plaguicidas contienen muchas veces grupos amino.
Seguridad y manejo
Muchas aminas son irritantes para ojos, piel y vías respiratorias; algunas presentan toxicidad crónica o potencial carcinogénico (especialmente ciertas aminas aromáticas). También pueden ser inflamables y tener olores penetrantes. Es recomendable trabajar con ellas en campana extractora, usar guantes y protección ocular, y seguir las hojas de datos de seguridad (SDS).
Resumen
Las aminas son compuestos orgánicos con un nitrógeno básico y nucleófilo, derivados conceptuales del amoníaco por sustitución de sus hidrógenos. Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias según el número de hidrógenos sustituidos, y su química incluye protonación, actuación como nucleófilo, formación de iminas y transformación a amidas. Están ampliamente presentes en la naturaleza (en proteínas y aminoácidos) y tienen multitud de aplicaciones industriales, a la vez que requieren precauciones de seguridad en su manejo.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es una amina?
R: Una amina es una molécula que tiene un átomo de nitrógeno capaz de comportarse como una base.
P: ¿Qué relación existe entre una amina y el amoníaco?
R: Se puede pensar que una amina procede del amoniaco. La diferencia es que los tres hidrógenos del amoniaco se cambian por cualquier grupo o átomo.
P: ¿Cuál es la diferencia entre aminas primarias, secundarias y terciarias?
R: Si sólo se cambia uno de los hidrógenos del amoniaco, la amina se denomina primaria. Si se cambian dos, la amina se denomina secundaria. Si se cambian los tres, se denomina terciaria.
P: ¿Qué es un catión de amonio cuaternario?
R: Un catión de amonio cuaternario es un cuarto grupo que puede añadirse al nitrógeno. No es una amina, sino una sal.
P: ¿Qué es una amida?
R: Una amida es una molécula que tiene un grupo carbonilo en el nitrógeno. Tiene propiedades muy diferentes a las de una amina.
P: ¿Cuáles son algunos usos de las aminas en química?
R: Las aminas pueden realizar muchas reacciones porque el nitrógeno tiene un par solitario. Puede quitar protones a algunos ácidos y ser un nucleófilo. También puede transformarse en iminas y otros grupos funcionales.
P: ¿Dónde se encuentran las aminas en biología?
R: Las aminas se encuentran en muchas proteínas. Forman parte de todos los aminoácidos.
Buscar dentro de la enciclopedia