Estereoquímica
La estereoquímica es el estudio de cómo las moléculas se ven afectadas por la forma en que sus átomos están dispuestos en el espacio. También se conoce como química 3D, ya que la palabra estéreo significa tridimensional. Gracias a la estereoquímica, los químicos pueden averiguar las relaciones entre diferentes moléculas compuestas por los mismos átomos. También pueden estudiar el efecto de estas relaciones sobre las propiedades físicas o biológicas de las moléculas. Cuando estas relaciones influyen en la reactividad de las moléculas, se denomina estereoquímica dinámica.
En química, algunas moléculas tienen más de un isómero. Esto significa que las moléculas pueden tener formas diferentes, aunque todas las formas estén compuestas por los mismos átomos. Hay dos tipos de isómeros. Los isómeros constitutivos tienen los mismos átomos, pero están unidos de forma diferente. Los estereoisómeros tienen los mismos átomos, están unidos de la misma manera, pero los átomos están dispuestos de forma diferente en el espacio. Una parte importante de la estereoquímica es el estudio de las moléculas quirales. Estas moléculas parecen casi idénticas, salvo que una molécula es la imagen especular de la otra.
En la mayoría de los enlaces químicos, los átomos de una molécula pueden moverse libremente sin romper los enlaces. Cuando una molécula tiene un doble enlace o una estructura de anillo, la molécula puede clasificarse en diferentes isómeros. Se trata de moléculas con la misma estructura química pero con formas diferentes.
El estudio de los problemas estereoquímicos abarca toda la gama de la química orgánica, inorgánica, biológica, física y supramolecular.
Los diferentes tipos de isómeros. La estereoquímica es el estudio de los estereoisómeros
Historia
Louis Pasteur fue la primera persona que estudió la estereoquímica. En 1849 observó que las sales de ácido tartárico recogidas en los equipos de vinificación podían girar la luz polarizada plana, pero que las sales de otras fuentes no lo hacían. Esta propiedad era la única diferencia entre los dos tipos de sal. Se debe al isomerismo óptico. En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff y Joseph Le Bel descubrieron que la diferencia se debía al modo en que los átomos se unían al carbono en forma tetraédrica (cuatro caras).
Usos de la estereoquímica
La estereoquímica fue importante para resolver el desastre de la talidomida en los años 60. La talidomida es un medicamento que se produjo por primera vez en 1957 en Alemania. Los médicos la utilizaban para tratar las náuseas matutinas de las mujeres embarazadas. Más tarde, se demostró que el fármaco causaba deformaciones en los bebés. Un isómero del fármaco no era peligroso, pero el otro causaba graves daños genéticos a los embriones. En el cuerpo humano, la talidomida sufre una racemización: aunque sólo uno de los dos estereoisómeros entre en el cuerpo humano, el organismo cambia parte de él por el otro. La catástrofe de la talidomida hizo que los gobiernos probaran los medicamentos con más cuidado. Primero, personas seleccionadas toman los nuevos medicamentos en un experimento (ensayo clínico) antes de que el fármaco se ponga a disposición del público. La talidomida se utiliza ahora como terapia para la lepra. Las mujeres deben utilizarla con anticonceptivos para evitar el embarazo.
Describir la estereoquímica de una molécula
Cuando un átomo puede tener otros átomos conectados a él de más de una manera, se llama estereocentro. Por ejemplo, si un átomo de carbono tiene cuatro grupos diferentes unidos a él, se convierte en un estereocentro.
Las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog forman parte de un sistema para describir la estereoquímica de una molécula. Clasifican los átomos en torno a un estereocentro de forma estándar. Esto permite describir con mucha claridad la posición relativa de estos átomos en la molécula. Una proyección de Fischer es una forma simplificada de mostrar la estereoquímica alrededor de un estereocentro.
Proyección de una molécula tetraédrica sobre una superficie plana.
Visualización de una proyección de Fischer.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es la estereoquímica?
R: La estereoquímica es el estudio de cómo las moléculas se ven afectadas por la forma en que sus átomos están dispuestos en el espacio. También se conoce como química 3D, ya que la palabra estéreo significa tridimensional.
P: ¿Cómo pueden utilizar los químicos la estereoquímica?
R: Mediante la estereoquímica, los químicos pueden averiguar las relaciones entre distintas moléculas formadas por los mismos átomos. También pueden estudiar el efecto sobre las propiedades físicas o biológicas que estas relaciones confieren a las moléculas. Cuando estas relaciones influyen en la reactividad de las moléculas se denomina estereoquímica dinámica.
P: ¿Qué son los isómeros?
R: En química, algunas moléculas tienen más de un isómero. Esto significa que las moléculas pueden tener formas diferentes, aunque todas las formas estén compuestas por los mismos átomos. Existen dos tipos de isómeros; los isómeros constitucionales que tienen los mismos átomos pero están unidos de forma diferente y los estereoisómeros que tienen los mismos átomos, están unidos de forma similar pero con diferentes disposiciones en el espacio.
P: ¿Qué significa quiral?
R: Quiral se refiere a cuando una molécula tiene dos imágenes especulares que parecen casi idénticas excepto porque una es el reflejo de otra molécula.
P: ¿Cómo afectan los dobles enlaces y las estructuras de anillo a las moléculas?
R: Cuando una molécula tiene un doble enlace o una estructura de anillo, puede clasificarse en distintos tipos de isómeros, es decir, aquellos que tienen estructuras químicas pero formas diferentes debido a las diferencias de disposición en el espacio.
P: ¿Qué campo abarcan los problemas estereoquímicos?
R: El estudio de los problemas estereoquímicos abarca todos los aspectos de la química orgánica, inorgánica, biológica, física y supramolecular.
