Isómero estructural

Isomería esquelética

En la isomería del esqueleto, o isomería de la cadena, los componentes del esqueleto (normalmente el carbono) se reordenan para formar estructuras diferentes. El pentano tiene tres isómeros. Son el n-pentano (a menudo llamado simplemente "pentano"), el isopentano (metilbutano) y el neopentano (dimetilpropano).

Isomería de posición

En el isomerismo de posición, un grupo funcional u otro sustituyente cambia su posición en una estructura madre. En la siguiente tabla, el grupo hidroxilo puede permanecer en tres posiciones diferentes en una cadena de n-pentano para hacer tres compuestos diferentes.

Existen muchos isómeros aromáticos porque los sustituyentes pueden situarse en diferentes partes del anillo bencénico. Sólo existe un isómero de fenol o hidroxibenceno, pero el cresol o metilfenol tiene tres isómeros en los que el grupo metilo adicional puede colocarse en tres posiciones diferentes del anillo. El xilenol tiene un grupo hidroxilo y dos grupos metilo y existen un total de 6 isómeros.

Isomería de grupos funcionales

Los isómeros funcionales son uno de los isómeros estructurales. Dos compuestos en isomería funcional tienen la misma fórmula molecular (el número de cada átomo es el mismo, como el ciclohexano:C
₆H
₁₂ y el 1-hexeno:C
₆H
₁₂). Pero los átomos están conectados de otras maneras, de modo que las agrupaciones son diferentes. A estos grupos de átomos los llamamos grupos funcionales, funcionalidades o moieties. Otra forma de decir esto es que dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero que tienen diferentes grupos funcionales, son isómeros funcionales.

Por ejemplo, la fórmula química del ciclohexano y del 1-hexeno es C₆ H₁₂ . Los llamamos isómeros del grupo funcional porque el ciclohexano es un cicloalcano y el hex-1-eno es un alqueno.

Para que dos moléculas sean isómeros funcionales, deben contener grupos clave de átomos dispuestos de formas particulares. Algunos de los mejores ejemplos provienen de la química orgánica. C ₂H ₆O es una fórmula molecular. Dependiendo de la disposición de los átomos, puede representar dos compuestos diferentes: éter dimetílico CH ₃-O-CH ₃o etanol CH ₃CH ₂-O-H. El éter dimetílico y el etanol son isómeros funcionales. El primero es un éter. La funcionalidad cadena de carbono-oxígeno-cadena de carbono se denomina éter. El segundo es un alcohol. La funcionalidad cadena de carbono-oxígeno-hidrógeno se denomina alcohol.

Si las funcionalidades permanecen iguales, pero su ubicación cambia, los isómeros estructurales no son isómeros funcionales. El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros estructurales, pero no son isómeros funcionales. Ambos son alcoholes. El grupo funcional (cadena de carbono-O-H) está presente en ambos compuestos, pero no son iguales.

Aunque algunos químicos utilizan indistintamente los términos isómero estructural e isómero funcional, no todos los isómeros estructurales son isómeros funcionales.

Los isómeros funcionales se identifican con mayor frecuencia en química mediante la espectroscopia de infrarrojos. La radiación infrarroja corresponde a las energías asociadas principalmente a la vibración molecular. La funcionalidad de los alcoholes tiene una vibración muy marcada, llamada estiramiento OH, que se debe al enlace de hidrógeno. Todos los alcoholes en forma líquida y sólida absorben la radiación infrarroja a determinadas longitudes de onda.

Todos los compuestos con los mismos grupos funcionales absorben determinadas longitudes de onda de la luz infrarroja debido a las vibraciones asociadas a esos grupos. De hecho, el espectro infrarrojo se divide en dos regiones. La primera se denomina región de los grupos funcionales. El éter dimetílico y el etanol tendrían espectros infrarrojos distintos en la región de los grupos funcionales.

La segunda parte del espectro infrarrojo se denomina región de la huella dactilar; está asociada a los tipos de movimiento permitidos por la simetría de la molécula e influidos por las energías de los enlaces. La región de la huella dactilar es más específica de un compuesto individual. Aunque el 1-propanol y el 2-propanol tienen espectros infrarrojos similares en la región del grupo funcional, difieren en la región de la huella digital.

En términos simples, los isómeros funcionales son isómeros estructurales que tienen diferentes grupos funcionales como el alcohol y el éter.

Recuento de isómeros

Como ejemplo de recuento de isómeros, existen 7 isómeros estructurales con fórmula molecular C ₃H₆ O, cada uno con diferentes conectividades de enlace y estables en el aire a temperatura ambiente. Otros dos isómeros estructurales son los tautómeros de enol de los isómeros de carbonilo, pero éstos no son estables.