En química orgánica, un alqueno (también llamado olefina) es un compuesto químico insaturado que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos más simples, con un solo doble enlace, sin anillos y sin otros grupos funcionales, son hidrocarburos con la fórmula general CnH2n.

Aunque los compuestos aromáticos se representan a veces como anillos con enlaces dobles, su estructura electrónica y sus propiedades son distintas, por lo que no se consideran alquenos.

Estructura y geometría

En un alqueno, cada átomo de carbono del doble enlace tiene hibridación sp², lo que le confiere una geometría planar trigonal alrededor de cada carbono. El doble enlace está formado por un enlace σ (sigma) entre los carbonos y un enlace π (pi) formado por solapamiento lateral de orbitales p; este enlace π es responsable de gran parte de la reactividad característica de los alquenos, ya que contiene densidad electrónica localizada por encima y por debajo del plano de los átomos.

Isomería y nomenclatura

  • Isomería geométrica (cis/trans o E/Z): cuando cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes diferentes puede existir isomería geométrica. La designación E/Z (según las reglas de Cahn–Ingold–Prelog) es la forma sistemática moderna de nombrarla; los términos cis/trans se usan en casos simples.
  • Posición del doble enlace: pueden ser alquenos terminales (doble enlace en un extremo, p. ej. propeno terminal) o internos (doble enlace entre carbonos internos).
  • Nomenclatura: los nombres de los alquenos en IUPAC terminan en -eno y se indica la posición del doble enlace con el número más bajo posible (p. ej. but-2-eno).

Propiedades físicas

  • Generalmente son menos densos que el agua y poco solubles en ella; su solubilidad en solventes orgánicos es buena.
  • Los puntos de ebullición aumentan con la masa molecular y la ramificación influye: los alquenos lineales suelen tener puntos de ebullición más altos que los ramificados.
  • La presencia de dobles enlaces afecta propiedades ópticas y espectrales (p. ej. absorciones en espectros UV/Vis cuando hay conjugación).

Reactividad del doble enlace

El doble enlace confiere reactividad típica de sitios ricos en densidad electrónica, por lo que los alquenos sufren sobre todo reacciones de adición. Entre las reacciones más importantes destacan:

  • Hidrogenación: adición de H₂ en presencia de catalizador (p. ej. Pd/C, Pt) para convertir un alqueno en alcano; es una reacción exotérmica.
  • Halogenación: adición de X₂ (Br₂, Cl₂) que produce dihaluros vicinales. La reacción con Br₂ en CCl₄ se utiliza como prueba cualitativa porque el bromo coloreado se descolora al reaccionar con el doble enlace.
  • Hidrohalogenación: adición de HX (HCl, HBr). Sigue normalmente la regla de Markovnikov: el H se agrega al carbono con más hidrógenos, y X al carbono más sustituido (salvo condiciones que favorezcan la adición anti‑Markovnikov).
  • Hidratación: incorporación de H₂O (por ejemplo, en presencia de ácido o mediante hidración catalizada) para formar alcoholes; la regiomería suele seguir la regla de Markovnikov a menos que se use otro mecanismo (p. ej. hidroboración‑oxidación).
  • Hidroboración‑oxidación: adición siniper (syn) que produce alcoholes con regiometría anti‑Markovnikov; se realiza en dos pasos (BH₃ luego H₂O₂/HO⁻).
  • Oximercuracion‑desmercuracion y otros métodos: permiten añadir agua sin rearrreglos importantes.
  • Polimerización: los alquenos (especialmente eteno/etileno y propeno) pueden polimerizarse por mecanismos radicalarios o catalíticos para dar polímeros (polietileno, polipropileno), reacción de enorme importancia industrial.
  • Oxidación: el ozonólisis o el tratamiento con permanganato pueden romper el doble enlace; ozonólisis seguida de trabajo posterior da cetonas o aldehídos/carboxílicos según condiciones.
  • Reacciones en la posición alílica: los hidrógenos alílicos (adyacentes al doble enlace) son relativamente más reactivos y pueden sufrir halogenación radicalaria u oxidación.

Estabilidad y efectos electrónicos

La estabilidad de un doble enlace aumenta con su sustitución por grupos alquilo (efecto estabilizante por hiperconjugación y efecto inductivo donador). Los sistemas conjugados (dobles enlaces alternados con enlaces simples) presentan mayor estabilidad y propiedades electrónicas especiales (absorción UV intensificada, reactividad diferente). Los dienos pueden ser conjugados, aislados o cumulados (dobles enlaces adyacentes), con comportamientos distintos.

Pruebas y reactividad de diagnóstico

  • La prueba de bromo: la solución naranja de Br₂ se decolora al añadirla a un alqueno por ruptura del doble enlace (adición de Br₂); es una prueba rápida de insaturación.
  • Prueba de Baeyer: la solución púrpura de KMnO₄ diluido (reactivo de Baeyer) también se decolora y puede oxidar el doble enlace a dioles (dependiendo de las condiciones) o romperlo en condiciones más fuertes.

Usos y ejemplos

  • El eteno (etileno) es un intermediario clave en la industria petroquímica para producir polietileno, etanol y otros compuestos.
  • El propeno se usa para producir polipropileno y otros monómeros y compuestos industriales.
  • Muchos productos naturales y sintéticos contienen dobles enlaces; su presencia influye en sabor, olor, reactividad y propiedades físicas.

Resumen práctico

  • Definición: hidrocarburos insaturados con al menos un C=C.
  • Fórmula general: CnH2n (para alquenos acíclicos simples sin otros grupos funcionales).
  • Reactividad clave: reacciones de adición (hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación, hidratación), polimerización y oxidación.
  • Nomenclatura: terminan en -eno y pueden presentar isomería geométrica (E/Z).

En resumen, los alquenos son compuestos versátiles y reactivos en química orgánica, fundamentales tanto en síntesis como en la industria, y su comportamiento está dominado por la presencia del doble enlace carbono‑carbono.