Hidrocarburo aromático
Un hidrocarburo aromático, o areno, es un compuesto anular de hidrocarburo. Tiene enlaces dobles y simples alternados entre los átomos de carbono formando anillos. Muchos de estos compuestos tienen un olor dulce, de ahí el término "aromático". El anillo de seis átomos de carbono de los compuestos aromáticos se conoce como anillo de benceno, en honor al anillo de hidrocarburo más simple posible, el benceno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos (MAH) o policíclicos (PAH).
Algunos compuestos no bencénicos, llamados heteroarenos, que siguen la regla de Hückel, también son compuestos aromáticos. En estos compuestos, al menos un átomo de carbono se sustituye por uno de oxígeno, nitrógeno o azufre.
Modelo de anillo de benceno
El benceno, C6 H6 , es el hidrocarburo aromático más simple y fue reconocido como el primer hidrocarburo aromático, siendo la naturaleza de su enlace reconocida por primera vez por Kekulé en el siglo XIX. Cada átomo de carbono del ciclo hexagonal tiene cuatro electrones para compartir. Uno va al átomo de hidrógeno y otro a los dos carbonos vecinos. Esto deja uno para compartir con uno de sus dos átomos de carbono vecinos, por lo que la molécula de benceno se dibuja con enlaces simples y dobles alternados alrededor del hexágono.
La estructura también se ilustra como un círculo alrededor del interior del anillo para mostrar seis electrones flotando en orbitales moleculares deslocalizados del tamaño del propio anillo. Esto también representa la naturaleza equivalente de los seis enlaces carbono-carbono, cada uno equivalente a ~1,5. Los electrones se visualizan como flotando por encima y por debajo del anillo con los campos electromagnéticos que generan actuando para mantener el anillo plano.
Propiedades generales:
- Muestra la aromaticidad.
- La relación carbono-hidrógeno es alta.
- Arden con una llama amarilla como el hollín debido a la elevada proporción de carbono e hidrógeno.
- Se someten a reacciones de sustitución.
El símbolo del círculo para la aromaticidad fue introducido por Sir Robert Robinson y su alumno James Armit en 1925 y popularizado a partir de 1959 por el libro de texto de Morrison & Boyd sobre química orgánica. El uso adecuado del símbolo es objeto de debate; en algunas publicaciones se utiliza para describir cualquier sistema pi cíclico o, en otras, sólo los sistemas pi que obedecen a la regla de Hückel.
Benceno
Síntesis de Arene
Una reacción que forma un compuesto de areno a partir de un precursor cíclico insaturado o parcialmente insaturado se llama simplemente aromatización. Existen muchos métodos de laboratorio para la síntesis orgánica de arenos a partir de precursores no aromáticos.
Importancia de los compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos desempeñan un papel fundamental en la bioquímica de todos los seres vivos. Los cuatro aminoácidos aromáticos histidina, fenilalanina, triptófano y tirosina constituyen uno de los 20 componentes básicos de las proteínas. Además, los 5 nucleótidos (adenina, timina, citosina, guanina y uracilo) que componen la secuencia del código genético en el ADN y el ARN son purinas o pirimidinas aromáticas. Además, la molécula hemo contiene un sistema aromático con 22 π electrones. La clorofila también tiene un sistema aromático similar.
Los compuestos aromáticos son importantes en la industria. Los principales hidrocarburos aromáticos de interés comercial son el benceno, el tolueno, el ortoxileno y el paraxileno. Cada año se producen en el mundo unos 35 millones de toneladas. Se extraen de mezclas complejas obtenidas por el refinado del petróleo o por la destilación del alquitrán de hulla. Se utilizan para producir una serie de importantes productos químicos y polímeros, como el estireno, el fenol, la anilina, el poliéster y el nailon.
Tipos de compuestos aromáticos
Casi todos los compuestos aromáticos son compuestos de carbono, pero no tienen por qué ser hidrocarburos.
Heterocíclicos
En los aromáticos heterocíclicos, uno o más de los átomos del anillo aromático son de un elemento distinto del carbono. Algunos ejemplos son la piridina, la pirazina, el imidazol, el pirazol, el oxazol y el tiofeno.
Policíclicos
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son moléculas con dos o más anillos aromáticos simples fusionados al compartir dos átomos de carbono vecinos. Algunos ejemplos son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.
Aromáticos sustituidos
Muchos compuestos químicos son anillos aromáticos con otras cosas unidas. Algunos ejemplos son el trinitrotolueno (TNT), el ácido acetilsalicílico (aspirina), el paracetamol y los nucleótidos del ADN.
Nathlalene tiene dos anillos.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es un hidrocarburo aromático?
R: Un hidrocarburo aromático es un compuesto anular de hidrocarburo con enlaces dobles y simples alternados entre los átomos de carbono formando anillos, y muchos de estos compuestos tienen un olor dulce.
P: ¿Cómo se llama el anillo de seis átomos de carbono en los compuestos aromáticos?
R: El nombre del anillo de seis átomos de carbono en los compuestos aromáticos es anillo de benceno.
P: ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos aromáticos monocíclicos (HMA) y policíclicos (HAP)?
R: Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos (MAH) tienen un único anillo de átomos de carbono en su estructura, mientras que los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) tienen dos o más anillos conectados de átomos de carbono en su estructura.
P: ¿Por qué los hidrocarburos aromáticos se denominan "aromáticos"?
R: Los hidrocarburos aromáticos se llaman "aromáticos" porque muchos de ellos tienen un olor dulce.
P: ¿Qué son los heteroarenos y en qué se diferencian de los compuestos aromáticos a base de benceno?
R: Los heteroarenos son compuestos no bencénicos que siguen la regla de Hückel y que también son compuestos aromáticos. En estos compuestos, al menos un átomo de carbono se sustituye por uno de oxígeno, nitrógeno o azufre.
P: ¿Cuál es el anillo de hidrocarburo más simple posible?
R: El anillo de hidrocarburo más simple posible es el benceno.
P: ¿Cuáles son los dos tipos de hidrocarburos aromáticos?
R: Los dos tipos de hidrocarburos aromáticos son los hidrocarburos aromáticos monocíclicos (HMA) y los policíclicos (HAP).
