Benceno

Estructura

El benceno tiene unas propiedades especiales denominadas aromaticidad. Los seis átomos de carbono del anillo están en el mismo plano. Para explicar todos los enlaces en un anillo de seis carbonos, debe haber dobles enlaces de carbono alternados (sistema conjugado):

Si el benceno tuviera tres dobles enlaces, tres lados de su anillo serían más cortos que los otros tres. La difracción de rayos X muestra que los seis enlaces carbono-carbono del benceno tienen la misma longitud de 140 picómetros (pm). Las longitudes de los enlaces C-C son mayores que las de un enlace doble (135 pm) pero menores que las de un enlace simple (147 pm). Esta distancia intermedia es coherente con la deslocalización de electrones: los electrones del enlace C-C se distribuyen por igual entre cada uno de los seis átomos de carbono. La molécula es plana. Una representación es que la estructura existe como una superposición de las llamadas estructuras de resonancia, en lugar de cualquiera de las dos formas por separado. (En otras palabras, los dobles enlaces de la molécula cambian rápidamente entre pares de átomos de carbono). La deslocalización de los electrones es una de las explicaciones de la estabilidad termodinámica del benceno y los compuestos aromáticos relacionados. Es probable que esta estabilidad contribuya a las peculiares propiedades moleculares y químicas conocidas como aromaticidad. Para indicar la naturaleza deslocalizada del enlace, el benceno suele representarse con un círculo dentro de una disposición hexagonal de átomos de carbono.

Como es habitual en química orgánica, los átomos de carbono del diagrama anterior se han dejado sin etiquetar. Teniendo en cuenta que cada carbono tiene 2 electrones p, cada carbono dona un electrón al anillo deslocalizado por encima y por debajo del anillo de benceno. El solapamiento de los orbitales p por encima y por debajo del anillo es lo que produce las nubes pi.

En 1986, algunos químicos rebatieron la visión deslocalizada del benceno en un artículo publicado en la revista Nature. Demostraron que los electrones del benceno están casi ciertamente localizados en determinados átomos de carbono. Demostraron que las propiedades aromáticas del benceno provienen del acoplamiento de espines y no de la deslocalización de los electrones. Otros científicos escribieron artículos en apoyo de este punto de vista en Nature en 1987. Sin embargo, los químicos tardan en cambiar la visión de los electrones deslocalizados.

Los derivados del benceno aparecen con suficiente frecuencia como componente de las moléculas orgánicas como para que exista un símbolo Unicode en el bloque técnico de Varios con el código U+232C (⌬) para representarlo con tres dobles enlaces, y U+23E3 (⏣) para una versión deslocalizada.

Las distintas representaciones del benceno