Sistema conjugado
En química, un sistema conjugado es un sistema de orbitales p conectados con electrones deslocalizados. Los sistemas conjugados se crean mediante varios enlaces múltiples, cada uno de ellos separado por enlaces simples. En general, los sistemas conjugados pueden reducir la energía global de la molécula y aumentar su estabilidad. Pueden contener pares solitarios, radicales o iones de carbenio. El compuesto puede ser cíclico, acíclico, lineal o mixto. En la mayoría de los casos, los átomos de una molécula se mantienen unidos mediante enlaces simples (en los que los orbitales de los átomos adyacentes se solapan). Las moléculas que tienen un sistema conjugado tienen propiedades únicas, diferentes de las de los compuestos normales, creadas por el reparto de los electrones deslocalizados entre muchos átomos.
La conjugación es el solapamiento de un orbital p con otro a través de un enlace sigma (o enlace simple) que se encuentra entre ambos. (Los orbitales d de los átomos más grandes también pueden contribuir a un sistema conjugado).
Un sistema conjugado tiene una región de orbitales p superpuestos, que tienden un puente sobre los enlaces simples que se encuentran entre ellos. Permiten una deslocalización de los electrones pi a través de todos los orbitales p adyacentes alineados. Los electrones pi no pertenecen a un solo enlace o átomo, sino a un grupo de átomos.
Los sistemas conjugados más grandes (con el mayor número de electrones compartidos) se encuentran en el grafito, los polímeros conductores y los nanotubos de carbono.
El cinamaldehído, un tipo de compuesto fenólico con un sistema conjugado
1,3-pentadieno
Mecanismo
Diferentes tipos de estructuras moleculares pueden dar lugar a la conjugación. Para la conjugación, todos los átomos vecinos de una cadena deben tener un orbital p disponible. En muchos casos, los sistemas conjugados son una serie de enlaces simples seguidos por un enlace doble. Existen otros sistemas. Por ejemplo, el furano (ver imagen) es un anillo de cinco miembros con dos dobles enlaces alternados y un oxígeno en posición 1. El oxígeno del furano tiene dos pares solitarios, uno de los cuales llena un orbital p en esa posición. El electrón del par solitario hace posible la conjugación en un anillo de cinco miembros. La presencia de un nitrógeno en el anillo puede ser una fuente de orbitales pi necesarios para la conjugación. Además, los orbitales pi necesarios para la conjugación pueden proceder de grupos sustituyentes α al anillo como: un grupo carbonilo (C=O), un grupo imina (C=N), un grupo vinilo (C=C) o un anión.
Cromóforos
Los sistemas conjugados son los principales componentes de los cromóforos. Los cromóforos son partes de una molécula que absorben la luz y pueden hacer que un compuesto tenga un color visible. Los cromóforos suelen estar presentes en diversos compuestos orgánicos y, a veces, en polímeros que se colorean o brillan en la oscuridad. Los cromóforos suelen estar formados por una serie de enlaces conjugados y/o sistemas de anillos, que pueden incluir enlaces C-C, C=C, C=O o N=N. Muchas veces, los cromóforos tienen anillos aromáticos.
Conjugación con diferentes tipos de grupos donadores de orbitales p
Estructura química del betacaroteno. Los once dobles enlaces conjugados que forman el cromóforo de la molécula están resaltados en rojo.
Páginas relacionadas
- Resonancia (química)
- Hiperconjugación
- Conjugación cruzada
- Polieno
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es un sistema conjugado en química?
R: Un sistema conjugado es un sistema de orbitales p continuos y paralelos con electrones deslocalizados.
P: ¿Cómo se crean los sistemas conjugados?
R: Los sistemas conjugados se crean mediante varios enlaces múltiples, cada uno separado por enlaces simples.
P: ¿Qué cosas pueden encontrarse en un sistema conjugado?
R: Los sistemas conjugados pueden contener pares solitarios, radicales o iones de carbonio.
P: ¿Un compuesto con un sistema conjugado puede ser cíclico?
R: Sí, un compuesto con un sistema conjugado puede ser cíclico, acíclico, lineal o mixto.
P: ¿Cuáles son las propiedades únicas de las moléculas con un sistema conjugado?
R: Las moléculas con un sistema conjugado tienen propiedades únicas diferentes de los compuestos normales, creadas por el reparto de los electrones deslocalizados entre muchos átomos.
P: ¿Cuál es el solapamiento implicado en la conjugación?
R: La conjugación es el solapamiento de un orbital p con otro a través de un enlace sigma (o enlace simple) que se encuentra entre ambos.
P: ¿Dónde se encuentran los sistemas conjugados más grandes?
R: Los sistemas conjugados más grandes (con el mayor número de electrones compartidos) se encuentran en el grafito, los polímeros conductores y los nanotubos de carbono.
