Fenol

Propiedades

Acidez

El fenol tiene un pKa de aproximadamente 10. En el caso de los alcoholes normales, este número suele ser de alrededor de 15. Sin embargo, el fenol es menos ácido que compuestos como los ácidos carboxílicos. La razón de esta alta acidez es la estabilización por resonancia de la molécula cuando se convierte en un anión.

Reacciones

El fenol puede realizar muy bien las reacciones de sustitución aromática electrofílica. Esto se debe a que el par solitario del átomo de oxígeno puede ceder electrones a través del anillo de benceno a un electrófilo. Sin embargo, como el par solitario tiene una energía tan alta, a veces el fenol reacciona demasiadas veces.

Un diagrama que muestra la estabilización del par solitario en el oxígeno del fenol. Esto explica la acidez.

Historia

El fenol se descubrió por primera vez en 1834. Se encontró como producto de la combustión del carbón. Uno de sus primeros usos fue para eliminar los gérmenes en la cirugía. Todavía hoy se utiliza en algunos analgésicos. Durante la Segunda Guerra Mundial, el fenol también fue utilizado por los nazis. Lo utilizaron en los campos de concentración para matar rápidamente a pequeños grupos de personas.