Enol
Un enol es un alqueno que tiene un grupo OH unido a un extremo del doble enlace. Se llama enolato si se le quita el protón al átomo de oxígeno.
Los enoles son tautómeros de cetonas o aldehídos. Los tautómeros son moléculas que sólo se diferencian en la posición de un átomo de hidrógeno. Los enoles pueden fabricarse muy fácilmente a partir de cetonas o aldehídos utilizando una base. Son bastante inestables, porque el enlace C=O es más fuerte que el enlace C=C. Sin embargo, pueden realizar muchas reacciones interesantes. El mejor ejemplo es la reacción de aldol.
Los enoles de las cetonas pueden hacerse por dos lados diferentes. Es importante poder elegir el lado con el que se va a reaccionar. El lado con menos sustituyentes es el más fácil de reaccionar: puede hacerse a baja temperatura con una base voluminosa. Es el llamado enolato cinético. El otro lado, con más sustituyentes, es más difícil de reaccionar. Se necesitan temperaturas más altas. Se denomina enolato termodinámico.
Un enol
Enolados cinéticos (1) y termodinámicos (2)
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es un enol?
R: Un enol es un alqueno con un grupo OH unido a un extremo del doble enlace.
P: ¿Qué es un enolato?
R: Un enolato es un enol al que se le ha eliminado el protón del átomo de oxígeno.
P: ¿Qué son los tautómeros?
R: Los tautómeros son moléculas que difieren únicamente en la posición de un átomo de hidrógeno.
P: ¿Cómo se pueden fabricar enoles a partir de cetonas o aldehídos?
R: Los enoles pueden fabricarse fácilmente a partir de cetonas o aldehídos utilizando una base.
P: ¿Por qué son inestables los enoles?
R: Los enoles son inestables porque el enlace C=O es más fuerte que el enlace C=C.
P: ¿Qué es la reacción aldol?
R: La reacción aldol es una reacción interesante que puede realizarse con enoles.
P: ¿Cómo se puede hacer reaccionar el lado de un enol con menos sustituyentes?
R: El lado de un enol con menos sustituyentes, llamado enolato cinético, puede hacerse a baja temperatura con una base voluminosa para la reacción.
