Aldehído
Un aldehído (/ˈældɪhaɪd/) es un compuesto orgánico. Contiene un grupo formilo. Un grupo formilo es una parte de una molécula con la estructura R-CHO. Está formado por un carbono doblemente unido al oxígeno. El oxígeno también está unido al hidrógeno y a un grupo R. Una cadena lateral es el resto de la molécula. El grupo sin la cadena lateral se llama grupo aldehído o grupo formilo. Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque el grupo formilo está al final de la molécula en un aldehído. Las cetonas tienen el grupo formilo en el centro de la molécula. Los aldehídos son habituales en la química orgánica. Muchas fragancias (compuestos que producen olores) son aldehídos.
Un aldehído.
El formaldehído, que es el aldehído más simple
Estructura y enlace
Los aldehídos tienen un carbono doblemente unido a un oxígeno. Por ello, son ligeramente polares. Esto hace que los aldehídos tengan una serie de propiedades. Una de las más importantes es la solubilidad en agua.
Nomenclatura
Nombres IUPAC de los aldehídos
Los nombres comunes de los aldehídos no siempre son los oficiales. Sin embargo, los nombres de la IUPAC son útiles. La IUPAC recomienda la siguiente nomenclatura para los aldehídos:
- Los aldehídos sin anillos de carbono se nombran basándose en la cadena de carbono más larga que contiene el aldehído. Así, HCHO se denomina en base al metano, y CH3CH 2CHO en 2base al butano. El nombre se forma cambiando la terminación -e del alcano padre por -al. El HCHO se denomina metanal. El CH 3CH 2CHO se 2denomina butanal.
- Si se une un grupo -CHO a un anillo, se añade -carbaldehído al final del nombre. Por ello, el C6 H 11CHO se conoce como ciclohexanecarbaldehído. Si hay otros nombres que deben añadirse al final de la palabra porque hay otros grupos funcionales presentes, se añade formil- al principio de la palabra. A veces se añade metanoil- en su lugar, pero es mejor el formil-.
Etimología
La palabra aldehído procede del latín. Se acortó de alcohol dehydrogenatus (alcohol deshidrogenado). La palabra aldehído fue creada por Justus von Liebig. En el pasado, los aldehídos a veces recibían el nombre de los alcoholes correspondientes, por ejemplo, aldehído vínico para el acetaldehído. (Vinous proviene de la palabra latina que significa vino, que es la fuente tradicional de etanol).
El término grupo formilo proviene de la palabra latina o italiana formica que significa hormiga.
Ácido fórmico
Propiedades físicas y caracterización
Los aldehídos tienen muchas propiedades diferentes. Estas propiedades cambian mucho si cambia el resto de la molécula. Los aldehídos más pequeños son más solubles en agua. El formaldehído y el acetaldehído son completamente solubles en agua. Muchos aldehídos tienen un fuerte olor. Los aldehídos se descomponen en el aire.
Dos de los aldehídos más importantes, el formaldehído y el acetaldehído, tienden a formar largas cadenas. Esto se llama polimerización.
Aldehídos naturales
Muchos aldehídos se encuentran en los aceites esenciales y son la razón de sus olores. El cinamaldehído, el cilantro y la vainillina obtienen sus olores de los aldehídos.
Reacciones comunes
Los aldehídos son muy reactivos y participan en muchas reacciones". En la industria, los aldehídos se utilizan para preparar plastificantes, polioles y alcoholes. En biología, los aldehídos se utilizan para sustituir grupos aminos y formar azúcares.
Dialdehídos
Un dialdehído es una molécula con dos aldehídos. Los nombres de los dialdehídos tienen la terminación -dial o -dialdehído. Algunos dialdehídos reciben el nombre del ácido al que se parecen. Un ejemplo es el butanedial, que también se llama succinaldehído (del ácido succínico).
Ejemplos de aldehídos
- Metanal (formaldehído)
- Etanal (acetaldehído)
- Propanal (propionaldehído)
- Butanal (butiraldehído)
- Benzaldehído
- Cinnamaldehído
- Tolualdehído
- Furfural
- Retinaldehído
Dialdehídos
- Glyoxal
- Malondialdehído
- Succindialdehído
- Glutaraldehído
- Ftalaldehído
Utiliza
De todos los aldehídos, el formaldehído es el que más se produce. Se fabrican unos 6 millones de toneladas al año. Se utiliza principalmente para fabricar resinas cuando se mezcla con urea, melamina y fenol. Así se fabrica la baquelita. Otro aldehído que se fabrica habitualmente es el butiraldehído. Se fabrican 2 millones y medio de toneladas al año. Antes se fabricaba mucho acetaldehído, pero hoy se fabrica mucho menos. Esto se debe a que los productos químicos que solían fabricarse a partir del acetaldehído se fabrican ahora de otras maneras.
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Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es un aldehído?
R: Un aldehído es un compuesto orgánico que contiene un grupo formilo.
P: ¿Qué es un grupo formilo?
R: Un grupo formilo es una parte de una molécula con la estructura R-CHO, que está formada por un carbono doblemente unido al oxígeno y también unido al hidrógeno y a un grupo R.
P: ¿Qué es una cadena lateral en una molécula?
R: Una cadena lateral es el resto de la molécula excluyendo el grupo funcional.
P: ¿Qué es el grupo funcional en un aldehído?
R: El grupo funcional en un aldehído es el grupo aldehído o grupo formilo.
P: ¿En qué se diferencian los aldehídos de las cetonas?
R: El grupo formilo en los aldehídos se encuentra en el extremo de la molécula, mientras que en las cetonas está en el centro.
P: ¿Qué importancia tienen los aldehídos en la química orgánica?
R: Los aldehídos son comunes en la química orgánica y se utilizan en muchas reacciones como reactivos o intermediarios.
P: ¿Cuáles son algunos usos comunes de los aldehídos?
R: Muchas fragancias, como Chanel nº 5, están compuestas de aldehídos. Pueden utilizarse como conservantes en productos alimentarios. Se utilizan como intermediarios en la producción de productos farmacéuticos, tintes y otros productos químicos.
