El pueblo indígena taíno, originario de Sudamérica, se asentó en la isla entre el 4000 y el 1000 a.C. Cuando Cristóbal Colón llegó en 1494, había más de 200 pueblos gobernados por caciques. La costa sur de Jamaica era la más poblada, sobre todo en torno a la zona hoy conocida como Old Harbour.
Cristóbal Colón, durante su segundo viaje a las Américas, reclamó Jamaica para España tras desembarcar allí el 5 de mayo de 1494 y su punto de desembarco probable fue Dry Harbour, ahora llamado Discovery Bay. Se discute si desembarcó en la Bahía de Santa Ana o en la Bahía del Descubrimiento. La bahía de Santa Ana fue bautizada por Colón como "Santa Gloria", por ser el primer avistamiento de la tierra.
En 1503, durante su cuarto viaje, Colón tuvo que pasar un año en la costa norte de la isla, y la bautizó como Isla de Santiago (por Sant Iago Apostol, en español Santiago).
En 1509, el nuevo gobernador de La Española, Diego Colón, envió a Juan de Esquivel, un conquistador nacido en Sevilla, España, con 70 hombres a Jamaica para completar la conquista de esa isla. Primero vivieron en la zona de St. Ann's Bay y pronto Esquivel fundó una ciudad, Sevilla La Nueva, en la costa norte, a una milla al oeste de St. Ann's Bay.
Sevilla fue abandonada hacia 1524 por considerarse insalubre. La capital se trasladó a la Ciudad Española, entonces llamada San Jago de la Vega, en el sur, hacia 1534.
Dominio británico
En 1654 Oliver Cromwell decidió romper el control español de las Indias Occidentales y envió una flota en una expedición) dirigida por William Penn y el general Robert Venables. La flota llegó a la isla de Santo Domingo el 13 de abril de 1655 pero los británicos perdieron en dos batallas el 17 y el 25 de abril y decidieron trasladarse a Jamaica.
El 10 de mayo de 1655, Penn y Venables dirigieron un exitoso ataque a Jamaica. Los españoles se rindieron a los ingleses, liberaron a sus esclavos y huyeron a Cuba. Este conjunto de esclavos liberados y sus descendientes que vivían en las montañas jamaicanas fueron conocidos como los cimarrones.
Independencia
Tras un largo período de dominio colonial británico directo, Jamaica obtuvo cierto grado de control político local a finales de la década de 1930, y celebró sus primeras elecciones bajo el sufragio universal total de los adultos en 1944. Jamaica se unió a otros nueve territorios del Reino Unido en la Federación de las Indias Occidentales en 1958, pero se retiró después de que los votantes jamaicanos rechazaran la adhesión en 1961. Jamaica obtuvo su independencia en 1962, permaneciendo como miembro de la Commonwealth.
