Las reglas de Woodward-Hoffmann son un conjunto de reglas de química orgánica para predecir la estereoquímica de las reacciones pericíclicas. Las reacciones pericíclicas suelen ser reacciones de reordenación en las que la molécula es un anillo (por ejemplo, el anillo de benceno). Fueron escritas por Robert Burns Woodward (profesor de química de la Universidad de Harvard) y Roald Hoffmann (profesor de química de la Universidad de Cornell). Hoffmann recibió el Premio Nobel de Química de 1981 por este trabajo, compartido con Kenichi Fukui, que desarrolló un modelo similar. Woodward no compartió el premio porque murió dos años antes. Por lo general, el Premio Nobel sólo se concede a personas vivas. Woodward ya había ganado un Premio Nobel de Química por otro descubrimiento.

Un artículo publicado recientemente en la revista Nature describe cómo la tensión mecánica puede utilizarse para remodelar las vías de reacción química y dar lugar a productos que aparentemente violan las reglas de Woodward-Hoffman.