Reglas de Woodward-Fieser
Las reglas de Woodward son un conjunto de reglas sobre cómo los compuestos químicos orgánicos absorben la luz ultravioleta.
Dan información sobre la longitud de onda del máximo de absorción (símbolo λmax ) en un espectro ultravioleta-visible (UV) de un compuesto. Las reglas llevan el nombre de Robert Burns Woodward. Fue un profesor de la Universidad de Harvard que ganó el PremioNobel de Química en 1965. Las reglas se denominan a veces reglas Woodward-Fieser, en honor también a Louis Fieser.
Las reglas construyen la predicción a partir del tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes en los cromóforos y los cambios debidos al disolvente. Algunos ejemplos son los compuestos de carbonilo conjugado, los dienos conjugados y los polienos.
Implementación
En la tabla 1 se muestra un conjunto de reglas de Woodward-Fieser para los dienos. Un dieno es homoanular con ambos dobles enlaces contenidos en un anillo o heteroanular con dos dobles enlaces distribuidos entre dos anillos.
| Valor base para el dieno heteroanular | 214 |
| Valor de base para el dieno homoanular | 253 |
| Incrementos | |
| Conjugación de extensión del doble enlace | + 30 |
| Sustituyente alquilo o residuo de anillo | + 5 |
| Doble enlace exocíclico | + 5 |
| grupo de acetato | + 0 |
| Grupo del éter | + 6 |
| Grupo de tioéteres | + 30 |
| + 5 | |
| grupo amino secundario | + 60 |
| Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de máxima | |
Estas reglas predicen el máximo de absorción UV de los compuestos. He aquí dos ejemplos:
En el compuesto de la izquierda el valor base es de 214 nm (un dieno heteroanular). Este grupo de dienos tiene 4 sustituyentes alquílicos (etiquetados como 1,2,3,4) y el doble enlace en un anillo es exocíclico al otro (añadiendo 5 nm para un doble enlace exocíclico). En el compuesto de la derecha, el dieno es homoanular con 4 sustituyentes alquilos. Los dos dobles enlaces del anillo central B son exocíclicos con respecto a los anillos A y C.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué son las reglas de Woodward?
R: Las reglas de Woodward son un conjunto de reglas sobre cómo los compuestos químicos orgánicos absorben la luz ultravioleta.
P: ¿Sobre qué proporcionan información las reglas de Woodward?
R: Las reglas de Woodward proporcionan información sobre la longitud de onda del máximo de absorción (símbolo λmax) en un espectro ultravioleta-visible (UV) de un compuesto.
P: ¿A quién deben su nombre las reglas?
R: Las reglas llevan el nombre de Robert Burns Woodward.
P: ¿Cuál era la profesión de Robert Burns Woodward?
R: Robert Burns Woodward era profesor de la Universidad de Harvard.
P: ¿En qué ganó Robert Burns Woodward el Premio Nobel?
R: Robert Burns Woodward ganó el Premio Nobel de Química en 1965.
P: ¿A quién más se honra con las reglas Woodward-Fieser?
R: Las reglas Woodward-Fieser también honran a Louis Fieser.
P: ¿En qué se basan las reglas de Woodward para construir predicciones?
R: Las reglas de Woodward construyen predicciones sobre el tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes en los cromóforos y los cambios debidos al disolvente.
