Neal Cassady (1926–1968): figura clave de la Generación Beat

Cassady nació en Salt Lake City, literalmente "en la carretera", ya que su madre le dio a luz mientras sus padres viajaban en coche. Más tarde se separaron y su padre crió al joven Cassady en Denver, Colorado. De niño se metía a menudo en problemas y pasó parte de su adolescencia en un centro de menores. Mientras estaba encerrado, empezó a escribirse cartas con Hal Chase, otro miembro de la (entonces futura) Generación Beat. Chase habló de Cassady a sus amigos Kerouac y Ginsberg, que querían conocerlo. Tras ser liberado, Cassady viajó a Nueva York, casándose de paso con LuAnne Henderson, de dieciséis años. Conoció a Ginsberg, con quien inició una relación homosexual (a pesar del matrimonio de Cassady), y una amistad con Kerouac, recién divorciado, que comenzó a enseñar a Cassady a escribir. A la madre de Kerouac, con la que vivía, no le gustaba Cassady, pues consideraba que era un estafador. Kerouac sabía que esto era cierto, al menos en parte, pero no le importaba, ya que disfrutaba de la compañía de Cassady. Se parecían un poco, y los extraños que los conocían a menudo adivinaban que los dos eran hermanos. Se hicieron muy amigos, y sentían que eran realmente hermanos, aunque fueran de padres diferentes.

Cassady era una persona inquieta, y su mujer se cansó de que no prestara a su matrimonio la atención que necesitaba. Le dejó y volvió con su familia. Cassady pronto se olvidó de ella y comenzó a tener relaciones con otras mujeres y también con hombres. (Él y LuAnne volvieron a estar juntos más tarde, pero su reconciliación no duró). Al poco tiempo, decidió que quería viajar. Cassady era un conductor experto, y no tenía problemas para conducir coches a más de 160 kilómetros por hora, en largos tramos de autopista. Kerouac dejó a su madre y se unió a Cassady en muchos viajes por carretera, a través de Estados Unidos e incluso en México. Cuando Kerouac enfermó en Ciudad de México, Cassady no pudo esperar a que mejorara y dejó a Kerouac en un hospital. Kerouac tuvo que buscarse el camino de vuelta a casa y se enfadó con Cassady, mientras que la madre de Kerouac pensó que eso sólo probaba sus sospechas sobre él. Cassady apareció más tarde, pidiendo el perdón de Kerouac, que se lo concedió. Buenas o malas, las experiencias de Kerouac con Cassady eran lo que necesitaba para terminar una novela sobre viajes a través del país, que había querido escribir durante años.

Kerouac estaba casado de nuevo, con Joan Haverty, y para tratar de explicar a su nueva esposa su amistad con Cassady, mecanografió un largo relato, utilizando un rollo de papel de teletipo para no tener que detenerse a cambiar de página. Pasó tres semanas trabajando en la narración casi sin parar. Se convirtió en el manuscrito de su nueva novela, que tituló En el camino. A su mujer le molestaba que pasara más tiempo trabajando en el manuscrito que con ella, y se separó de él poco después de terminarlo. Kerouac pasó los seis años siguientes haciendo cambios y mejoras en el manuscrito, hasta que un editor aceptó imprimirlo como libro. El nombre de Cassady se cambió por el de "Dean Moriarty", para que el libro pareciera más ficticio de lo que realmente era. Kerouac entregó uno de los primeros ejemplares impresos de On the Road en persona a Cassady, que no dio a Kerouac la reacción que esperaba. En lugar de mostrarse feliz y orgulloso, Cassady parecía perturbado y asustado, al saber que parte de su vida estaba ahora impresa, y su carácter documentado para que el público lo viera.

On the Road se publicó en 1957 y lanzó a la fama a Kerouac y Cassady. Sin embargo, no ayudó mucho a sus vidas personales. Ambos sufrieron la sobreexposición pública, ya que el libro se convirtió en un éxito de ventas. Un error en la cubierta del libro hizo pensar a los lectores que ambos eran mucho más jóvenes de lo que eran. Sus aventuras en el libro habían ocurrido años antes, pero mucha gente pensó que eran recientes. Algunos lectores querían viajar con ellos, invitarlos a fiestas salvajes o tener relaciones sexuales con ellos. Cassady disfrutó de la atención durante un tiempo, pero le pasó factura personalmente. La fama no ayudó a su segundo matrimonio, con Carolyn Robinson, ni a la familia que tuvieron juntos. El propio Kerouac odiaba toda la atención que recibía y pasaba la mayor parte del tiempo en casa con su madre, trabajando en nuevos libros o bebiendo alcohol. Con el tiempo, se convirtió en un alcohólico, y eso arruinó su salud.

Cassady también inspiró en parte la obra Aullido de Allen Ginsberg, y fue mencionado en el poema como "N.C.", el "héroe secreto" de los últimos escritos de Ginsberg. Aullido se convirtió en una obra emblemática de los años 50, y contribuyó a la fama de Ginsberg y Cassady. Ginsberg manejó la fama con más facilidad que Cassady o Kerouac, y tuvo una larga carrera pública.

El propio Cassady quería ser escritor o músico de jazz, pero no tuvo éxito en ninguna de las dos cosas. Intentó tomar clases de saxofón, pero no permaneció mucho tiempo en ellas. Trabajó principalmente como obrero o guardafrenos en los ferrocarriles, antes y después de la publicación de On the Road. Parte de lo que escribió se publicó en forma de memorias, tituladas El primer tercio, pero fue su único libro. Tuvo más éxito escribiendo cartas a sus amigos. Una de ellas trataba sobre sus seducciones a diferentes mujeres durante un viaje en tren. Grabó largas charlas con Kerouac y Carolyn, sobre sus vidas y pensamientos, y partes de ellas pasaron a formar parte de un libro posterior de Kerouac, titulado Visions of Cody. ("Cody Pomeray" se convirtió en el nuevo nombre ficticio de Cassady, cuando Kerouac cambió de editor).

Cassady también vendía marihuana para ayudar a pagar sus facturas. Un cliente resultó ser un policía encubierto, que arrestó a Cassady. Pasó mucho tiempo en la cárcel. Carolyn tuvo que trabajar y tratar de criar a sus hijos sola.

Liberado de la cárcel, Cassady comenzó a viajar de nuevo. Durante la década de 1960, se unió a los Merry Pranksters de Ken Kesey, que viajaban de un lado a otro de Estados Unidos en un autobús, celebrando "pruebas de ácido", nombre con el que se conoce a las fiestas con LSD. Cassady conducía el autobús. Actuaba tan alegremente como cualquiera, y tan lleno de energía como un joven, cuando los Pranksters estaban cerca. En privado, sin embargo, no disfrutaba de su vida, y sus viejos amigos notaron que parecía muy cansado.

Cassady había intentado suicidarse varias veces cuando era más joven, y no era feliz. Una vez intentó morir congelado, esperando al aire libre a bajas temperaturas durante un viaje en coche, pero tardó demasiado, y volvió a subir al coche. A principios de 1968, mientras volvía a México, lo encontraron tirado junto a una vía férrea, donde llevaba mucho tiempo. La exposición a las inclemencias del tiempo le causó la muerte, a pocos días de cumplir los 42 años. Nadie supo si esta vez quiso suicidarse o no. Algunas personas que le conocían pensaban que quería morir, y que lo había hecho durante un tiempo a medida que envejecía, y que Cassady finalmente cumplió su deseo.

Cassady dejó una huella indeleble en el mundo de los años 50 y 60, a través de sus aventuras documentadas en las obras de Kerouac, Ginsberg y sus amigos. También apareció en los escritos de Kesey sobre los Merry Pranksters. Inspiró a personajes bohemios posteriores, como Jim Morrison de The Doors. Hoy en día, la gente sigue leyendo sobre su vida y su época, y desearía poder conocer a Cassady o hacerse amigo de él. La gente que conoció a Cassady lo recordó con cariño más tarde, aunque les decepcionara personalmente, porque era una persona única (especial). A la gente le encantaba ver cómo Cassady vivía su vida al máximo, mientras él les animaba a hacer lo mismo con la suya.