El huracán Lenny fue el último gran huracán, tormenta con nombre y depresión de la temporada de huracanes del Atlántico de 1999. Hay tres razones principales para recordar a Lenny. Una, que fue el huracán atlántico más fuerte de noviembre; dos, los daños que causó en Puerto Rico y las Islas Vírgenes y tres, que se desplazó en el sentido contrario al que suelen hacerlo las tormentas en el Mar Caribe. Algunas personas del Centro Nacional de Huracanes lo apodaron "Wrong Way Lenny". Lenny dejó 330 millones de dólares en daños, esta cantidad probablemente no es todo el daño. Esto se debe a que sólo se informó de los territorios estadounidenses, como Puerto Rico y las Islas Vírgenes.