Sulfamida
Una sulfonamida (o sulfonamida) es un tipo de medicamento. Se trata de un antibiótico fabricado por el hombre. Su capacidad para eliminar las bacterias infecciosas es su función principal, pero algunos tipos tienen otros usos médicos. Por ejemplo, la sulfasalazina, además de su uso como antibiótico, también se utiliza en el tratamiento de la enfermedad inflamatoria intestinal.
Las sulfonamidas (a veces denominadas sulfamidas o sulfamidas) contienen el grupo químico de las sulfonamidas. El más conocido de los fármacos antibióticos sulfonamida se llama Sulfanilimida.
Grupo funcional sulfonamida
La similitud estructural entre la sulfonamida (izquierda) y el PABA (centro) es la base de la actividad inhibidora de las sulfamidas sobre la biosíntesis del dihidrofolato (derecha)
Cómo funcionan
En las bacterias, las sulfonamidas antibacterianas inhiben la enzima DHPS. Esta enzima produce ácido fólico, una vitamina B. El microorganismo se queda sin folato y muere. Los seres humanos, a diferencia de las bacterias, obtienen el folato (vitamina B 9) a través de su dieta.
Historia
Las sulfonamidas fueron los primeros medicamentos antimicrobianos. Prepararon el camino para la revolución de los antibióticos en la medicina. Los experimentos con la primera sulfonamida se iniciaron en 1932 en los laboratorios de Bayer AG, por aquel entonces un componente del enorme consorcio químico alemán IG Farben. Tras años de infructuoso trabajo de ensayo y error con cientos de compuestos, un equipo dirigido por el médico-investigador Gerhard Domagk encontró por fin uno que funcionaba: un colorante rojo sintetizado por el químico de Bayer Josef Klarer que tenía notables efectos para detener algunas infecciones bacterianas en ratones. La primera comunicación oficial sobre este descubrimiento no se publicó hasta 1935, más de dos años después de que Klarer y su compañero de investigación Fritz Mietzsch patentaran el medicamento.
Prontosil, como denominó Bayer al nuevo fármaco, fue el primer medicamento descubierto que podía tratar eficazmente una serie de infecciones bacterianas en el interior del organismo. Tenía una fuerte acción protectora contra las infecciones causadas por estreptococos, y un efecto menor en las infecciones causadas por otros cocos. Sin embargo, no tenía ningún efecto en el tubo de ensayo, ejerciendo su acción antibacteriana sólo en animales vivos. Más tarde se descubrió que el fármaco se dividía en dos partes dentro del cuerpo, liberando del colorante inactivo un compuesto activo más pequeño e incoloro llamado sulfanilamida. El descubrimiento echó por tierra los sueños de la corporación de obtener enormes beneficios. La molécula activa sulfanilamida (o sulfa) se había sintetizado por primera vez en 1906 y se utilizaba ampliamente en la industria de los tintes; su patente había expirado desde entonces y el fármaco estaba a disposición de cualquiera.
El resultado fue una locura por las sulfas. Al ser el primer y único antibiótico eficaz disponible en los años anteriores a la penicilina, las sulfamidas siguieron prosperando durante los primeros años de la Segunda Guerra Mundial. Se les atribuye haber salvado la vida de decenas de miles de pacientes, entre ellos Franklin Delano Roosevelt, Jr. (hijo del presidente Franklin Delano Roosevelt) (en 1936) y Winston Churchill. Las sulfamidas desempeñaron un papel fundamental en la prevención de las infecciones de las heridas durante la guerra. A los soldados estadounidenses se les entregaba un botiquín de primeros auxilios que contenía píldoras y polvo de sulfamidas, y se les decía que espolvorearan el polvo sobre cualquier herida abierta.
Desde su descubrimiento se han creado muchos miles de moléculas que contienen la estructura de la sulfanilamida (según una cuenta, más de 5.400 permutaciones para 1945). Tienen mayor eficacia y menor toxicidad. Las sulfamidas siguen siendo muy utilizadas para tratar enfermedades como el acné y las infecciones del tracto urinario. Vuelven a estar de moda para las infecciones causadas por bacterias resistentes a otros antibióticos.
Cómo se fabrican
Las sulfonamidas se preparan mediante la reacción de un cloruro de sulfonilo con amoníaco o una amina.
