Para el pintor español, véase Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524) fue un militar y administrador colonial español (conquistador) que conquistó y gobernó Cuba para España. Los historiadores dominicanos le llaman a menudo Diego de Velázquez (este es el nombre utilizado en la Cyclopedia Appleton).
Nació en Cuéllar, cerca de Segovia, España. Llegó a América en el segundo viaje de Cristóbal Colón en 1493. Pasó 17 años en La Española, viviendo la mayor parte del tiempo en la región suroeste de la isla.
Colaboró con el gobernador español Nicolás de Ovando en la lucha contra los indios taínos de la región. Fundó y gobernó varias ciudades: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, actual Les Cayes, Haití), Santa María de la Verapaz (cerca del actual Puerto Príncipe, Haití), Villanueva de Yáquimo (actual Jacmel, Haití).
En 1511 partió de Salvatierra de la Sabana con 300 hombres y tres o cuatro barcos hacia la isla de Cuba para conquistar esa isla. Fue el primer gobernador de la isla y fundó varias ciudades, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (la primera ciudad europea en Cuba y su primera capital) en 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba en 1514 y La Habana en 1515.
En 1517 envió a Juan de Grijalva a explorar la costa de México y en 1518 a Francisco Hernández de Córdoba a explorar la costa de Yucatán. Luego, en 1519, envió a su secretario, Hernán Cortés, a conquistar México con unos 450 soldados, pero cuando Cortés llegó a México (en Veracruz), rompió todas las relaciones con Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar murió en Santiago de Cuba en 1524.
