El Chelsea comenzó en 1905 y jugó en la segunda división de la liga. Ganaron su primer trofeo en 1955, cuando se convirtieron en campeones de la Primera División. Ganaron la FA Cup en 1970, 1997, 2000 y 2007. Ganaron la Copa de la Liga en 1965, 1998, 2005 y 2007. En la década de 1970 el Chelsea no pudo mantener su posición en la primera división, debido a las dificultades financieras. En la década de 1990, el equipo se enfrentó al título de la Premier League. Estuvo a punto de conseguirlo, pero no lo ganó hasta 2005 y 2006.
En 2003, el multimillonario ruso Roman Abramovich compró el Chelsea e invirtió mucho capital para contratar a nuevos futbolistas. También contrató a Luiz Felipe Scolari como director del club. Abramovich también contrató a Peter Kenyon como director ejecutivo para que se encargara de las estrategias comerciales del club. Esto hizo que el Chelsea fuera cada vez más poderoso, y ganó la Premier League en años consecutivos. El tercer título consecutivo de la FA Premier League se le escapó al Chelsea después de que su fracaso al derrotar al Arsenal en el Emirates Stadium hiciera que el Manchester United ganara su noveno título de liga en quince intentos.
El 20 de septiembre de 2007, el exitoso entrenador José Mourinho dejó el club por "consentimiento mutuo". Esta salida se produjo apenas unos días después de una actuación escandalosamente pobre, en la que el equipo apenas logró un empate a uno en la Liga de Campeones contra el Rosenborg B.K. noruego. Tras la salida de Mourinho, el Chelsea nombró al director de fútbol Avram Grant, ex seleccionador de Israel de 2002 a 2006, como nuevo entrenador del club, hasta mayo de 2008. Grant asumió el cargo con el Chelsea por detrás del Manchester United y el Arsenal en la "carrera por el título" de la Premier League, y consiguió mantener al Chelsea en la lucha por la liga hasta el último partido de la temporada. Metió al Chelsea en la final de la Liga de Campeones por primera vez, así como en la final de la Copa Carling, pero fue despedido al final de la temporada, junto con su ayudante Henk ten Cate. Grant fue despedido del cargo tras perder en la final por 5-6 en la tanda de penaltis contra el Manchester United y sustituido por Luiz Felipe Scolari, el entonces seleccionador de Portugal, en agosto. Sin embargo, tras una mala racha de resultados, Scolari fue despedido el 9 de febrero de 2009. Guus Hiddink se hizo cargo del club hasta el resto de la temporada. A principios de junio jugaron la final de la FA Cup contra el Everton, donde el Chelsea ganó por 2-1, tras los goles de Frank Lampard y Didier Drogba. En esa final, Louis Saha, del Everton, marcó el gol más rápido de la historia de la FA Cup, en 25 segundos. Una semana después, el ex entrenador del Milan, Carlo Ancelotti, fue nombrado nuevo entrenador del Chelsea. Antonio Conte fue su entrenador hasta julio de 2018 y les ayudó a ganar el título de liga 2016/17. Frank Lampard, exjugador del Chelsea, es el actual entrenador del Chelsea F.C.
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