Comienzo de la carrera y traslado a Los Ángeles
Dunham empezó a actuar para el público cuando era adolescente, en diversos lugares como la escuela, la iglesia y durante su trabajo en Six Flags. En sus años de instituto, empezó a actuar en banquetes a los que asistían celebridades locales como el quarterback de los Dallas Cowboys Roger Staubach, habiendo desarrollado su estilo de ridiculizar a aquellos para los que actuaba, utilizando las marionetas para decir cosas demasiado arriesgadas para él sin ellas. El debut televisivo de Dunham se produjo en 1976, cuando el todavía prepúber artista llamó la atención de periodistas de Dallas como Bill O'Reilly, que entrevistó a Dunham para un reportaje local. Más tarde, Dunham hizo anuncios para los concesionarios Datsun de Dallas y Tyler mientras estaba en el instituto. Mientras presentaba un concurso de talentos en el instituto, se enfrentó a un abucheador y se ganó al resto del público. Durante este periodo se asoció tanto con su oficio que él y uno de sus muñecos "coescribieron" una columna en el periódico de la escuela, y posaba con sus muñecos para los anuarios como una forma barata de adquirir fotos profesionales de su acto con fines promocionales. Fue votado como el más probable para tener éxito, y en 1980, después de graduarse en el instituto, Dunham se puso como objetivo en su carrera conseguir, en un plazo de diez años, una aparición en The Tonight Show with Johnny Carson, que se consideraba el "santo grial" para los cómicos.
Ese año, Dunham comenzó a asistir a la Universidad de Baylor, con la esperanza de graduarse en comunicaciones, mientras actuaba en el campus. También volaba por todo el país los fines de semana, haciendo hasta 100 espectáculos privados al año, entreteniendo a clientes corporativos como General Electric, de cuyo director general, Jack Welch, se burlaba durante su rutina. En su primer año de universidad (1983-1984), Dunham ganaba 70.000 dólares al año y, a medida que se corría la voz de su acto, conseguía puestos destacados como telonero de Bob Hope y George Burns, aunque seguía percibiendo su acto como algo crudo, ya que no tenía ningún conocimiento de la comedia de pie más allá de sus álbumes de Bill Cosby. Tuvo una oportunidad en 1985 cuando le pidieron que se uniera al espectáculo de Broadway Sugar Babies con Mickey Rooney y Ann Miller, sustituyendo al acto de variedades saliente. Para el ingenuo y devoto Dunham, Broadway era un nuevo mundo lleno de bellas coristas y malhumorados tramoyistas, y su primer contacto con los egos de la industria del entretenimiento se produjo cuando Rooney llamó a Dunham a su camerino y le dijo que estaba allí por una sola razón: para que Rooney pudiera cambiar su vestuario. Dunham también actuó en la Feria Musical de Westbury, en Long Island. Estas primeras experiencias, en las que utilizaba personajes como José Jalapeño en un Palo, le enseñaron el valor de modificar su acto regionalmente, ya que los chistes sobre jalapeños que funcionaban bien en Texas no eran tan bien recibidos por el público de Long Island.
Tras graduarse en la Universidad de Baylor en 1986, siguió perfeccionando su actuación en los clubes de comedia del suroeste del país con nuevos personajes como Peanut y José Jalapeño, pero luchó contra la percepción que le transmitían sus compañeros de que no era un verdadero comediante porque dependía de los accesorios. Su experiencia en Catch a Rising Star, en Nueva York, le sirvió para confirmar con amargura cuál era la posición de los ventrílocuos en la cadena alimentaria de la comedia, ya que el maestro de ceremonias de ese club no respetó a Dunham. Según Dunham, después de llegar al club por la noche e informar al presentador de que era ventrílocuo, éste reaccionó con sorna, diciéndole a Dunham que le daría un horario tardío, y después de que ese horario llegara y pasara, siguió posponiendo el tiempo de actuación de Dunham hasta que éste abandonó el club. A finales de 1988, Dunham sintió que su carrera había llegado hasta donde podía llegar en Texas, y se trasladó a Los Ángeles, California, sin tener nunca, como él mismo ha comentado, "un trabajo de verdad", para gran preocupación de sus padres, que suponían que relegaría su actuación a locales como grupos de la iglesia. Cuando llegó a Los Ángeles, la comedia de su acto fracasó. Dunham lo atribuye a su comedia poco desarrollada, explicando que mientras las personalidades de los personajes estaban desarrolladas en ese momento, sus chistes no lo estaban. Además, el mundo de la comedia no acogía bien a los ventrílocuos, y su representante, Judi Brown-Marmel, no utilizaba la palabra "ventrílocuo" cuando le buscaba reservas, optando por presentarlo como un dúo cómico. Después de que Dunham se hiciera amigo de Mike Lacey, el propietario del Club de Comedia y Magia de Hermosa Beach, Lacey le dio a Dunham un puesto fijo en el club, donde perfeccionó su actuación observando las técnicas de cómicos como Jerry Seinfeld y siguiendo los consejos de su colega Bill Engvall, alejándose de su material de categoría G y acercándose a temas más adultos.
The Tonight Show y más allá
A finales de 1988, James McCawley, un contratante de talentos de The Tonight Show with Johnny Carson, le dijo a Dunham que le daría un puesto en el programa. Aunque la joven Dunham, de 26 años, estaba eufórica porque su objetivo de 10 años llegaba dos años antes, McCawley canceló más tarde la aparición de Dunham después de asistir, con Roseanne Barr, a una actuación pública de Dunham el día antes de la grabación programada de Dunham en el Tonight Show. McCawley informó a Dunham el día de la grabación prevista de que se había equivocado en su evaluación inicial de Dunham, de la que ahora decía que no estaba preparada para The Tonight Show. Con sus sueños truncados, la humillada Dunham continuó endureciendo su actuación en los clubes de Los Ángeles, interpretando el mismo segmento de seis minutos con Peanut un total de nueve veces para McCawley en los meses siguientes. Finalmente, en el Ice-House de Pasadena, en abril de 1990, después de que Dunham hiciera el mismo segmento, McCawley informó a Dunham de que por fin conseguiría su aparición en el Tonight Show. Dunham y Peanut aparecieron en The Tonight Show con Johnny Carson el 6 de abril de 1990, junto a los invitados Bob Hope y B.B. King. Tras su actuación, le invitaron a sentarse en el sofá de Johnny Carson, una marca de aprobación que sólo tres cómicos habían conseguido en su primera aparición en Carson. Al sentarse junto al escritorio de Carson, Dunham sacó a Walter, que le dijo al compañero de Carson, Ed McMahon: "Deja de enviarme todo tu maldito correo". En aquel momento, Dunham vio su aparición en el Tonight Show como su gran oportunidad, pero se sintió frustrado por la desaprobación inicial de sus padres por el uso de las palabras "infierno" y "maldito" por parte de Walter, y trabajaría en la oscuridad durante otros doce años, continuando con su stand up en locales como la cadena The Improv, y apareciendo en pequeños papeles en televisión. Uno de ellos fue como un episodio de 1996 de Ellen, en el que apareció con Walter. Dunham también apareció con Walter en un anuncio de televisión para Hertz. Dunham aparecería en The Tonight Show un total de cuatro veces, así como en espacios televisivos similares como Hot Country Nights, apareciendo en un segmento de ese programa con la cantante Reba McEntire. Esta exposición ayudó a que Dunham se convirtiera en un gran titular de teatro, un logro poco común para un ventrílocuo, pero a mediados de la década de 1990, sus apariciones en televisión habían disminuido, y con ellas, también lo hizo su público en el escenario.
Dunham volvió a los clubes, con más de 200 apariciones al año. Para mantener la conexión con sus fans, utilizaba las tarjetas de preguntas que el público rellenaba en sus actuaciones para crear una base de datos, hecha a medida para la incipiente World Wide Web. Aunque fue votado como el monologuista masculino más divertido en los American Comedy Awards de 1998, su trabajo en los clubes le mantenía alejado de su mujer y sus hijas entre dos y tres semanas al mes, lo que suponía una presión para su matrimonio y dificultaba el pago de las facturas de su extensa familia. En 2002, Dunham esperaba conseguir más trabajos en televisión para mejorar su imagen y aliviar su agenda de monólogos. Esta exposición fue esquiva hasta una exitosa aparición en The Best Damn Sports Show Period, donde Dunham y Walter hicieron bromas a expensas de los copresentadores Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley y John Kruk, generando risas en ellos, y dando a Dunham una exposición muy necesaria. En 2003, Dunham era el favorito para sustituir a Jimmy Kimmel en el programa NFL Sunday de la Fox, pero los presentadores Howie Long y Terry Bradshaw no estaban dispuestos a ser eclipsados por una marioneta y, según cuenta Dunham, no le dieron un ambiente acogedor ni le permitieron decir nada durante su aparición.
Encontrando el estrellato: Los primeros especiales de Dunham en Comedy Central
El 18 de julio de 2003, Dunham apareció en Comedy Central Presents, su primera aparición en solitario en Comedy Central. Durante su pieza de media hora, presentó a José Jalapeño en un Palo, a Walter, una primera versión de Melvin el Superhéroe y a Peanut, a quien Dunham había empezado a comercializar en una línea de muñecos. La aparición tuvo éxito, pero Comedy Central se resistió a dar a Dunham más tiempo en antena, por considerar que no encajaba bien con ellos. En 2005, Dunham decidió apostar por financiar su propio DVD de comedia, Jeff Dunham: Arguing with Myself, que se grabó en Santa Ana, California. La representante de Dunham, Judi Brown-Marmel, presionó a la cadena para que lo emitiera, señalando el poder de atracción de Dunham y los beneficios de la comercialización, y argumentando que la cadena necesitaba contenidos más diversos. Sorprendida por los altos índices de audiencia del primer concierto de Blue Collar Comics ese mismo año, la cadena empezó a reconsiderar su marca. A finales de 2006, Comedy Central emitió Arguing with Myself, que atrajo a dos millones de espectadores cuando se emitió y vendió dos millones de DVD.
En 2007, Dunham apareció como The Amazing Ken with José Jalapeño on a Stick en el largometraje de Larry the Cable Guy Delta Farce.
Su segundo especial, Jeff Dunham: Spark of Insanity, se grabó en el Warner Theater de Washington, D.C. ese mismo año. No sólo sirvió para consolidar el estrellato de Dunham, sino para presentar su personaje más controvertido, Achmed el Terrorista Muerto, que se convirtió en una sensación viral en Internet. Un clip de Achmed de Insanity atrajo más de 140 millones de visitas en YouTube, convirtiéndose en el noveno clip más visto en ese sitio web en octubre de 2009. En 2008, los personajes de Dunham habían traspasado las barreras lingüísticas, y sus especiales fueron doblados para el público de varios países, como Francia, y Dunham recibió peticiones para actuar en Sudáfrica, Australia, Noruega, Dinamarca, China y Oriente Medio. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special se grabó en el Pabst Theater de Milwaukee, Wisconsin, ese mismo año, y se estrenó en Comedy Central el 16 de noviembre de 2008, con 6,6 millones de espectadores. Se puso a la venta en DVD y Blu-ray el 18 de noviembre de 2008. El estreno del especial fue la emisión de mayor audiencia en la historia de Comedy Central.
En septiembre de 2008, la carrera de Dunham alcanzó nuevas cotas cuando empezó a actuar en estadios llenos de decenas de miles de personas. Dunham se mostraba algo receloso ante estos recintos tan grandes, pero se adaptó ajustando el tiempo de sus intercambios, a menudo rápidos, con las marionetas para que los miembros del público más alejados del escenario tuvieran tiempo de reaccionar.
Además de sus especiales de comedia, Dunham también lanzó su primer álbum musical, Don't Come Home for Christmas, el 4 de noviembre de 2008. Contiene canciones navideñas originales y una parodia de "Jingle Bells" de Achmed titulada "Jingle Bombs". Todas las canciones, a excepción de "Jingle Bombs", fueron escritas y acompañadas por Brian Haner, que se unió a la actuación de Dunham como "Guitar Guy". Su primera aparición en la pantalla fue en el especial de Navidad de Jeff Dunham.
2009 - actualidad
En marzo de 2009, Dunham firmó un acuerdo multiplataforma con Comedy Central. Incluía un cuarto especial de monólogos que se emitiría en 2010, DVD, una asociación de productos de consumo, una gira por 60 ciudades a partir de septiembre de 2010 y un pedido de una serie de televisión llamada The Jeff Dunham Show que se estrenó el 22 de octubre de 2009. A pesar de haber tenido el estreno más visto de la historia de Comedy Central, y una media de audiencia superior a la de otros programas de esa cadena, el programa fue cancelado tras una sola temporada, debido a las malas críticas y a los costes de producción más elevados que los de otros programas de Comedy Central.
Dunham apareció en un papel invitado con Bubba J en la serie de la NBC 30 Rock, interpretando a un ventrílocuo llamado Rick Wayne y su muñeco Pumpkin de Stone Mountain, Georgia. En noviembre de 2009 Dunham también apareció con Walter en "Hart to Hart", un episodio de la serie de Disney Channel Sonny With a Chance, como dos guardias de seguridad.
Dunham apareció en la comedia de 2010 de Steve Carell y Paul Rudd, Dinner for Schmucks, como Lewis, con una nueva marioneta llamada Diane.
Su cuarto especial, Jeff Dunham: Controlled Chaos, se estrenó el 25 de septiembre de 2011 en Comedy Central.