Hibernian
Kenny comenzó su carrera en el Hibernian y debutó en la temporada 1997/98. Fue cedido al Stenhousemuir, donde marcó 10 goles en 11 partidos. Pasó cuatro años en el club, y fue el máximo goleador de la ligaescocesa en la temporada 1999/00 y recibió el premio al jugador joven escocés del año en 2000.
Rangers
Kenny fichó por el Rangers por 2 millones de libras en junio de 2000. Debutó en la victoria por 4-1 contra el FBK Kaunas el 26 de julio, en un partido de la Liga de Campeones. Su primer gol llegó el 5 de agosto de 2000 en un partido de la SPL contra el Kilmarnock, marcando el tercero en la victoria por 4-2.
Tres meses más tarde, Miller marcó cinco goles (un récord en la Premier League escocesa) durante la derrota por 7-1 en casa del St. Mirren. Otros goles contra el Mónaco y el Aberdeen le permitieron sumar diez goles en sólo catorce partidos. Sin embargo, hasta el final de la temporada, Miller sólo marcó una vez más, contra el BrechinCity en la Copa de Escocia.
En septiembre de 2001, se marchó al Wolverhampton Wanderers (Wolves) en calidad de cedido por tres meses, marcando dos goles en sus dos primeros partidos. Sin embargo, durante su tercer partido, Miller se rompió el hombro en una caída. Durante los dos meses siguientes, el Wolves y el Rangers mantuvieron conversaciones sobre su futuro. Finalmente, los Wolves lo compraron de forma permanente a un coste de 3 millones de libras. Miller había disputado un total de 38 partidos y había marcado 11 goles con el Rangers.
Wolverhampton Wanderers
En la temporada 2002/03, Miller fue el que más partidos jugó con el Wolves, pero sólo consiguió seis goles en 19 encuentros. Sin embargo, durante el último semestre de la temporada marcó 18 goles en sus últimos 24 partidos. Igualó el récord del club de marcar en seis partidos consecutivos. Esto ayudó al Wolves a conseguir el ascenso a la Premier League inglesa.
En el verano de la temporada 2005/06, el Sunderland, equipo recién ascendido a la Premiership, quiso fichar a Miller, pero el Wolves rechazó sus ofertas de 1 y 1,2 millones de libras y Miller comenzó la nueva temporada como jugador del Wolves. Miller marcó 12 goles y terminó la temporada como máximo goleador, por tercera vez en las tres últimas temporadas del Wolves. Miller jugó más de 190 partidos con el Wolves y marcó más de 60 goles durante sus cinco años en el club.
Celta
Cuando el contrato de Miller terminó al final de esa temporada, fue transferido al Celtic de forma gratuita en virtud de unas normas especiales, llamadas la sentencia Bosman. Firmó un acuerdo en enero, tras negarse a firmar un nuevo contrato en el Wolves un mes antes. Miller se convirtió en el tercer jugador desde la guerra que ha jugado en ambos bandos del Old Firm, tras Alfie Conn y Maurice Johnston.
A pesar de ser elogiado por muchos por su rendimiento general, Miller no consiguió marcar en sus primeros nueve partidos con el Celtic. Finalmente, marcó su primer gol, contra su rival y antiguo empleador, el Rangers, en Celtic Park en septiembre de 2006. A continuación, marcó en la victoria del Celtic en la Liga de Campeones contra el Copenhague (1-0) desde el punto de penalti y anotó dos en la victoria por 3-0 contra el Benfica. Al marcar en la temporada 2006/07 de la Liga de Campeones, Miller se convirtió en el primer jugador en marcar goles en la Liga de Campeones tanto para el Rangers como para el Celtic. Sin embargo, terminó la temporada con sólo cuatro goles en la liga. Sí jugó la final de la Copa de Escocia de 2007, antes de ser sustituido por una lesión. A pesar de las insinuaciones del propio jugador de que se marcharía para tener más oportunidades en el primer equipo, Miller prometió quedarse en el club y luchar por su puesto en él. Miller marcó su primer gol en su primera aparición de la temporada 2007/08, en una victoria por 4-1 sobre el Falkirk, y aumentó su colección la semana siguiente al marcar contra el Aberdeen. En total, marcó 11 goles con el club en 46 apariciones.
Derby County
El 31 de agosto de 2007, Miller firmó un contrato de tres años con el Derby County, club recién ascendido a la Premier League inglesa, por una cantidad no revelada, que se cree que ronda los 3 millones de libras esterlinas, pero que más tarde el director del Derby County, Paul Jewell, confirmó que estaba más cerca de los 2,25 millones.
Miller empezó bien en su nuevo club, marcando en sus dos primeros partidos en casa, incluido el gol de la victoria en su debut en la liga con los Rams contra el Newcastle United (1-0) el 17 de septiembre de 2007, un tanto que le valió el premio al gol de la temporada del club. Sin embargo, tras este éxito inicial, Miller sólo marcó dos veces en sus siguientes 28 partidos de liga.
Ante la posibilidad de que el Derby descienda, Miller declaró que le gustaría cambiar de aires poco más de seis meses después de incorporarse al club, y que su destino preferido sería volver al Rangers, aunque su representante Jewell insistió en que cualquier movimiento tendría que ser económicamente justo para el Derby.
Volver a los Rangers
El Rangers y el Derby acordaron una cantidad de 2 millones de libras para que Miller volviera a Ibrox. El acuerdo se cerró el 13 de junio. El regreso de Miller a Ibrox significa que es uno de los pocos jugadores que han cruzado dos veces la frontera del Old Firm.
Miller debutó por segunda vez con el club el 30 de julio de 2008 en un partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA contra el FBK Kaunas. El 31 de agosto de 2008 marcó en el primer partido de la temporada en el Old Firm. A continuación, marcó otros dos goles contra su antiguo equipo, el Hibernian, en Easter Road, el 28 de septiembre de 2008, y luego añadió su sexto gol con la camiseta del Rangers en Rugby Park, en una victoria por 4-0 contra el Kilmarnock.
