Roberto era el hijo mayor de Guillermo el Conquistador, el primer rey normando de Inglaterra, y de Matilde de Flandes. Roberto nació hacia 1050. De niño fue prometido a Margarita, la heredera de Maine. Pero ella murió antes de que pudieran casarse. Roberto no se casó hasta los cuarenta años.
Robert se crió entre los hombres de armas de Guillermo. Como resultado, se convirtió en un hábil guerrero. Pero, a diferencia de su padre, esperaba vivir una vida de placer y lujo. En 1063, su padre lo nombró conde de Maine cuando fue contratado para casarse con Margarita. Pero Robert no tenía ninguna autoridad. En realidad, el condado fue dirigido por su padre hasta 1069, cuando el condado se rebeló y volvió a manos de Hugo V de Maine. Aun así, había sido nombrado heredero de su padre. Dos veces los barones le habían jurado fidelidad como su futuro líder.
En 1077, Roberto tuvo una discusión con su padre. Exigía gobernar Normandía, lo que había hecho al menos en una ocasión mientras Guillermo estaba en Inglaterra. Guillermo no fue capaz de razonar con su hijo y Roberto se marchó enfadado. Al día siguiente, Roberto y sus seguidores intentaron tomar Rouen. El asedio fracasó. Después de rebelarse contra su padre lo único que pudo hacer fue exiliarse. Roberto fue primero a Chateauneuf-en-Thymerais. Luego huyó a Flandes, a la corte de su tío Roberto I, Conde de Flandes.
En la primavera de 1080, Roberto volvió a estar en buenos términos con su padre. Éste volvió a nombrar a Roberto su heredero para Normandía en presencia de sus barones. A finales de ese verano o principios del otoño, Roberto se fue con su padre a Inglaterra. Guillermo puso a Roberto al mando de un gran ejército para marchar hacia el norte y enfrentarse al rey Malcolm III de Escocia. Malcolm había estado asaltando el norte de Inglaterra mientras Guillermo estaba ocupado en Normandía. Cuando los dos ejércitos se acercaron, Malcolm no quiso luchar. Volvió a jurar lealtad al rey Guillermo y entregó rehenes. Roberto permaneció en Inglaterra con su padre hasta finales de 1081. Los acontecimientos en Maine hicieron que Guillermo y Roberto regresaran a Normandía. Fulk IV, conde de Anjou, había estado atacando en Maine de nuevo tratando de obtener el control lejos de Normandía. Guillermo y Roberto dirigieron un gran ejército hacia Maine para enfrentarse al conde angevino. Antes de que la lucha pudiera comenzar, un cardenal y varios monjes detuvieron la batalla. Pidieron una tregua y tras muchas negociaciones se acordó una. El conde de Anjou debía dejar que Normandía se quedara con Maine, pero Roberto, como conde de Maine, debía reconocer a Fulk IV como su señor para Maine. Cuando la reina Matilde murió en 1083, Roberto pareció abandonar a su padre. Él y su madre habían estado muy unidos.
En 1087, el Conquistador murió a causa de las heridas sufridas en un accidente de equitación durante un asedio a Mantes. Al parecer, a su muerte quiso desheredar a su hijo mayor, pero se le convenció para que dividiera los dominios normandos entre sus dos hijos mayores. A Roberto le concedió el ducado de Normandía y a Guillermo Rufo el reino de Inglaterra. El hijo menor, Enrique, recibió dinero para comprar tierras. De los dos hijos mayores, Roberto era considerado mucho más débil y generalmente era preferido por los nobles que poseían tierras a ambos lados del Canal de la Mancha, ya que podían eludir más fácilmente su autoridad. A la muerte de su padre, los dos hermanos llegaron a un acuerdo para ser el heredero del otro. Sin embargo, esta paz duró menos de un año cuando los barones se unieron a Roberto para desplazar a Rufo en la Rebelión de 1088. No fue un éxito, en parte porque Roberto nunca apareció para apoyar a los rebeldes ingleses.
Robert tomó como consejero cercano a Ranulf Flambard, que había sido previamente un consejero cercano a su padre. Flambard se convirtió más tarde en un astuto pero muy odiado asesor financiero de Guillermo Rufus hasta la muerte de éste en 1100.
En 1096, Roberto partió hacia Tierra Santa en la Primera Cruzada. Al parecer, en el momento de su partida era tan pobre que a menudo tenía que guardar cama por falta de ropa. Para conseguir dinero para la cruzada, hipotecó su ducado a su hermano Guillermo por la suma de 10.000 marcos.
Cuando Guillermo II murió el 2 de agosto de 1100, Roberto estaba en su viaje de regreso de la Cruzada y estaba a punto de casarse con una joven y rica novia para recaudar fondos para comprar de nuevo su ducado. Como resultado, su hermano Enrique pudo hacerse con la corona de Inglaterra. A su regreso, Roberto -inspirado por Flambard y varios barones anglonormandos- reclamó la corona inglesa sobre la base del efímero acuerdo de 1087. En 1101, dirigió una invasión para desbancar a su hermano Enrique; desembarcó en Portsmouth con su ejército, pero la falta de apoyo popular entre los ingleses, así como el mal manejo de las tácticas de invasión por parte del propio Roberto, permitieron a Enrique resistir la invasión. Roberto se vio obligado por la diplomacia a renunciar a su pretensión al trono inglés en el Tratado de Alton. Se dice que Roberto fue un brillante comandante de campo pero un terrible general en la Primera Cruzada. Su gobierno (o desgobierno) de Normandía, así como su fallida invasión de Inglaterra, sugieren que sus habilidades militares eran poco mejores que sus habilidades políticas.
Sin embargo, en 1105, la continua discordia de Roberto con su hermano en Inglaterra, así como los desórdenes civiles en la propia Normandía, llevaron a Enrique a invadir Normandía. Orderic relata un incidente ocurrido en la Pascua de 1105, cuando Roberto debía escuchar un sermón del venerable Serlo, obispo de Sées. Roberto pasó la noche anterior divirtiéndose con rameras y bufones y, mientras estaba en la cama durmiendo la borrachera, sus indignos amigos le robaron la ropa. Al despertarse, se encontró desnudo y tuvo que permanecer en la cama y se perdió el sermón.
En 1106, Enrique derrotó decisivamente al ejército de Roberto en la batalla de Tinchebray y reclamó Normandía como posesión de la corona inglesa, situación que perduró durante casi un siglo. Capturado tras la batalla, Robert fue encarcelado en el castillo de Devizes durante veinte años antes de ser trasladado a Cardiff.
En 1134, Robert murió en el castillo de Cardiff a los ochenta años. Robert Curthose, en algún momento duque de Normandía, hijo mayor del Conquistador, fue enterrado en la iglesia abacial de San Pedro en Gloucester. El lugar exacto de su entierro es difícil de establecer - la leyenda dice que pidió ser enterrado ante el Altar Mayor. Sin embargo, su efigie, tallada en roble de pantano, descansa sobre una arqueta mortuoria decorada con las armas atribuidas de los Nueve Dignos (falta una: Josué, y se sustituye por las armas de Eduardo el Confesor). La efigie data de unos 100 años después de su muerte y el arca mortuoria es muy posterior. Posteriormente, la iglesia se convirtió en la catedral de Gloucester.
