Reacción de Diels-Alder
La reacción de Diels-Alder (DA) es una reacción química entre compuestos orgánicos. La reacción hace que los compuestos formen un nuevo compuesto de seis lados. Éste se denomina ciclohexeno. Un dieno conjugado se une a un alqueno para formar el ciclohexeno. Este compuesto tiene el aspecto de un anillo.
Esta reacción fue descubierta por Otto Diels y Kurt Alder en 1928. En 1950 se les concedió el Premio Nobel de Química por sus trabajos sobre esta reacción. La reacción DA es muy útil porque permite fabricar ciclohexenos con muy poca energía. Los ciclohexenos se utilizan para fabricar moléculas orgánicas complejas. Uno de los primeros usos de la reacción DA fue la fabricación de insecticidas.
La reacción DA da lugar a un nuevo compuesto con forma de anillo hexagonal. Un compuesto con dos dobles enlaces que están a un átomo de carbono de distancia entre sí se une a otro compuesto con al menos un doble enlace. También puede producirse una reacción DA si algunos de los átomos del nuevo anillo formado no son de carbono. Algunas de las reacciones DA son reversibles. La reacción provocada durante esta ruptura del sistema cíclico se denomina retro-Diels-Alder. Estos compuestos retro-Diels-Alder suelen verse cuando se analizan por espectrometría de masas.
Algunos químicos llaman a la reacción de Diels-Alder la "Mona Lisa" de las reacciones orgánicas. Al igual que la sencilla sonrisa del cuadro, la reacción puede ser mucho más compleja de lo que los químicos han descubierto hasta ahora.
Los ácidos de Lewis (AlCl3 , ZnCl2 , y otros) actúan como catalizadores de la reacción.
Preguntas y respuestas
P: ¿Qué es la reacción de Diels-Alder?
R: La reacción de Diels-Alder (DA) es una reacción química entre compuestos orgánicos que hace que formen un nuevo compuesto de seis lados llamado ciclohexeno.
P: ¿Quién descubrió la reacción DA?
R: La reacción DA fue descubierta por Otto Diels y Kurt Alder en 1928.
P: ¿Qué recibieron por sus trabajos sobre esta reacción?
R: En 1950 recibieron el Premio Nobel de Química por sus trabajos sobre esta reacción.
P: ¿Para qué se utilizan los ciclohexenos?
R: Los ciclohexenos se utilizan para fabricar moléculas orgánicas complejas. Uno de los primeros usos de la reacción DA fue para fabricar insecticidas.
P: ¿Cómo crea la reacción DA un compuesto hexagonal en forma de anillo?
R: Un compuesto con dos dobles enlaces que están separados por un átomo de carbono se une a otro compuesto con al menos un doble enlace, creando un compuesto hexagonal en forma de anillo.
P: ¿Son reversibles algunas reacciones DA?
R: Sí, algunas de las reacciones DA son reversibles y la ruptura del sistema cíclico durante este proceso se denomina retro-Diels-Alder.
P: ¿Qué catalizadores pueden utilizarse para acelerar la reacción DA?
R: Los ácidos de Lewis como el AlCl3 y el ZnCl2 pueden actuar como catalizadores para acelerar la Reacción DA.
