En 1543 los comerciantes portugueses fueron los primeros en pisar Japón, en la isla de Tanegashima. Seis años después, el misionero jesuita Francisco Javier llegó a la isla de Kyushu, en Kagoshima. Al principio, los comerciantes portugueses se instalaron en Hirado. Luego comenzaron a buscar un puerto mejor. En 1570 un poderoso terrateniente o daimyo llamado Ōmura Sumitada se hizo católico. (Eligió Bartolomeu como nombre de pila.) Hizo un trato con los portugueses para mejorar Nagasaki para el comercio. Pronto se abrió el puerto. En 1580 Sumitada dio la jurisdicción de Nagasaki a los jesuitas. Los portugueses se convirtieron en los únicos que comerciaban con seda con China a través de Macao.
El Shogun Iemitsu ordenó la creación de la isla artificial en 1634. Al principio lo hizo para mantener a los comerciantes portugueses que vivían en Nagasaki en una sola zona. Tras una rebelión de la población, mayoritariamente cristiana, en la región de Shimabara-Amakusa, el gobierno Tokugawa prohibió la entrada de todos los occidentales, excepto los empleados holandeses de la Compañía Holandesa de las Indias Orientales (Vereenigde Oostindische Compagnie, VOC). Sin los barcos portugueses que llegaban cada año desde Macao, la economía de Nagasaki se resintió mucho.
Desde 1609 los holandeses tenían un puesto comercial en la isla de Hirado. Los funcionarios del gobierno hicieron que los holandeses se trasladaran de Hirado a Dejima. A partir de 1641, sólo los barcos chinos y holandeses podían llegar a Japón.
Cada barco que llegaba a Dejima era inspeccionado. Se quitaban las velas hasta que el barco estaba listo para partir. Se retiraban los libros religiosos y las armas. Los servicios religiosos no estaban permitidos en la isla.
Organización
La isla de Dejima formaba parte de la ciudad de Nagasaki. Dejima era pequeña, de 120 por 75 metros. 25 familias japonesas locales eran dueñas de la tierra. Recibían un alquiler anual de los holandeses. La isla estaba unida al continente por un pequeño puente con guardias. Había casas para una veintena de holandeses y almacenes para las mercancías.
Los holandeses estaban vigilados por varios funcionarios japoneses, porteros y vigilantes nocturnos. También había un supervisor principal (otona) que tenía unas cincuenta personas trabajando para él. Había varios comerciantes que vendían a los habitantes de Dejima comida y bebida y otros artículos que necesitaban. También había unos 150 tsūji ("traductores"). Todos ellos debían ser pagados por el VOC. Al igual que la ciudad de Nagasaki, Dejima estaba bajo la supervisión directa de Edo por un gobernador (Nagasaki bugyō).
A los holandeses les resultaba muy caro pagar su puesto comercial. Pero su comercio con Japón era muy rentable para la VOC. Al principio obtuvieron beneficios del 50% o más. El comercio se redujo en el siglo XVIII. Esto se debió a que sólo se permitía el atraque de dos barcos al año en Dejima. La VOC no tenía más dinero en 1795, y entró en bancarrota. Después, el gobierno holandés se hizo cargo del comercio con Japón. La vida en Dejima se hizo especialmente difícil cuando los Países Bajos (entonces llamados República de Batavia) estaban bajo el dominio napoleónico francés. Se rompió todo contacto con la patria. Durante un tiempo, Dejima fue el único lugar del mundo en el que ondeaba la bandera holandesa porque no estaban gobernados por Francia.
El funcionario holandés más importante de Dejima era llamado por los holandeses Opperhoofd. Los japoneses también lo llamaban Kapitan (del portugués capitão).
