Fenty prestó mucha atención a la reforma educativa. El primer día de su mandato, en una medida sin precedentes y controvertida, Fenty introdujo una ley para reestructurar el sistema escolar y otorgarle plena responsabilidad sobre las escuelas. En todo el distrito, los residentes habían exigido que se "arreglaran" las escuelas. Las escuelas del distrito llevaban años con problemas, y los resultados de los exámenes de los alumnos y las tasas de graduación estaban entre los más bajos del país. En 1996, una Junta de Control nombrada por el Congreso había asumido el control del sistema escolar público, declarando que las escuelas estaban en "estado de emergencia". El alcalde Fenty consideró que esta reestructuración era la solución.
En abril de 2007, el Consejo de Washington aprobó el plan de adquisición de escuelas de Fenty, y en mayo de 2007, la legislación necesaria para aprobar el cambio fue aprobada por el Congreso y firmada por el Presidente Bush. Con la nueva estructura, el actual superintendente fue sustituido por un jefe de escuela, o canciller, que fue seleccionado por el alcalde y que dependería directamente de él. Este cambio de poder también permitió al alcalde realizar rápidos cambios en la oficina central del sistema, modificar los requisitos de cualificación de los profesores y poner en marcha un proceso de consolidación de escuelas. Su elección de Michelle Rhee para dirigir las escuelas del distrito sorprendió a mucha gente. Al elegir a Rhee, salió del ámbito local para consultar con expertos nacionales en educación, como el canciller escolar de Nueva York, Joel Klein.
La reestructuración del sistema de información de las escuelas y la incorporación de un canciller escolar como responsable directo se han atribuido el mérito de situar al sistema escolar en la senda de las tan esperadas mejoras. Para garantizar que el máximo de recursos fuera directamente a las aulas, el alcalde y el canciller cerraron 23 escuelas sin matrícula y redujeron considerablemente el personal administrativo central del sistema escolar. El rendimiento de los estudiantes en el nivel secundario aumentó 14 puntos en lectura y 17 puntos en matemáticas desde 2007, ganancias que no tienen precedentes en la historia de DC y que no tienen parangón a nivel nacional. Las puntuaciones de los estudiantes en el SAT aumentaron 27 puntos en 2010. Las tasas de graduación aumentaron cada año desde 2007, y el 72% de los estudiantes del distrito realizaron el Practice Scholastic Aptitude Test, también conocido como PSAT, que funciona como prueba de práctica para los estudiantes que entran en la universidad. Su administración también asumió un importante esfuerzo de mantenimiento y construcción de cinco años para mejorar drásticamente los edificios escolares en 2014. El alcalde y el canciller negociaron con éxito un convenio colectivo con el sindicato de profesores de Washington. El contrato se ha convertido en un modelo nacional para otras jurisdicciones, especialmente porque establece un sistema de compensación de los profesores basado en el rendimiento.
Al mismo tiempo que se centraba en la mejora de las escuelas, el gobierno de Fenty cambió los organismos del distrito, garantizando una prestación de servicios más eficiente y eficaz en todo el gobierno del distrito. La elección de Fenty como jefa de policía, Cathy Lanier, también fue noticia a nivel nacional. Bajo el mandato de Fenty, Lanier ha añadido agentes de policía a las calles y ha ampliado las iniciativas de policía comunitaria, por ejemplo, "reforzando" la política de aceptación de avisos anónimos por mensaje de texto de los residentes locales para reducir las represalias. Según las noticias locales, hay pruebas del éxito. La tasa de homicidios en el Distrito se redujo un 25% en 2009. La tasa de cierre de los casos de homicidio aumentó al 70%. En su discurso sobre el "Estado del Distrito", el alcalde informó de que los homicidios estaban en su "nivel más bajo desde 1964" y que "tanto los delitos violentos como los delitos contra la propiedad" habían experimentado un descenso de dos dígitos.
Fenty ha defendido los esfuerzos de desarrollo en todo el distrito. En todo el distrito se han renovado varias escuelas, bibliotecas, parques y centros recreativos para ofrecer instalaciones de vanguardia a los residentes, los jóvenes y las familias. Se han realizado muchas mejoras en los espacios de recreo para los niños: Bajo el mandato de Fenty, se inauguraron 16 patios de recreo de barrios y escuelas y se completaron 9 pistas de juego y campos. Bajo su dirección, se inauguró el mayor centro comercial del Distrito, el D.C. USA Shopping Center.[] Nuevos desarrollos, como el desarrollo comercial de Camp Simms, han infundido nueva vida al barrio con una tienda de comestibles y un restaurante al este del río Anacostia.[] La renovación de las viviendas asequibles ayudó a proporcionar alojamiento en tiempos económicos difíciles.
La Administración Fenty también amplió la cobertura sanitaria para los no asegurados y estableció miles de unidades de vivienda asequible, al tiempo que creó el programa "Housing First" para proporcionar viviendas de apoyo permanente a las personas sin hogar del distrito. La administración también redujo el retraso en las investigaciones de los Servicios de Protección Infantil (CPS) mejorando la retención de los trabajadores sociales, aumentando la contratación de trabajadores sociales para cubrir las vacantes y creando una dirección de calidad y con experiencia. Además, la Administración Fenty mejoró la prestación de servicios médicos de urgencia. También finalizó la venta del Greater Southeast Community Hospital (ahora United Medical Center) en una asociación público-privada que mantuvo el centro abierto para los pacientes al este del río Anacostia.
En diciembre de 2009, Fenty firmó la Ley de Libertad Religiosa e Igualdad del Matrimonio Civil de 2009 para legalizar el matrimonio entre personas del mismo sexo en el Distrito de Columbia. Durante la ceremonia de la firma, el alcalde Fenty y otros funcionarios del distrito asistentes expresaron su apoyo al movimiento por los derechos de los homosexuales al manifestar que "quieren que el Distrito proporcione una hoja de ruta a los activistas por los derechos de los homosexuales a medida que el debate sobre el matrimonio entre personas del mismo sexo... se traslada a toda la nación..."
Controversias
El alcalde Fenty y su administración fueron atacados por sus oponentes políticos. El presidente del consejo, Gray, se quejó de que Fenty no compartiera con el consejo de distrito las entradas donadas por un estadio deportivo local. El presidente Gray exigió que Fenty le entregara las entradas para que Gray pudiera tener el control de las mismas.
El consejo de D.C. también acusó a Fenty de haberles eludido a la hora de hacer contratos para mejorar los parques. En lugar de tratarlos como contratos del distrito, los contratos se hicieron con la Agencia de la Vivienda del Distrito de Columbia.
Campaña de reelección sin éxito en 2010
Fenty presentó oficialmente su candidatura a la reelección el 10 de abril de 2010, en su sede de campaña, situada en el 5929 de la avenida Georgia, NW, en el barrio de Brightwood de Washington, D.C. El cuartel general de la campaña de Fenty estaba situado en el emplazamiento del antiguo concesionario Curtis Chevrolet, dentro del Distrito 4, el distrito en el que Fenty comenzó su carrera política como Comisionado Vecinal Asesor en ANC 4C.
Fenty se enfrentó a diez candidatos en las primarias demócratas del distrito del 14 de septiembre de 2010. El 31 de julio de 2009 (13½ meses antes de las primarias de 2010), la campaña de Fenty para la alcaldía de 2010 superó el total de recaudación de las primarias de 2006, que fue de 2,4 millones de dólares.
El 1 de agosto de 2010, el consejo editorial de The Washington Post apoyó oficialmente a Fenty. El Washington City Paper le siguió el 9 de septiembre.
Uno de los candidatos a las primarias, Sulaimon Brown, dedicó sus esfuerzos a atacar a Fenty en lugar de establecer su propia campaña positiva. Tras las elecciones, Brown recibió un puesto de trabajo de 110.000 dólares al año en el Departamento de Financiación de la Atención Sanitaria de la nueva administración. Sin embargo, Brown fue despedido posteriormente debido a las dudas sobre su pasado. En marzo de 2011, el Congreso anunció una investigación sobre la contratación de Brown.
Una encuesta del Washington Post publicada el 29 de agosto daba a Gray una ventaja de 17 puntos entre los posibles votantes. Una encuesta de Clarus realizada el 7 de septiembre dio a Gray una ventaja de 7 puntos entre los posibles votantes, y una encuesta de Public Policy Polling patrocinada por la radio WAMU-FM y el Washington City Paper mostró una ventaja del 11% para Gray.
Fenty perdió las elecciones primarias demócratas frente a Vincent C. Gray. Gray obtuvo el 53% de los votos frente al 46% de Fenty. Tras conocerse los resultados, Fenty dijo que era muy poco probable que volviera a presentarse a un cargo público.
Aunque Fenty recibió el mayor número de votos por escrito para la alcaldía en las elecciones primarias republicanas, había dicho previamente que no aceptaría la candidatura republicana.
