El 25 de octubre de 2010, Phil Rawlins y su grupo de inversores anunciaron sus intenciones de unirse a la MLS en los próximos tres a cinco años. El 28 de febrero de 2011, el Orlando City anunció que se había reunido con el comisionado Don Garber y con funcionarios de la liga en relación con la expansión. Los temas tratados incluyeron la demografía del mercado de Orlando, el apoyo de las empresas locales y de los aficionados al fútbol, y el desarrollo de una hoja de ruta para una futura franquicia de la MLS en Orlando. Los directivos del equipo Orlando City se reunieron de nuevo con el comisionado Don Garber el 10 de noviembre de 2011 para seguir discutiendo la posibilidad de unirse a la MLS como su vigésimo club (que finalmente fue el New York City).
El 1 de marzo de 2012, Garber visitó Orlando para reunirse con funcionarios de la ciudad y del condado. Afirmó: "No es cuestión de si, sino de cuándo", al abordar las posibilidades de que Orlando se una a la MLS. El 31 de agosto de 2012, Rawlins declaró al Orlando Business Journal que el equipo podría obtener la aprobación de la Major League Soccer a finales de 2013 y estar listo para jugar en la liga en 2014 o 2015. Rawlins dijo que para que eso ocurriera, la liga había pedido al equipo que explorara la posibilidad de construir un estadio específico para el fútbol con capacidad para 22.000 personas. "No dijeron que tuviéramos que tener un estadio construido antes de poder unirnos, pero al menos les gustaría tener un plan de que está sucediendo".
El 19 de noviembre de 2013, el Orlando City SC fue anunciado como la vigésimo primera franquicia de la liga. El equipo firmó su primer contrato con la MLS, el ex internacional brasileño Kaká, un mes después. Kaká, que también se convirtió en el primer Jugador Designado del equipo, fue cedido inmediatamente al São Paulo hasta el inicio de la temporada de la MLS. Ese mismo mes, el Orlando City anunció una asociación con el Benfica. Como parte de esa asociación, el Orlando City firmó posteriormente dos jugadores del Benfica Sub19, Estrela y Rafael Ramos, con contratos en la MLS el 7 de agosto de 2014. Como equipo de expansión, Orlando tuvo la primera elección global en el SuperDraft de la MLS de 2015 y la utilizó para seleccionar al delantero canadiense Cyle Larin.
El equipo organizó su primer partido de la MLS en el Citrus Bowl el 8 de marzo de 2015, contra el también equipo de expansión New York City FC, ante una multitud de 62.510 espectadores. Kaká marcó en el tiempo de descuento para conseguir un empate a uno. En el siguiente partido, vencieron al Houston Dynamo por 1-0 a domicilio para conseguir su primera victoria. El 21 de marzo, Orlando encajó un gol en el tiempo de descuento contra el Vancouver Whitecaps y cosechó su primera derrota. En su temporada inaugural, el Orlando City terminó 7º en la Conferencia Este y 14º en la clasificación general, quedándose a un punto de los playoffs. Larin marcó 17 goles a lo largo de la temporada, superando el récord de Damani Ralph de 13 goles como novato, y obtuvo el Premio al Novato del Año de la MLS.
A mediados de la temporada 2016, tras los decepcionantes resultados y el bajo rendimiento del equipo, el entrenador jefe Adrian Heath fue despedido en julio de 2016. Fue sustituido por Jason Kreis. Sin embargo, los Lions terminaron la temporada perdiéndose los playoffs una vez más.
En 2017, los Leones se trasladaron al Estadio Orlando City, construido a tal efecto. Con el equipo de nuevo en dificultades, intentaron mejorar durante la ventana de transferencias de verano adquiriendo a Dom Dwyer del Sporting Kansas City. El club intercambió incentivos por un total de 1,6 millones de dólares, un intercambio récord entre dos clubes de la MLS en ese momento. El equipo volvió a fracasar en la postemporada. Kaká anunció que no volvería al Orlando City y poco después confirmó su retirada.
A los quince partidos de la temporada 2018, Orlando City despidió al entrenador jefe Jason Kreis después de casi dos temporadas. Dos semanas después, el club de la USL Louisville City FC anunció que el entrenador jefe James O'Connor sería el sustituto de Kreis. Sin embargo, O'Connor solo logró dos victorias en sus 18 partidos a cargo en 2018, ya que el City se perdió los playoffs por cuarta temporada consecutiva y también estableció un nuevo récord de la MLS con 74 goles recibidos en el año. O'Connor fue despedido al final de la temporada 2019 con el equipo perdiéndose de nuevo los playoffs y quedando en el puesto 11 de la Conferencia Este.
De cara a la temporada 2020, Orlando contrató al ex entrenador de los Colorado Rapids y el FC Dallas, Óscar Pareja. Con la temporada interrumpida debido a la pandemia de COVID-19, Orlando compitió en el Torneo MLS is Back, celebrado en el ESPN Wide World of Sports Complex en julio y agosto. Los Leones llegaron a la final, donde perdieron por 2-1 ante los Portland Timbers.
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