Se trasladó a Calgary (Alberta, Canadá) en 1978 y compitió en la Stampede Wrestling, en la que también estaban Bruce Hart y el novato Bret Hart. Comenzó a tomar esteroides en 1979 cuando Junkyard Dog, le presentó el Dianabol. Jake Roberts le introdujo en el speed durante su estancia en Canadá.
Después de competir en Canadá, viajó a Japón y comenzó a trabajar para International Pro Wrestling del 19 al 25 de julio de 1979. Stampede Wrestling cambió su relación comercial de IPW a New Japan Pro Wrestling poco después de su primera gira, y luego luchó para New Japan desde el 4 de enero de 1980 hasta el 2 de agosto de 1984. Durante su estancia en NJPW, fue conocido por su legendario enfrentamiento con Tiger Mask. Volvió a enfrentarse a Tiger Mask por el campeonato vacante de los pesos pesados junior de la WWF, pero no hubo ganador porque el combate acabó en empate tres veces consecutivas.
El 7 de febrero de 1984, obtuvo el Campeonato de Peso Pesado Junior de la WWF al ganar un torneo en New Japan Pro Wrestling; aunque se trataba de un título de la WWF, se defendió principalmente en Japón. Derrotó a su primo Davey Boy Smith al principio del torneo, y luego derrotó a The Cobra en la final.
Debutó en la WWF el 29 de agosto de 1984 y formó equipo con Bret Hart donde derrotaron a Iron Mike Sharpe y Troy Alexander en un combate que finalmente se emitió el 15 de septiembre de 1984 en el Maple Leaf Garden.
Acabó haciendo equipo con Davey Boy Smith y formó los British Bulldogs, mientras que Bret haría equipo con Jim Neidhart y formó The Hart Foundation. Los dos equipos tuvieron enfrentamientos entre sí que generalmente terminaban en No-Contests. Los British Bulldogs, acompañados por el capitán LouAlbano y Ozzy Osbourne, derrotaron a Greg Valentine y Brutus Beefcake en WrestleMania II.
Durante un combate contra Don Muraco y Bob Orton, se lesionó. Fue sustituido por varios luchadores, entre los que se encontraban Roddy Piper, Junkyard Dog y Billy Jack Haynes, cuando se realizaron las defensas del título. Cuando se estaba recuperando en el hospital de una operación de espalda, contó que Bret Hart había aparecido y dijo que Vince McMahon le había enviado a conseguir el cinturón tag de Dynamite pero Billington se negó. Al poco tiempo salió del hospital (en contra de las órdenes de los médicos) y se reunió con McMahon, quien pidió que los Bulldogs cedieran los títulos tag al equipo de Nikolai Volkoff y The Iron Sheik, pero Billington se negó y dijo que sólo cedería los cinturones a The Hart Foundation.
Los British Bulldogs disputaron un combate el 26 de enero de 1987 y cedieron los títulos a The Hart Foundation. Durante el combate, apenas podía caminar debido a una operación de espalda y tuvo que ser ayudado a subir al ring enlazando los brazos con su compañero de cartel Davey Boy Smith. Fue noqueado por el megáfono de Jimmy Hart al principio del combate, lo que evitó que tuviera que luchar en el combate por motivos argumentales.
Estuvo involucrado en una pelea en el backstage con Jacques Rougeau y los Bulldogs lucharon por última vez en la WWF en Survivor Series 1988. Hizo muchos enemigos durante su estancia en la WWF, entre ellos Brutus Beefcake porque se negó a firmar un autógrafo a Betley, que estaba visitando a su antiguo alumno en el backstage de un show de la WWF en 1986, The Honky Tonk Man, de quien Dynamite dijo que se había burlado de las lesiones sufridas por su amigo Harley Race, -un relato ampliamente corroborado por Hart- y Jacques Rougeau. Rougeau culpó a Dynamite de haberle cortado la ropa por una broma (que en realidad fue cometida por Curt Hennig) y Dynamite en respuesta se había enfrentado y golpeado a Rougeau y a su hermano Raymond, emboscó y agredió a Billington con tres disparos en la cara mientras su puño estaba cargado con un rollo de monedas de 25 centavos (incluyendo uno en la boca que le arrancó cuatro dientes a Dynamite). Muchos luchadores pensaron que se merecía la paliza debido al historial de intimidación de Billington. Era conocido por ser un tipo legítimamente duro y por su rigidez como trabajador. Mick Foley contó una historia de cuando Kid y Smith lucharon contra el equipo de Les Thornton y un joven Mick Foley. Dijo que Billington lo había maltratado tanto en el ring que no pudo comer alimentos sólidos durante un tiempo, y que Billington había roto un ligamento en la mandíbula de Foley con su característico movimiento Hook Clothesline. El campeón de la WWF, Randy Savage, pidió en una ocasión que Billington le cuidara la espalda cuando fue a beber a un bar de un hotel frecuentado por luchadores de la NWA, incluido Ric Flair.
Los Bulldogs regresaron a la Stampede Wrestling y ganaron los títulos internacionales por equipos tras abandonar la WWF. También compitieron en All-Japan Pro Wrestling, donde Giant Baba les pagó 20.000 dólares a cada uno. Davey Boy Smith se marchó para volver a la WWF y fabricó una historia para la oficina de All-Japan de que Billington había sufrido un grave accidente de coche y no podía competir. Dado que Davey Boy Smith había registrado el término "The British Bulldog" durante la carrera anterior de los Bulldogs en la WWF, decidió volver a la WWF con el nombre de anillo The British Bulldog, y enviaría gente al Reino Unido para advertir al promotor cada vez que se distribuyera un folleto que promocionara a Dynamite Kid como "British Bulldog". Billington anunció su retirada el 6 de diciembre de 1991 debido a los años de abuso de esteroides (que incluyó un incidente en el que utilizó esteroides para caballos), al trabajo con un estilo de alto impacto y al consumo de cocaína.
Se divorció de su primera esposa, Michelle (la hermana de la ex esposa de Bret Hart, Julie), y se trasladó de Canadá a Wigan, Inglaterra, con sus padres. Se embarcó en otra gira por Japón y visitó a Dan Spivey en su casa de Florida durante una semana. Cuando Spivey regresó de sus vacaciones, él y Billington se inyectaron LSD, lo que provocó que Billington estuviera a punto de morir dos veces en un mismo día, pero fue reanimado con inyecciones de adrenalina por los paramédicos en ambas ocasiones.
Tuvo su último combate el 10 de octubre de 1996, en un evento de Michinoku Pro llamado These Days en el que hizo equipo con Dos Caras y Kuniaki Kobayashi contra El Gran Sasuke, Mil Máscaras y su mayor rival, Tiger Mask. El cuerpo de Billington estaba claramente degenerado hasta el punto de ser prácticamente piel y huesos, ya que la parte inferior de sus mallas estaba muy suelta. Al final, Dynamite aplicó su característico "tombstone piledriver" sobre Great Sasuke, lo que llevó a Dos Caras a aplicar una powerbombing a Sasuke para la caída del pin. Cuando estaba en el aeropuerto para volver a casa al día siguiente, tuvo un segundo ataque (ya que el primero fue en 1987, mientras viajaba con el Ultimate Warrior) y fue enviado al hospital inmediatamente.
Debido a la gran cantidad de lesiones en la espalda y las piernas que sufrió durante su carrera, es discapacitado y utiliza una silla de ruedas. Se le dijo que nunca volvería a caminar. El inventor del cabezazo, Harley Race, ha declarado que se arrepiente de haber inventado el movimiento porque parece causar problemas en la columna vertebral y puede haber contribuido a la discapacidad de Billington. Billington también ha sufrido problemas cardíacos. El 23 de noviembre de 2013 se informó de que Billington sufrió un derrame cerebral.
