Formación (1995)
Rob Thomas, Brian Yale y Paul Doucette formaban parte de la banda Tabitha's Secret, que tenía su sede en Orlando, Florida, con sus compañeros Jay Stanley y John Goff, antes de separarse para formar una nueva banda (lo que se convertiría en Matchbox Twenty). Tras reclutar a Adam Gaynor, de los Criteria Recording Studios de Miami, y a Kyle Cook, del Instituto de Música de Atlanta, la banda se autodenominó Matchbox 20 y consiguió un contrato de grabación con Atlantic Records.
Tú mismo o alguien como tú (1996-2000)
Matchbox Twenty publicó su álbum de debut, Yourself or Someone Like You, en 1996. Aunque su primer sencillo, "Long Day", fue un éxito sólo en la radio del rock, el álbum pronto dio lugar a varios sencillos en el Top 40 a lo largo de 1997 y 1998, como "Push", "3 A.M.", "Real World" y "Back 2 Good". "Push" y "3 A.M." no entraron en la lista de éxitos del Billboard Hot 100 debido a la norma vigente antes de 1998 que exigía que una canción se lanzara como single para aparecer en el Hot 100. "Real World" y "Back 2 Good" fueron las primeras entradas de la banda en el Billboard Hot 100, después de que se pusiera fin a la regla. El álbum llegó a vender más de 12 millones de copias sólo en Estados Unidos, logrando una certificación de diamante. En 1998, Matchbox Twenty grabó una versión en directo de su sencillo "3 A.M." para publicarla en el álbum benéfico Live in the X Lounge, a beneficio de la investigación de la Parálisis Cerebral Unida. La banda fue demandada por el neoyorquino Frank Torres por utilizar su imagen sin su permiso en la portada de Yourself or Someone Like You. Torres iba caminando por la calle cuando un fotógrafo le pidió que posara para una foto.
Antes de grabar su segundo álbum, Rob Thomas colaboró con Itaal Shur en una canción llamada "Smooth" para el álbum de regreso de Carlos Santana, Supernatural. Se suponía que Thomas iba a actuar sólo como compositor para "Smooth", pero Carlos Santana le hizo cantar para ella después de escuchar la maqueta de la canción. "Smooth" fue el single principal del álbum y se convirtió en un éxito en 1999. Thomas ganó tres premios Grammy por escribir e interpretar "Smooth": Disco del año, Canción del año y Mejor colaboración de música popular con voces.
Temporada loca (2000-02)
En el año 2000, Matchbox 20 cambió su nombre por el de Matchbox Twenty y lanzó su segundo álbum, Mad Season. El álbum, gracias a varios singles de éxito, como "Bent" (que alcanzó el número 1 en la lista Hot 100) y "If You're Gone", fue certificado como 4x platino en Estados Unidos. El vídeo de "Bent" se burlaba de la creciente fama del cantante Thomas desde "Smooth" mostrando a los otros miembros de la banda agrediendole. Los dos siguientes singles, "Mad Season" y "Last Beautiful Girl" no tuvieron tanto éxito.
Más de lo que cree que es (2002-03)
Para su tercer álbum, More Than You Think You Are, la banda recuperó un sonido más rockero. Thomas compartió los esfuerzos de composición con los otros miembros de la banda en varias canciones. El álbum volvió a generar los exitosos singles "Disease" (escrito con Mick Jagger), "Unwell" y "Bright Lights". El álbum no tuvo tanto éxito comercial como los dos anteriores y recibió críticas mixtas de los críticos. Sin embargo, el álbum tuvo una enorme presencia en la radio durante más de un año.
Durante el año 2003, la banda publicó un EP, compuesto por seis canciones. En el EP se publicaron versiones acústicas y en directo de canciones publicadas anteriormente como "Push" y "If You're Gone", así como un tema nuevo, "Suffer Me".
En mayo de 2004, la banda lanzó un DVD en directo, Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, filmado en Atlanta y con 20 canciones, entre ellas todos sus anteriores singles de éxito.
Primer parón y salida de Gaynor (2004-07)
En febrero de 2005, el guitarrista rítmico Adam Gaynor dejó oficialmente el grupo, que había estado en pausa para permitir que otros miembros se dedicaran a proyectos paralelos. Rob Thomas lanzó un álbum en solitario, ...Something to Be, que debutó en el número 1 del Billboard 200. El álbum incluía cuatro singles de éxito: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" y "Streetcorner Symphony".
En enero de 2007, Rob Thomas lanzó un sencillo, "Little Wonders", que escribió para la película de Disney Meet the Robinsons.
Exilio en la corriente principal (2007-08)
El grupo se reunió y comenzó a actuar durante 2007, con el lanzamiento de su álbum "retrospectivo" Exile on Mainstream, el 2 de octubre de 2007. "How Far We've Come" fue el primer sencillo del nuevo álbum, al que siguió el segundo, "These Hard Times". "Exile on Mainstream" incluía otras cuatro canciones nuevas y una colección completa de los once singles que habían publicado anteriormente. El álbum también se publicó en el nuevo formato MVI (Music Video Interactive), que incluía dos entrevistas en vídeo en las que se hablaba de las seis nuevas canciones y de los once grandes éxitos, además de extras como una galería de fotos, U-MYX (para remezclar "How Far We've Come"), iconos de amigos y fondos de pantalla. "How Far We've Come" se publicó en la página de MySpace de la banda en julio de 2007, y el vídeo se publicó el 6 de septiembre de 2007.
Matchbox Twenty realizó una gira a principios de 2008 con Alanis Morissette y el telonero Mutemath. La banda comenzó su gira por Estados Unidos el 25 de enero de 2008, en Hollywood, FL, y concluyó en Las Vegas, NV, el 18 de marzo de 2008, antes de dirigirse a Australia y Nueva Zelanda, donde la banda australiana Thirsty Merc fue el acto de apoyo. Después de Australia, Matchbox Twenty visitó el Reino Unido por primera vez en cinco años para dar seis conciertos en Cardiff, Wembley, Birmingham, Glasgow y Manchester. Matchbox Twenty actuó en la ceremonia de entrega de premios de la Copa Sprint de la NASCAR de 2008.
Segundo parón (2008-10)
Cuando la banda terminó su gira a finales de 2008, Rob Thomas comenzó a trabajar en su segundo álbum en solitario, Cradlesong. Declaró en una entrevista a Billboard que esperaba que los otros miembros de la banda comenzaran a trabajar en el próximo álbum de Matchbox Twenty sin él. En el concierto celebrado en el Mohegan Sun Casino el 18 de diciembre de 2009, Rob Thomas dijo que no tocaba con frecuencia canciones de Matchbox Twenty en sus paradas de la gira de 2009 porque la banda tenía previsto salir de gira juntos en 2010.
Segunda vuelta y Norte (2011-presente)
En el Taste of Chicago del 2 de julio de 2010, Thomas dijo que Matchbox Twenty grabaría en otoño su cuarto álbum de estudio. El 4 de septiembre de 2010, mientras participaba en el programa Top 20 Music Video Countdown de VH1, Thomas declaró que Matchbox Twenty tenía previsto empezar a trabajar en su próximo álbum de estudio a mediados de septiembre y que estaba seguro en un 80% de que el álbum se publicaría en algún momento de 2011. Rob Thomas publicó en Twitter que estaba "saliendo la semana que viene para empezar a escribir el nuevo disco de mb20" el 13 de septiembre de 2010. En la página web de Matchbox Twenty se dijo que el próximo concierto que harán juntos será el 1 de enero de 2011 en Oklahoma. Según Paul Doucette, el nuevo disco de Matchbox Twenty estará probablemente terminado a principios de 2012. Explicó: "Esa es la misma pregunta que yo me hacía. No lo sabemos... a principios del año que viene, esperamos. Es un disco realmente importante para nosotros. No hemos hecho nada en mucho tiempo. Cuanto más envejecemos, más nos damos cuenta y apreciamos la suerte que tenemos de hacer lo que hacemos a este nivel. Siendo realistas, ¿cuántas veces más podremos hacerlo? Así que vamos a hacer realmente de este disco lo que queremos que sea".
Matchbox Twenty tocó un único espectáculo en vivo en Temecula, California, el 9 de julio de 2011, pero no se tocó ningún material nuevo. Durante el espectáculo Rob Thomas declaró que el show era una "carta de amor a nuestros fans".
North salió a la venta el 4 de septiembre de 2012. El primer sencillo del álbum, "She's So Mean", se publicó el 12 de junio de 2012.
En 2012, la banda se embarcó en una gira mundial, el North Tour, para promocionar el álbum. La gira continuó como Summer Tour 2013, cuando fueron co-cabezas de cartel con los Goo Goo Dolls.
