Diastereoisómero

Los diastereómeros (también llamados diastereoisómeros) son estereoisómeros que no son enantiómeros. Son moléculas que tienen los mismos átomos y enlaces pero diferente estereoquímica en al menos uno, pero no todos, de sus centros quirales. Los diastereómeros pueden tener propiedades muy diferentes aunque se parezcan. Esto es diferente de los enantiómeros, que tienen exactamente las mismas propiedades excepto cuando se encuentran en un entorno quiral como el cuerpo humano.

Cada centro quiral de una molécula tiene dos formas posibles de colocar los grupos en el espacio. Con un solo centro quiral, hay dos enantiómeros. Con dos centros quirales, se pueden formar 4 isómeros diferentes. Cuando se cambian todos los centros quirales al mismo tiempo, se forman dos pares de enantiómeros. Cuando sólo se cambia un centro quiral a la vez, se forman conjuntos de diastereoisómeros. Con más centros quirales las posibilidades son muchas más.

Los diastereoisómeros que son diferentes sólo en uno de los centros quirales se llaman epímeros. Por ejemplo, la D-treosa y la D-eritrosa (véase la imagen) son diastereómeros porque sólo son diferentes en uno de los dos centros quirales. Por ello, también pueden llamarse epímeros.

Preguntas y respuestas

P: ¿Qué son los diastereómeros?


R: Los diastereómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros. Tienen los mismos átomos y enlaces pero diferente estereoquímica en al menos uno, pero no todos, de sus centros quirales.

P: ¿Los diastereómeros pueden tener propiedades diferentes?


R: Sí, los diastereómeros pueden tener propiedades muy diferentes aunque se parezcan.

P: ¿Los enantiómeros son diferentes de los diastereómeros?


R: Sí, los enantiómeros son diferentes de los diastereómeros. Los enantiómeros tienen exactamente las mismas propiedades, excepto cuando se encuentran en un entorno quiral como el cuerpo humano.

P: ¿Cuántos enantiómeros puede tener una molécula con un solo centro quiral?


R: Una molécula con un solo centro quiral puede tener dos enantiómeros.

P: ¿Cuántos isómeros se pueden formar si una molécula tiene dos centros quirales?


R: Si una molécula tiene dos centros quirales, puede formar 4 isómeros diferentes.

P: ¿Cuántos pares de enantiómeros se forman cuando todos los centros quirales se cambian al mismo tiempo?


R: Cuando se cambian todos los centros quirales al mismo tiempo, se forman dos pares de enantiómeros.

P: ¿Qué son los epímeros?


R: Los epímeros son diastereoisómeros que son diferentes sólo en uno o más centros quirales. Por ejemplo, la D-treosa y la D-eritrosa son diastereómeros porque sólo son diferentes en uno de los dos centros quirales.

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