2008-2009: Primeras temporadas
Durante la primera subasta de jugadores de la temporada inaugural de la IPL, realizada en enero de 2008, la franquicia de Chennai compró a varios jugadores estrella del momento, como Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan y Michael Hussey. Dhoni se convirtió en el jugador más caro de la subasta, ya que la franquicia de Chennai lo compró por 1,5 millones de dólares. La franquicia nombró a Dhoni como capitán del equipo y designó a Kepler Wessels como entrenador principal.Jugaron su primer partido el 19 de abril de 2008 contra el Kings XI Punjab en Mohali. Los Super Kings ganaron el partido por 33 carreras después de anotar 240/5 en 20 overs, que fue el total más alto del torneo, un récord superado por ellos mismos en 2010.Los Super Kings terminaron la etapa de la liga con ocho victorias en 14 partidos y terminaron terceros en la tabla de puntos.Derrotaron a los Kings XI Punjab por 9 wickets en la semifinal.Los Super Kings se enfrentaron a los Rajasthan Royals en la final de la IPL en Mumbai. Bateando primero, los Super Kings anotaron 163/5 en 20 overs y perdieron el partido por 3 wickets en la última entrega del partido.
En la temporada 2009, los Super Kings terminaron con 17 puntos en 14 partidos y obtuvieron un segundo puesto en la tabla de la liga. Sin embargo, en las semifinales, sus esperanzas de entrar en la final por segunda vez fueron aplastadas por los Royal Challengers, que los derrotaron por 6 wickets. El abridor de los Super Kings, Matthew Hayden, que anotó 572 carreras en 12 entradas con 5 medios centurias a una media de 52 y una tasa de ataque de 145, ganó la Gorra Naranja para el máximo anotador de carreras de la temporada y también fue adjudicado como Jugador del Torneo.
2010: Doble victoria en la IPL y la CLT20
En 2010, los Super Kings pasaron apuros en la primera mitad de la temporada regular, ganando sólo dos partidos de siete. Ganaron cuatro de sus siguientes cinco partidos de la temporada, principalmente gracias a los esfuerzos de Murali Vijay y Suresh Raina. Tras una derrota en casa ante los Delhi Daredevils, los Super Kings tuvieron que ganar un partido contra el Kings XI Punjab en Dharamsala. Los Super Kings ganaron el partido por seis wickets, ya que lograron el objetivo de 193 a falta de dos pelotas, con el capitán Dhoni anotando un 54 invicto con 29 pelotas. El Chennai consiguió el tercer puesto al tener la mejor tasa de carreras netas de los cuatro equipos, que terminaron con 14 puntos. Sin embargo, un inspirado lanzamiento de Doug Bollinger (4/13 en cuatro overs) fue lo que más daño hizo a los Chargers, que fueron derrotados por 104 puntos. Esto dio a los Super Kings una victoria de 38 carreras que los llevó a la final. Los Super Kings se enfrentaron a los favoritos del torneo, los Mumbai Indians, en su propio campo, en la final. 57 (35) de Suresh Raina ayudaron a los Super Kings a recuperarse de un 68/3 después de 12 overs para poner 168/5 al final de sus 20 overs. A continuación, el dúo de lanzadores Ravichandran Ashwin y Muralitharan sólo concedió 41 carreras en los 8 overs que lanzaron entre los dos, lo que ayudó a los Super Kings a ganar el partido por 22 carreras y a asegurarse su primer título de la IPL.
En la Liga de Campeones, los Super Kings quedaron encuadrados en el Grupo A junto con los campeones de las competiciones Twenty20 de Australia, Sudáfrica, Nueva Zelanda y Sri Lanka. Los Super Kings encabezaron la tabla del Grupo con tres victorias y una derrota en el Super Over ante los Victorian Bushrangers.En la semifinal de Durban, los Super Kings derrotaron ampliamente a sus rivales de la IPL, los Royal Challengers Bangalore, por 52 carreras. Los Super Kings jugaron su primera final de la CLT20 en Johannesburgo, donde vencieron a los Chevrolet Warriors por 8 wickets, convirtiéndose en el primer equipo de la IPL en ganar la CLT20. Murali Vijay no sólo ganó el premio al mejor jugador de la final por sus 58 puntos, sino también el Bate de Oro por ser el que más carreras anotó en el torneo, y Ashwin, que fue el máximo anotador, fue nombrado mejor jugador de la serie. Al final de la temporada, Matthew Hayden decidió retirarse de la IPL.
Temporadas 2011-2015
En 2011, cuando se añadieron dos nuevos equipos a la IPL, el Consejo de Gobierno de la IPL declaró que cada franquicia podía retener un máximo de cuatro jugadores de su plantilla, de los cuales sólo tres podían ser jugadores indios, y el resto de los jugadores internacionales entrarían en la megasubasta. La franquicia de Chennai, deseosa de contar con el mismo conjunto de jugadores principales, retuvo al capitán MS Dhoni, al vicecapitán Suresh Raina, a Murali Vijay y al todoterreno Albie Morkel por un total de 4,5 millones de dólares. En la subasta, recompraron a algunos de sus jugadores estrella de temporadas anteriores, como Hussey, Ashwin, Bollinger y Subramaniam Badrinath. En la IPL de 2011, perdieron tres de sus primeros cinco partidos, lo que les situó en la parte baja de la tabla de puntos de los diez equipos, pero luego ganaron siete de sus siguientes ocho partidos para terminar en segunda posición y conseguir una plaza en las fases eliminatorias. Se enfrentaron al equipo mejor clasificado, el Royal Challengers Bangalore, en la final de la fase de clasificación, a la que ganaron por 6 wickets gracias a los 73 golpes invictos de Suresh Raina. En la final, se enfrentaron de nuevo a los mismos rivales, que se celebró en su campo de Chepauk. Vijay y Hussey consiguieron una asociación de 133 carreras en el primer juego que ayudó a los Super Kings a alcanzar un total de 205/5. Sus jugadores de bolos limitaron al Bangalore a sólo 147 y llevaron a los Super Kings a su segundo título consecutivo en la IPL. Vijay fue galardonado con el premio al mejor jugador del partido por su entrada ganadora de 95. El CSK también ganó todos sus partidos en casa esa temporada, convirtiéndose en el primer equipo de la IPL en lograr esa hazaña. Sin embargo, en la Liga de Campeones de ese mismo año, sólo ganaron uno de sus cuatro partidos de grupo y acabaron últimos.
En 2012, la franquicia fichó al todoterreno indio Ravindra Jadeja por 2 millones de dólares en la subasta de jugadores.Tuvieron un comienzo bastante lento en la temporada regular, ganando sólo cinco de sus primeros 12 partidos, lo que les hizo dudar de su clasificación para los Playoffs. Después, ganaron tres de sus últimos cuatro partidos y se clasificaron para los playoffs con un mejor porcentaje de carreras netas que los Royal Challengers, que también terminaron con el mismo número de puntos. En la eliminatoria, vencieron a los Mumbai Indians por 38 carreras antes de derrotar ampliamente a los Delhi Daredevils, líderes de la tabla, en la final de la eliminatoria por 86 carreras. Murali Vijay, que logró su segundo centenar de goles en la IPL (113 en 58 pelotas), fue elegido Jugador del Partido. En la final, los Super Kings fueron derrotados por 5 wickets por los Kolkata Knight Riders, que consiguieron el objetivo de 191 a falta de dos pelotas, lo que impidió a los Super Kings conseguir un triplete de títulos en la IPL. En la Liga de Campeones, una vez más no pudieron pasar de la fase de grupos, con dos victorias y dos derrotas.
En 2013, los Super Kings reforzaron su ataque de bolos con el fichaje de cinco jugadores extranjeros y cinco indios. En la temporada de la IPL, terminaron primeros en la tabla de puntos con 11 victorias en 16 partidos y se clasificaron para los Playoffs y la CLT20 de 2013. Era la primera vez en seis temporadas que los Super Kings se situaban en lo más alto de la clasificación de la IPL. Durante la temporada, también igualaron el récord de 2011 de Royal Challengers Bangalore de mayor número de victorias consecutivas en la IPL (7 victorias seguidas). En la primera eliminatoria en Delhi, contra el Mumbai Indians, los Super Kings lograron 192/1 en 20 overs, gracias a los medios centurias invictos de Hussey (86* en 58 pelotas) y Raina (82* en 42 pelotas), antes de eliminar a sus rivales por 144. De este modo, el equipo accedió a la final de la IPL por cuarta vez consecutiva, donde se enfrentaría al mismo rival, el Mumbai Indians, en Calcuta. En la final, bateando primero, los Mumbai Indians hicieron 148/9 en sus 20 overs. En respuesta, los Super Kings se vieron reducidos a 39/6 en un momento dado, antes de que un medio siglo invicto del capitán Dhoni les acercara al objetivo. Sin embargo, los Mumbai Indians ganaron el partido por 23 carreras y consiguieron su primer título de la IPL. El bateador de apertura de los Super Kings, Michael Hussey, que anotó 733 carreras esa temporada con una media de 52, ganó la gorra naranja por el mayor número de carreras de la temporada, mientras que el polivalente Dwayne Bravo ganó la gorra púrpura por conseguir el mayor número de wickets (32). Los Super Kings consiguieron la clasificación directa para el CLT20 de 2013 que se celebró en la India en septiembre-octubre. Quedaron encuadrados en el Grupo B junto a Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans y Trinidad y Tobago. Ganaron sus tres primeros partidos antes de perder el último encuentro del grupo contra Trinidad y Tobago. Con 12 puntos en cuatro partidos, los Super Kings pasaron a las semifinales, donde sufrieron una derrota de 14 carreras a manos de los Rajasthan Royals en Jaipur.
En 2014, los Super Kings empezaron la temporada con una derrota en el partido inaugural, tras lo cual ganaron ocho de sus siguientes nueve partidos para ocupar el primer puesto en la tabla de puntos. Sin embargo, hacia el final de la temporada regular sufrieron una pérdida de forma que se tradujo en tres derrotas consecutivas. Ganaron su último partido de liga y terminaron terceros en la tabla de puntos y se clasificaron para la eliminatoria contra el cuarto clasificado, el Mumbai Indians. Ganaron la eliminatoria en Mumbai por 7 wickets y se clasificaron para la eliminatoria. En la eliminatoria contra el Kings XI Punjab, los Super Kings ganaron el sorteo y eligieron el campo. El Punjab anotó 226/6 en sus 20 overs. Los Super Kings, en respuesta, sólo pudieron conseguir 202/7, a pesar de los 87 golpes de Raina en 25 bolas. El equipo quedó eliminado de la IPL, pero, al quedar tercero, se clasificó para la prueba principal de la CLT20 de 2014. En la fase de grupos de la CLT20, los Super Kings ganaron dos partidos y perdieron uno, mientras que en otro no hubo resultados. Así, con 10 puntos, terminaron segundos en la tabla de grupos y se clasificaron para la semifinal, donde se enfrentaron al equipo invicto del otro grupo, el Kings XI Punjab. Tras ser puestos a batear, los Super Kings consiguieron 182/7 en 20 overs gracias a Bravo, que anotó un 67 en 39 bolas. Luego, sus lanzadores redujeron al Punjab a 34/6 en la octava vuelta, y el Punjab fue finalmente expulsado por 117. En la final de Bangalore, los Super Kings se enfrentaron a los campeones de la IPL, los Kolkata Knight Riders, que les fijaron un objetivo de 181 en 20 overs. Raina dirigió la persecución de carreras con un invicto de 109 en 62 pelotas, ayudando al equipo a una victoria de ocho vales y a su segundo título de la CLT20. El hilandero de los Super Kings, Pawan Negi, que hizo 5/22 durante las entradas de Kolkata, ganó el premio al mejor jugador del partido, y Raina, que fue el máximo corredor del torneo, fue galardonado con el premio al mejor jugador del torneo.
En 2015, antes de la subasta de jugadores, el Chennai Super Kings regaló a Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar y David Hussey. En la subasta volvieron a comprar a Michael Hussey por un precio de 1,5 millones de rupias. También compraron a Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh y Rahul Sharma. En la final, perdieron contra el Mumbai.
