P. J. Kennedy: empresario y político de Boston, abuelo de JFK (1858–1929)

P. J. era el menor de los cinco hijos de los inmigrantes católicos irlandeses Patrick Kennedy (1823-1858) y Bridget Murphy (1821-1888), ambos originarios de New Ross, condado de Wexford, que se casaron en Boston el 26 de septiembre de 1849. El hijo mayor de la pareja, John, había muerto de cólera en la infancia dos años antes de que naciera P. J. Diez meses después del nacimiento de P. J., su padre Patrick también sucumbió a la infecciosa epidemia de cólera que infestaba el barrio de East Boston de la familia. Como único varón superviviente, P. J. fue el primer Kennedy que recibió una educación formal. Su madre, Bridget, había comprado una tienda de papelería y accesorios en East Boston donde había trabajado. El negocio despegó y se amplió a una tienda de comestibles y licores.

A los catorce años, P. J. dejó la escuela para trabajar con su madre y sus tres hermanas mayores, Mary, Joanna y Margaret, como estibador en los muelles de Boston. En la década de 1880, con el dinero que había ahorrado de sus modestos ingresos, inició una carrera empresarial comprando un salón en la plaza Haymarket del centro. Con el tiempo, compró un segundo establecimiento junto a los muelles de East Boston. A continuación, para sacar provecho de la bebida social de la clase alta de Boston, Kennedy compró un tercer bar en un hotel de lujo de East Boston, el Maverick House. Antes de cumplir los treinta años, su creciente prosperidad le permitió comprar un negocio de importación de whisky. Cuando murió en 1929, Kennedy tenía una participación en una compañía de carbón y una cantidad sustancial de acciones en un banco, la Columbia Trust Company. Su riqueza le permitió a su familia de un hijo y dos hijas una atractiva casa en Jeffries Point en East Boston.

Kennedy estaba "siempre dispuesto a ayudar a los compañeros irlandeses menos afortunados con un poco de dinero y algún consejo sensato". Disfrutaba de la aprobación y el respeto de la mayoría de la gente de East Boston, que vivía en la colina de un barrio bostoniano mixto de élite irlandesa y protestante. A partir de 1884, convirtió su popularidad en cinco mandatos consecutivos de un año en la Cámara de Representantes de Massachusetts, seguidos de tres mandatos de dos años en el Senado de Massachusetts. Al establecerse como uno de los principales líderes demócratas de Boston, fue invitado a pronunciar uno de los discursos de apoyo a Grover Cleveland en la convención nacional del partido de 1888 en San Luis. Sin embargo, las campañas, los discursos y las maniobras legislativas le resultaron menos atractivas que las maquinaciones entre bastidores que caracterizaron gran parte de la política de Boston a finales del siglo XIX y principios del XX. Después de dejar el Senado en 1895, Kennedy pasó su carrera política como comisionado de elecciones, comisionado de bomberos, como jefe de la sala dos de Boston, y como miembro de la Junta de Estrategia no oficial de su partido.

El 23 de noviembre de 1887 se casó con Mary Augusta Hickey (1857-1923), hija de James Hickey y Margaret Martha Field. P. J. y Mary tuvieron cuatro hijos:

• Joseph P. Kennedy, Sr. (1888-1969), empresario y político que se casó con Rose Fitzgerald Kennedy (1890-1995).
• Francis Kennedy (1891-1892), murió joven.
• Mary Kennedy (1892-1972), que se casó con George William Connelly (1898-1971).
• Margaret Kennedy (1898-1974), que se casó con Charles Joseph Burke (1899-1967).

P. J. Kennedy murió el 18 de mayo de 1929 por causas naturales a la edad de 71 años.